Флибустьер (flibustier ) — слово французского происхождения. Французы называли флибустьерами морских разбойников Карибского моря, которые, базируясь на островах Тортуга, Эспаньола (Гаити), Ямайка и пр., совершали нападения на испанские корабли и поселения в Америке. Bпервые этот термин появился во французском языке в 30-е годы XVII века в результате контактов французских пиратов с их голландскими и английскими «коллегами» по ремеслу. В нидерландском языке слово vrijbuiter означает «вольный добытчик»; в XVI–XVII веках его применяли не только по отношению к пиратам, но и к корсарам, сухопутным разбойникам, солдатам-наемникам. Такое же значение имело английское слово freebooter . Заметим, что в английских документах 60—90-х годов XVII века флибустьеры Ямайки обычно именовались приватирами или «буканирами» (англ. buccaneers , происходит от французского boucaniers — «буканьеры»; так называли вольных охотников на островах Французской Вест-Индии). Со временем в английском языке словом buccaneers стали обозначать как флибустьеров Карибского моря, так и пиратов вообще.
Обосновавшись в первой трети XVII века на «ничейных» землях Антильского архипелага, флибустьеры промышляли пиратством, никому не подчиняясь и руководствуясь своими собственными законами и обычаями. Их ряды постоянно пополнялись за счет лиц, участвовавших в заморской экспансии и колонизации Вест-Индии: матросов с торговых, военных и корсарских кораблей, контрабандистов, уволенных или бежавших со службы солдат, разорившихся мелких дворян, фермеров, лесорубов, ремесленников и крестьян, беглых или отслуживших свой срок кабальных слуг (engages, indentured servants), несостоятельных должников, буканьеров, беглых каторжников, а также индейцев ряда племен Центральной Америки, враждовавших с испанцами. Большинство среди флибустьеров всегда составляли англичане и французы, однако немало было также голландцев, ирландцев, шотландцев, португальцев, индейцев, африканцев, мулатов и метисов; встречались также немцы, датчане, шведы и евреи. Таким образом, флибустьерские общины (отряды, команды, «братства») представляли собой независимые многонациональные самоуправляющиеся объединения изгоев (выходцев из разных социальных слоев), для которых пиратство в водах Испанской Америки стало образом жизни и единственным источником существования.
До середины XVII века, когда флибустьерство еще не достигло своего расцвета, пираты плавали на небольших судах и каноэ, редко объединяясь во флотилии. Хотя на отдельных островах количество разбойников исчислялось сотнями, но сами флибустьерские братства обычно состояли из нескольких десятков человек. В 60-х годах, после утверждения французов в западной части Эспаньолы, а англичан на Ямайке, начинается рост флибустьерских сил, происходит укрупнение отдельных отрядов, которые все чаще объединяются для проведения крупномасштабных операций. Например, в 1662 году не менее 600 флибустьеров Ямайки и Тортуги приняли участие в экспедиции Кристофера Мингса против Сантьяго-де-Кубы. Пиратскому «адмиралу» Генри Моргану в 1669 году удалось собрать у острова Ваш 960 флибустьеров, а в 1670 году — около 2 тыс. человек.
Не являясь производителями материальных благ, флибустьеры могли добыть их только путем открытого грабежа чужой собственности. Грабеж был их главной социальной деятельностью, и в нем участвовали все члены пиратской общины. Действовал старый принцип пиратов, корсаров и наемных солдат: «no prey — no pay», т. е. «нет добычи — нет платы».
В повседневной практике флибустьеры руководствовались «обычным правом» (правом обычая). Когда у них спрашивали, почему они поступают так, а не иначе, они неизменно отвечали: «Таков береговой обычай». Под «берегом», конечно, подразумевался не какой-то абстактный участок морского побережья, а вполне конкретный Берег Сен-Доменг — так в XVII веке называлось французское колониальное владение в западной части острова Гаити. По данным иезуита Шарлевуа, пираты, охотники-буканьеры и плантаторы (фермеры), обитавшие там, нередко именовали друг друга «береговыми братьями», т. е. «братьями с Берега Сен-Доменг». Позже беллетристы, которым данное романтическое название пришлось по душе, перенесли его на всех флибустьеров Вест-Индии.