С земляками.
Все знали, если кто-то обидит или оскорбит Синатру, обидчика навестят головорезы и мало ему не покажется. В свою очередь, Фрэнк часто устраивал шоу своим "приятелям".
ФБР пристально следила за Синатрой, но он никогда не был обвинен в каких-либо преступлениях, связанных с деятельностью его знакомых.
Певец был горячим сторонником Демократической партии, прежде всего Джона Ф. Кеннеди. Кеннеди нравилось поведение и взгляды Синатры, а Синатра восхищался силой, которую олицетворял Кеннеди. Также певец познакомил политика со своей давней знакомой Джудит Кэмпбелл.
Когда Кеннеди решил баллотироваться на пост президента, Синатра публично поддержал его кандидатуру и активно использовал свою звездную силу для привлечения избирателей.
С Джонном Кеннеди.
Он организовывал обеды, появлялся в политической рекламе на радио и предоставлял помощникам Кеннеди свой частный самолет. Его хит «High Hopes» стал лейтмотивом кампании будущего президента.
Однако дружба Кеннеди-Синатра распалась после выборов. Глава ФБР Дж. Эдгар Гувер встретился с Робертом Кеннеди, чтобы показать в Белом доме записи телефонных звонков Джудит Кэмпбелл, которые связывают Джона Кеннеди с боссом чикагской мафии Сэмом Джианканой. Кроме того, еще одна прослушка обнародовала, что у Синатры был роман с замужней сестрой Джона Кеннеди Пэт. Стало понятно, что он использовал Пэт только для того, чтобы повлиять на ее братьев и ограничить осведомленность правительства о деятельности своих друзей-гангстеров.
Несмотря на свой теплый голос и романтичные песни, Фрэнк Синатра, как известно, обладал очень вспыльчивым характером. Например, во время шоу в Гонконге из-за неполадок с освещением, он уничтожал все, что ему попадалось на глаза в гримерке и в номере отеля, разбивая бесценный антиквариат. В другой раз, будучи в пьяном угаре, он въехал на тележке для гольфа в витрину торгового центра. Также певец однажды швырнул тарелку пасты в стену в итальянском ресторане, потому что посчитал, что блюдо приготовлено неправильно.
У Фрэнка Синатры было множество романов, он был женат 4 раза, и имел насыщенную личную жизнь. Хотя мужчина был страстным и темпераментным, он также был неверным и властным.
С Мерлин Монро.
Кроме любовниц и жён у него были и женщины-друзья, это секс-символ Голливуда Мэрилин Монро и великолепная Одри Хепберн. Парадокс: главная роль в фильме «Римские каникулы» должна была достаться второй жене Синатры, но досталась его другу — Одри. Фрэнк как в воду глядел!
С Одри Хепберн.
Он всю жизнь поддерживал и просто наслаждался вниманием прекрасного пола. Настоящий ловелас, близко чувствовавший женскую душу.
С Нэнси Барбато.
Легенда музыки впервые женился на Нэнси Барбато в начале двадцатых годов, и у них родилось трое детей. Брак распался из-за его многочисленных измен. Хотя четвертая жена и рассорила его с первой семьей наследство он оставил именно им. Глупая американка, рожденный католиком- навсегда католик.
С Авой Гарднер.
Затем, сразу после развода с Нэнси, Синатра женился на актрисе Аве Гарднер. За этой парой наблюдала вся страна, а они подогревали к себе интерес бурными публичными драками и выяснениями отношений. Они оба любили выпить, и у обоих были интрижки. Гарднер прервала две беременности, считая, что их отношения были слишком нестабильными для детей. Пара рассталась после 6 лет брака.
С Миа Фэрроу.
Позже 51-летний Синатра женился на 21-летней Миа Фэрроу. Он потребовал от Фэрроу отказаться от актерской карьеры. Избранница согласилась, но, разочаровавшись в жизни домохозяйки, приняла предложение о съемках в фильме «Ребенок Розмари». Синатра вручил ей документы о разводе.