Более практичным был метод шифрования, названный одиночной перестановкой по ключу. Он отличался от предыдущего лишь тем, что столбцы таблицы переставлялись по ключевому слову, фразе или набору чисел длиной в строку таблицы. Ключевое слово (например, «ШИФР») вписывалось в первую строку таблицы, после чего осуществлялась перестановка столбцов в соответствии с порядковыми номерами букв ключа (см. 2 квадрата).
В результате считывания по строкам сообщение «ВСТРЕТИМСЯ В ШЕСТЬ» преобразовывалось в шифротекст «ЕЕСВТСЯСИТВТМЬШР».
Кроме одиночных перестановок использовались еще двойные перестановки столбцов и строк таблицы с сообщением в соответствии с заранее определённым порядком нумерации строк и столбцов таблицы, что и было ключом шифра. При этом перестановки определялись отдельно для столбцов и отдельно для строк. В таблицу вписывался текст по столбцам, после чего осуществлялись перестановки столбцов и строк (см. 3 квадрата).
В результате конечного считывания по строкам сообщение «ВСТРЕТИМСЯ В ШЕСТЬ» превращалось в такой шифротекст: СТСЯЕЕВСЬМРШТИТВ. При расшифровывании порядок перестановок был обратным. Однако даже шифры двойной перестановки были слабым видом шифра, потому что легко читались при любом размере таблицы шифрования.
Новый этап развития криптологии начался во второй половине XV века с введением в практику многоалфавитных шифров замены. Отцом этого шифра оказался теоретик искусства Леон Баттиста Альберти (Leone Battista Alberti) (1404-72), который обобщил опыт гуманистической науки в изучении античного наследия, написал трактаты «О статуе», «О живописи», «О зодчестве», 10 книг о зодчестве, построил палаццо Ручеллаи, церковь Иль Джезу и ряд других замечательных достижений зодчества средневековой Италии.
В 1466 году Альберти предоставил папской канцелярии также и трактат о шифрах, где осуществил анализ частоты букв, исследовал шифры замены и перестановки, коснулся вопросов стойкости шифров. Подмеченная Альберти разная частота появления букв в осмысленных текстах дала толчок к изучению синтаксических свойств письменных сообщений. При этом основное внимание уделялось буквам, которые чаще всего встречались в тексте.
Альберти впервые выдвинул идею «двойного» шифрования — текст, полученный в результате первого шифрования, поддавался повторному шифрованию. Он предложил использовать два или больше шифралфавитов, переходя от одного к другому в процессе шифрования и запутывая этим возможных криптоаналитиков (см. таблицу).
Здесь, например, есть два возможных шифралфавита, и мы можем зашифровать сообщение, используя по очереди то один, то другой. Таким образом, чтобы зашифровать слово «UKRAINE», зашифруем первую букву с помощью первого шифралфавита, так что «U» превратится в «Z», вторую же букву зашифруем, используя второй шифралфавит, при этом «K» станет «E». Для шифрования третьей буквы вернёмся опять к первому шифралфавиту (R — U), а, чтобы зашифровать четвёртую букву, опять обратимся ко второму шифралфавиту (A — U) и так далее: I — M, N — H, E — H. В результате получим такой шифротекст: ZEUUMHH.
Основное преимущество системы Альберти заключалась в том, что одинаковые буквы открытого текста не обязательно оставались одинаковыми в шифротексте. То есть повторяющиеся буквы шифротекста становились разными буквами открытого текста.
В своей книге Альберти предложил также свой собственный шифр с нескромным названием «шифр, достойный королей», который сделал шифровку очень стойкой к «взлому». Реализация шифра обеспечивалась с помощью механического шифровального диска, что было также одним из важнейших изобретений Альберти.
Шифровальный диск состоял из большого внешнего диска и подвижного внутреннего диска. Окружность внешнего диска была разделена на 24 ровных сектора, в которые были вписаны 20 букв латинского алфавита в их естественном порядке и 4 цифры. При этом из алфавита были изъято 6 букв, без которых можно было обойтись, — H, J, K, U, Y, W. Окружность внутреннего диска была разделена также на 24 сектора, в которые были вписаны буквы смешанного латинского алфавита.
Имея два таких прибора, корреспонденты договаривались о первой индексной букве на подвижном диске. При шифровании сообщения отправитель ставил индексную букву напротив любой буквы большого диска. Он информировал корреспондента о таком положении диска, записывая эту букву внешнего диска как первую букву шифротекста.