Някои изследователи даже стигат дотам да твърдят, че няма доказателства на възраст от тридесет и четири години Чърчил даже да е загубил девствеността си; според тях това донякъде би могло да обясни неговата срамежливост при сцената в храма. Отдавна е широко разпространено мнението, че жените — или най-малко сексуалните контакти с жени — са били по-маловажни за Чърчил, отколкото за някои други световни лидери, или че е имал по-малко "женски скалпове на колана", отколкото би се очаквало от мъж, чийто апетит — за похвали, ядене, пиене, пури, адреналин и т. н. — е бил толкова титаничен. Докато се стигне до новината за годежа му, един вестник вече го описва като "заклет ерген"; тогава тези думи не са означавали същото като днес, но отразяват начина, по който го е виждало обществото.
"Непрекъснато ми казват, че никой не може да уличи Уинстън във връзка с определена дама — пише една съвременница в писмо до Лойд Джордж, — като всеобщото мнение е, че той "определено не е женкар"… и че гледал към жените по много любопитен начин. Уинстън ще стане милион пъти по-популярен, ако се заговори, че достатъчно харесва някоя жена, за да рискува дори малко да наруши спокойствието си заради нея. Може и да стане един ден, но малко се съмнявам."
Дали е бил женомразец? Една група жени, които със сигурност смятат, че той ги гледа по "любопитен начин", са суфражетките[18]. "Грубиян такъв! — извикала Тереза Гарнет, посягайки да го удари с камшик. — Защо не се отнасяш към жените както трябва?!" Суфражетките наистина не могат да забравят първоначалния му отпор към тяхната кауза. Те го удрят, събарят го на земята, безмилостно дюдюкат и прекъсват речите му, а понякога звънят със звънци, когато е негов ред да говори.
Чърчил реагира с неизменна учтивост; повечето хора вече приемат, че наистина противничките му са прекалявали. Първоначалните му резерви относно женското избирателно право, изглежда, са били мотивирани не толкова от мъжки шовинизъм, колкото от едно просто изчисление: избирателните анкети показват, че жените са по-склонни да гласуват за торите. Във всеки случай той в крайна сметка променя тона и през 1917 г. подкрепя разширяването на избирателното право, така че да са обхванати всички жени над тридесетгодишна възраст.
Повечето историци вече не приемат образа на Чърчил като някакво безполово същество от типа на Едуард Хийт — всъщност подобни твърдения са пълна глупост. През целия си живот той обича компанията на жени, цени тяхната красота, търси контакт с тях и се опитва да ги впечатли. Даже и когато е превалил шейсет години, той прави салта в морето в южната част на Франция, надявайки се, изглежда, да впечатли някаква незначителна холивудска актриса — което леко дразни Клементин даже и на тази възраст.
За човек, за когото се предполага, че не се е интересувал особено от жени, той има доста дълъг списък младежки флиртове и връзки от всякакъв характер. Ето например "красивата Поли Хакет", която се появява в живота му, когато той е на осемнайсет. Двамата излизат на разходки в парка и той й дава пакетче захаросани сливи — и после не бил романтичен, а?
След това задиря една танцьорка във вариете, момиче с особена репутация, на име Мейбъл Лав — макар че историята срамежливо мълчи за подробностите на това, което се е случило между тях. Влюбва се до уши в някоя си Памела Плаудън, дъщерята на губернатора на Хайдерабад, и обявява, че тя е "най-красивото момиче, което някога съм виждал". Води я на разходка на гърба на слон, прави всичко, което се полага — едва ли можем да обвиняваме него, че ухажванията му удрят на камък.
После има кратка авантюра с омъжена жена на име Ети Гренфел. Ухажва и Етел Баримор от известната династия в шоубизнеса. Сред избраниците му е и някоя си Мюриъл Уилсън, с която прекарва една седмица на пътешествие с автомобил из Франция, нека не забравяме и романса с Вайълет Аскуит, която, изглежда, е била влюбена в него и чувствата й били толкова силни, че му се налага специално да пътува до дома й, замъка Слейнс в Шотландия, и да я умилостивява само две седмици преди сватбата си с Клементин (вероятно се е страхувал, че ще има политически последствия, ако се отнесе зле към нея: все пак той зависи от баща й, за да напредне кариерата му).