1896 — напечатана книга «Тени. Рассказы и стихи».
1904 — в начале года выходит «Собрание стихов. Книга III и IV», а в сентябре — книга рассказов «Жало смерти». Писатель активно выступает с педагогической публицистикой. В конце года издана «Книга сказок».
1905 — роман Сологуба «Мелкий бес» печатается с июня по ноябрь в журнале «Вопросы жизни» (публикация прервана из-за закрытия издания). Писатель выступает с демократической публицистикой, участвует в сатирических журналах периода первой русской революции. 27 декабря на «Башне» у Вячеслава Иванова происходит обыск, получивший потом отражение в романе Сологуба «Творимая легенда».
1906 — в апреле появляется сборник «Родине. Стихи. Книга V», в октябре — книга «Политические сказочки».
1907 — в № 2 журнала «Весы» издана скандальная мистерия «Литургия мне». Весной «Мелкий бес» выходит отдельным изданием и наконец замечен публикой. Завязывается переписка Сологуба с писательницей и переводчицей Анастасией Чеботаревской. 28 июня умирает от туберкулеза Ольга Тетерникова. Писатель покидает педагогическую стезю и выходит в отставку. Публикуется сборник «Змий. Стихи. Книга VI» и книга рассказов «Истлевающие личины», начинается издание будущей трилогии «Творимая легенда». В ноябре Всеволод Мейерхольд ставит в Театре Комиссаржевской пьесу «Победа смерти».
1908 — в феврале издается книга «Пламенный круг». Начало совместной жизни с Анастасией Чеботаревской. Создание пьесы «Мелкий бес» на основе романа.
1909 — в январе Николай Евреинов ставит в Театре Комиссаржевской буффонаду «Ванька Ключник и паж Жеан», а в марте в Литейном театре — спектакль «Ночные пляски», в котором в качестве актеров принимают участие известные художники и поэты. В издательстве «Шиповник» начинается выпуск первого Собрания сочинений Сологуба.
1912 — в журнале «Новая жизнь» с апреля по ноябрь печатается роман «Слаще яда». У Сологуба и Чеботаревской возникает идея создания литературно-художественного кабаре, так и не воплощенная в реальность. В газете «Речь» в апреле выходят неопубликованные эпизоды из романа «Мелкий бес», в которых появляется персонаж, похожий на Максима Горького. В ноябре Мейерхольд ставит «Заложников жизни» в Александрийском театре.
1913 — писатель начинает серию поездок по России с лекцией «Искусство наших дней».
1914 — с марта по июль издается журнал «Дневники писателей», задуманный и воплощенный Сологубом и Чеботаревской. В сентябре заключен их официальный брак. В рамках Собрания сочинений, подготовленного издательством «Сирин», выходит доработанный вариант трилогии «Творимая легенда».
1915 — в начале года выходит книга стихов «Война». Совместно с супругой писатель организует общество «Искусство для всех» и участвует в работе Российского общества по изучению еврейской жизни. Начинает турне по России с лекцией «Россия в мечтах и ожиданиях».
1916 — выходят военные рассказы Сологуба «Ярый год», Чеботаревская составляет сборник «Война в русской поэзии».
1917 — писатель приветствует Февральскую революцию. Еще при Временном правительстве он возглавляет литературную курию Союза деятелей искусств, чтобы отстаивать независимость искусства от власти. После Октябрьского переворота выступает с антибольшевистской публицистикой.
1918 — Сологуб ради заработка участвует в создании коллективного романа «Чертова дюжина», по сюжету которого Петроград посещает сатана.
1919 — в мае Сологуб и Чеботаревская официально меняют фамилию и присоединяют к ней литературный псевдоним писателя, теперь они «Сологуб-Тетерниковы». Федор Кузьмич начинает переписку с правительством по поводу возможности для него и его супруги выехать за границу.
1920 — Вторая студия МХТ ставит пьесу «Узор из роз».
1921 — после долгих мучений писателю и его жене наконец выдают загранпаспорта, они готовятся к отъезду, но 23 сентября Анастасия Чеботаревская кончает жизнь самоубийством. В этом году выходят роман «Заклинательница змей», сборник рассказов «Сочтенные дни», поэтические сборники «Небо голубое», «Одна любовь», «Фимиамы».