В конце 2017 года, вскоре после того, как разразился скандал со Steinhoff, Руперт позвонил некоторым из своих друзей из Стелленбоша и напомнил им, что он их предупреждал. Он написал в Твиттере под ником Cutmaker, что его очень раздражает, "что ни один из так называемой "мафии Стелленбоша", которая наносит такой большой ущерб репутации города, не родился и не вырос в Стелленбоше. Все они - "приезжие"". Ему не нравится то, что произошло с его бывшим родным городом: "Люди рубят деревья и строят дворцы. Я чувствую, что культура изменилась".
Иногда Руперт также использовал тот факт, что его дом находится в Сомерсет-Уэст, чтобы высмеять рассказы, изображающие его как часть "мафии Стелленбоша". Например, получая премию Sunday Times за жизненные достижения в 2017 году, он указал на "главнокомандующего" Борцов за экономическую свободу (EFF) Джулиуса Малему в своей речи: "Я не знаю, как я могу быть частью мафии Стелленбоша. Мы живем в Сомерсет-Уэст".
Он также "поблагодарил" Малему за то, что тот снова сделал его актуальным своими заявлениями о том, что Руперт контролирует АНК, Демократический альянс (DA), Налоговую службу ЮАР (SARS) и Резервный банк. Тем временем люди отдалились от Малемы, и теперь говорят, что он контролирует Джулиуса, - пошутил Руперт, хотя он никогда с ним не встречался. Но я послал ему через друга сообщение, что если он не перестанет врать обо мне, я расскажу всему миру, что на самом деле даю ему деньги!
Руперт на линии огня
В декабре 2018 года критика Руперта в адрес политических оппонентов вызвала бурю споров, когда он сделал редкое публичное появление в интервью с Гивеном Мхари, владельцем радиостанции PowerFM и председателем группы MSG Afrika. Он был гостем на ежегодном мероприятии Chairman's Conversation.
Отвечая на вопрос Мхари о том, как угнетение африканеров англичанами способствовало созданию и росту Rembrandt Group, Руперт сказал: "Именно поэтому". Он объяснил, насколько целеустремленным было поколение африканеров после англо-бурской войны и депрессии, как они учились и экономили "как сумасшедшие". Они не покупали BMW и не тусовались постоянно в Taboo и The Sands (элитные клубы)".
Один из зрителей сказал, что белая привилегия Руперта помогла ему достичь нынешнего уровня богатства, и предложил Руперту использовать часть этих денег для поддержки молодых чернокожих предпринимателей в Мамелоди. 'Я старался изо всех сил', - ответил он. Мои люди, которые работают со мной, счастливы. У них у всех есть дома. Я забочусь об их детях. Я даю им стипендии. Но я не Дед Мороз. Я не могу заботиться обо всей стране".
Выступая против Руперта, ведущая Power 98.7 Иман Раппетти сказала, что, по ее мнению, он страдает от "когнитивного диссонанса": люди, слушающие интервью по радио и реагирующие на него в Twitter, считают, что он "не в курсе" того, как южноафриканцы восприняли его сообщение; что оно было воспринято как расистское.
Руперт ответил, что люди его возраста знают, что он не расист. 'Это старая вещь, когда у вас заканчиваются аргументы. В старые времена, когда вы выступали против апартеида, вас называли коммунистом". Теперь, когда он выступал против коррупции, его обвинили в расизме. Как вы защищаетесь от того, что вас называют расистом? Вы можете назвать расистом кого угодно". Он сказал, что не согласен с этим.
Отвечая на замечание Раппетти о дорогих машинах и клубах, он отрицал, что сказал "черные люди". Я сказал "люди". Неужели вы думаете, что белые дети не делают то же самое? Думаете, целое поколение детей не делает того же? Предыдущие поколения не тратили так щедро, как молодые южноафриканцы, отметил он. Глобально существует чувство "потребляй сейчас", и если люди хотят принять это на свой счет, им следует задуматься о том, от чего отказались родители, от чего отказались бабушки и дедушки. Я говорю в целом, я не говорю о цветовых, расовых, половых предрассудках. Извините, если это прозвучало как расизм. Это не расизм. Это философия, согласно которой нельзя потреблять сейчас, а платить потом".
Андиле Номлала, президент Форума чернокожих менеджеров (BMF), заявил с места, что его "оскорбили" заявления Руперта. У нас была возможность понять, что думают о нас наши белые коллеги". По его словам, молодые чернокожие профессионалы должны сделать вывод из интервью, что теперь они "сами по себе".
Руперт сказал, что годами терпел нападки со стороны BMF, не отвечая на них. Он пришел на интервью, чтобы сказать людям, что они должны разговаривать друг с другом непредвзято.