В начале мая весь действующий флот Добровольческой армии состоял из крейсера «Кагул», миноносца «Живой», речной канонерской лодки «К-15», подводной лодки «Тюлень», посыльных судов «Буг», № 7 (вскоре названный «Разведчик») и «Граф Игнатьев» и двух вооруженных буксиров «Полезный» и «Никола Пашич».
Кроме того, 27 апреля, для исполнения специального задания, пароход «Цесаревич Георгий» (официальное имя «Георгий») был вооружен тремя 3″ пушками и зачислен во флот вспомогательным крейсером. Сохранявшаяся в секрете цель операции была освободить и погрузить на пароходы, не входя в сношения с румынскими властями, находившуюся в Тульче добровольческую бригаду генерала Тимановского. 29 апреля «Георгий» и пароходы «Анатолий Молчанов» и «Россия», под общим командованием командира крейсера старшего лейтенанта Н.Н. Машукова, вышли из Новороссийска. Через двое суток отряд прибыл в Тульчу, где пароходы сразу подошли к пристани. Очень быстро погрузив, почти бегом, около трех тысяч человек бригады, прежде чем румыны решили, что им предпринимать, пароходы отдали швартовы и пошли вниз по Дунаю в Черное море. Принимая во внимание малочисленность в то время Добровольческой армии, доставленная бригада явилась хорошим пополнением.
14 мая старший лейтенант Машуков получил от адмирала Саблина следующее предписание: «Предлагаю Вам, приняв на «Георгия» офицерский отряд старшего лейтенанта Никитенко304, с буксиром «Черномор» следовать на Тендру. На Вас возлагается задача вывести в Новороссийск стоящие там суда, причем при выборе судов надлежит руководствоваться следующим порядком: 1) канонерские лодки «Кубанец» и «Донец»; 2) транспорты Морского ведомства; 3) суда Добровольного флота и Русского общества; 4) прочие русские пароходы».
18 мая «Георгий» и «Черномор» – самый сильный в Черном море, но не имевший вооружения буксир – вышли из Новороссийска. Им предстояло дважды обогнуть занятый красными Крым, и не была исключена возможность встречи с каким-либо вооруженным красным судном. Прибыв на Тендру, старший лейтенант Машуков приступил к осмотру стоящих там со времени эвакуации Одессы судов. Оказалось, что разыгравшимся в конце апреля штормом канонерская лодка «Донец» была сорвана с якоря и, ударившись о корпус служившего в 1913 году для опытных стрельб броненосца «Чесма», затонула у его борта; большой транспорт «Грегор», два парохода и два буксира были выброшены на песчаный берег, а пароход «Князь Потемкин» затонул. Но машины пароходов «Харакс» и «Херсонес» были в относительном порядке, и они могли совершить самостоятельный переход. Для них из офицерского отряда, в составе которого были инженеры-механики, и из экипажа «Георгия» были образованы команды. На предназначенные для буксировки суда были назначены небольшие команды. Подготовка судов к походу, погрузка угля, завоз буксиров, подъем вручную якорей стоили командам больших усилий, но через неделю отряд вышел в обратный путь. «Георгий» вел на буксире канонерскую лодку «Кубанец» и транспорт «Рома», «Черномор» – пароход «Г. Гапонов», «Харакс» взял «Румянцева» и «Херсонес» – «Ай Тодор». Погода благоприятствовала, и 400-мильный переход прошел без особых приключений. 27 мая «Георгий» – сам-семь, – приветствуемый командами стоявших в порту судов, привел всю армаду в Новороссийск. К сожалению, при детальном осмотре «Кубанца» выяснилось, что его котлы требуют замены, и он был разоружен и зачислен базой «Спасательной партии», а его орудия установлены на сооружавшиеся в Новороссийске бронепоезда.