В 1600 году марокканский султан Ахмед аль-Мансур направил к английской королеве Елизавете I посольство во главе с доверенным человеком — министром Абдель Вахид ибн Масуд ибн Мухаммед Ануном. Посольство должно было заключить с Англией союз, направленный против Испании. Анун отправил на родину зашифрованную простой заменой депешу, которая вскоре после этого каким-то образом попала в руки одного араба. Араб тот был, возможно, умным человеком, но, к сожалению, он ничего не знал о большом арабском наследстве в сфере криптоанализа. Свидетельство тому — памятная записка, в которой он написал:
«Хвала Аллаху! Относительно письма министра Абдель Вахид ибн Масуд ибн Мухаммед Ануна. Я нашел письмо, написанное его рукой, в котором он с помощью тайных знаков изложил некоторые сведения, предназначенные для нашего покровителя Ахмеда аль-Мансура. Эти сведения касаются султанши христиан (да покарает их Аллах!), которая жила в стране под названием Лондон… С того момента, как это письмо попало ко мне, я постоянно время от времени изучал содержавшиеся в нем знаки. Прошло примерно 15 лет, пока не наступило то время, когда Аллах позволил мне понять эти знаки, хотя никто не обучал меня этому…».
Отметим, что такое задание Калкашанди выполнил бы не за 15 лет, а за несколько часов!
Неизвестно, была ли тесная связь между развитием европейской и восточной криптологии. Безусловно подобного рода контакты могли происходить в Испании и во время Крестовых походов, но утверждать, что европейская криптология в то время использовала арабский опыт, нельзя. Труды Калкашанди не были переведены с арабского языка, поэтому прямой связи европейской криптологии с восточной нет. Кроме того, если на востоке криптология была скорее частью лингвистики, то в Европе она была ближе к математике и естественным наукам, что также определило ее специфику.
Европейская цивилизация начала пользоваться криптологией со времен средневекового феодализма. Правда, сначала тайнопись находилась в зародышевом состоянии, её применяли редко. Даже церковные системы шифрования были простыми, хотя в ту эпоху церковь пользовалась наибольшим влиянием в обществе. Интересно, что в то время, когда простые люди шифрование считали колдовством, основные работы в сфере криптологии выполнялись в лоне католической церкви.
В X веке монах Герберт Орильякский (Аврилакский), который правил католической церковью под именем папы Сильвестра II (около 946-1003) и изучал «магические» знания, вёл записи по стенографической системе, созданной Марком Туллием Тироном (103-4 до н. э.), вольноотпущенным и другом известного Цицерона.
В 1267 году английский монах-францисканец, профессор в Оксфорде, универсальный учёный, математик, оптик, астроном Роджер Бэкон (Roger Bacon) (1214-94) написал первую европейскую книгу, которая была посвящена криптологии и называлась «Послание монаха Роджера Бэкона о тайных действиях искусства и природы и ничтожестве магии» (лат. Epistola fratris Rogerii Baconis de secretis operibus artis et naturae, et de nullitate magiae). В предисловии он заметил: «Дурак тот, кто пишет о тайне каким-либо способом, но не так, чтобы скрыть её от простонародья».
В разделе «Семь способов сокрытия тайны» Бэкон привёл следующие методы шифрования: полная замена символов и знаков, использования загадочных и образных выражений, особенные способы записи, одновременное использование букв разных языков, применения разных рисунков, сокращения гласных букв и т. п. За свои научные труды он был осуждён за «черную магию» церковным судом и провёл 14 лет в заключении.
В 1379 году антипапа Климент VII, который за год до этого убежал к французскому Авинену, велел своей канцелярии ввести в действие новые шифры. Секретарь антипапы Габриэль де Лавинда, работавший в его представительстве в одном из северно-итальянских городов-государств, изготовил индивидуальные ключи для всех 24 корреспондентов антипапы. Ключи де Лавинда, которые были самыми древними среди сохранившихся на Западе, совмещали в себе элементы кода и шифра.
В своей книге «Трактат о шифрах» Габриэль де Лавинда описал новый тип шифра, использующий «омофоны», то есть допускал замену букв несколькими символами (знаками), количество которых было пропорционально появлению букв в открытом тексте. Имена, должности, географические названия он рекомендовал заменять специальными знаками. Кроме шифралфавита замены с «пустышками» почти каждый такой ключ включал небольшой список из десятка широко распространённых слов или имён, которым соответствовали двухбуквенные кодовые эквиваленты. Это был самый ранний образец «Номенклатора» (лат. nomen — имя и calator — раб, слуга) — гибридной системы шифрования, который в следующие 450 лет распространился по всей Европе.