Подобный опыт приходил только к криптоаналитику, который имел дело с сообщениями, в которых буквы часто были пропущены, переставлены или заменены на другие. Это случалось лишь при обработке настоящих криптограмм. Задачи, которые встречались в книгах по криптоанализу того времени, всегда были безукоризненно составлены с точки зрения правописания и поэтому легко решались. Скорее всего, Порта регулярно занимался криптоанализом, выполняя поручение папской курии.
В полной мере замечательные способности Порты проявились при решении наиболее тяжелой проблемы криптоанализа эпохи Возрождения — раскрытии многоалфавитных шифров. Невзирая на высокую оценку этих шифров криптоаналитиками того времени, Порта отказался признать их неуязвимость и разработал для них методы раскрытия. Хотя эти методы не были универсальными, их основная ценность состояла в примененном Портой смелом подходе, который и привёл его к успеху.
Для начала Порта попробовал прочитать шифротекст, который его современниками был зашифрован с помощью специального устройства. Это устройство состояло из двух дисков: внутреннего неподвижного диска, на который по часовой стрелке был нанесен алфавит открытого текста, и внешнего подвижного диска с рядом причудливых шифрознаков.
Внешний диск после шифрования очередной буквы поворачивался по часовой стрелке на один шаг. Порта заметил, что если в каком-либо слове открытого текста три буквы подряд стояли в алфавитной последовательности, тот же шифрознак троекратно повторялся в получаемом шифротексте. Это помогло ему прочитать криптограмму.
Потом Порта модифицировал разработанный им метод, чтобы дешифровать другую многоалфавитную криптограмму, которая была составлена по принципу Джованни Беллазо. По мнению Порты, в криптограмме троекратное повторение буквы шифротекста сигнализировало о том, что ключом из трёх букв, расположенных в обычном алфавитном порядке, был зашифрован открытый текст, в котором были три буквы в порядке, противоположном алфавитному.
Рассуждая по этому поводу, Порта вплотную подошёл к универсальному методу раскрытия многоалфавитных шифров, найти который он так стремился:
«Поскольку… между первыми тремя „М“ и этими же тремя буквами, повторенными в 13-м слове, находится 51 буква, я прихожу к выводу, что ключ повторен три раза, и правильно считаю, что он содержит 17 букв».
Однако Порта так и не воспользовался своим наблюдением. В итоге многоалфавитный шифр продолжал считаться надёжным в течение трёх следующих веков.
В своей книге Порта ввел свою таблицу многоалфавитного шифрования (см. таблицу).
Шифрование сообщения осуществлялась с помощью секретного лозунга-пароля, который периодически выписывался над открытым текстом. Буква лозунга определяла алфавит (заглавные буквы первого столбца), расположенная под ключом буква открытого текста искалась в верхнем или нижнем полуалфавите и заменялась соответствующей ей буквой второго полуалфавита.
Например, если в качестве лозунга использовать слово «UKRAINE», то шифрование слова «UZHGOROD» приведет к шифровке «LHQTKLMN» (см. таблицу).
За этот шифр Порта позже назвали отцом современной криптографии, но в то время этот шифр не нашёл широкого приложения. Причиной этого была необходимость постоянно иметь при себе указанную таблицу и сложность процесса шифрования. Вместе с тем, был дан импульс для появления других шифровальных систем (например, Виженера).
Также Порта предложил шифр простой биграммной замены с использованием квадратной таблицы со смешанным алфавитом и паролем. В нём пары букв (биграммы) обозначались одним специальным графическим символом. Например, биграмма «ЕА» заменялась греческим символом «Δ», биграмма «LF» — символом «Ψ» и т. д.
Они заполняли квадратную таблицу размером 20х20, строки и столбцы которой были пронумерованы буквами латинского алфавита. По сути дела это был тот же шифр простой замены, но на уровне двухбуквенных соединений. Криптостойкость при такой замене по сравнению с побуквенным шифрованием значительно повышалась.
Французский посол в Риме Блез де Виженер (Blaise de Vigenere) (1523-96), ознакомившись с криптологическими трудами и идеями Цезаря, Альберти, Тритемия, Беллазо и Порта, увлёкся криптологией. В 1585 году он написал книгу «Трактат о шифрах» (фр. Traite des chiffres), где изложил основы криптологии. В ней он выразил мнение о том, что «все вещи в мире представляют собой шифр. Вся природа является просто шифром и секретным письмом». Позже эту мысль повторили и Блез Паскаль (Blaise Pascal), и отец кибернетики Норберт Винер (Norbert Wiener).