Начиная с 1184 г. Майнхард, готландский миссионер, который пришел с несколькими спутниками из Гольштейна, обратил в христианство ряд ливонцев и построил церковь в Юкскюлле в нижнем течении Двины. Через два года архиепископ Бременский, мечтавший продолжить великую традицию церковной экспансии на север, сделал его епископом Ливонским. Но скоро стало очевидно, что только полномасштабный Крестовый поход способен обеспечить христианизацию края. Новый епископ, Альбрехт (1199–1229), доказал свою ценность, взяв на себя эту задачу и доведя ее до успешного завершения. Он добился поддержки папы Иннокентия III, короля Германии Филиппа Швабского, короля Дании, который в то время владычествовал над Северной Германией, архиепископа Лундского и города Любека. Главное же, он заручился активной помощью Готландского сообщества, которое оснастило сотни крестоносцев и обеспечило их доставку в Ливонию.
Экспедиция оказалась успешной. В 1201 г. Альбрехт основал Ригу, разместил в городе купцов и укрепил его. Кроме того, он ввел там право Висбю. Позже его заменило гамбургское право, которое, в свою очередь, было заменено любекским. Ригу сделали епархией, отдельной от церковной провинции Бремен. В 1245 г. она стала архиепархией. Для завершения завоевания и обеспечения защиты края в 1202 г. был создан военный орден, Братство воинов Христа (Fratres Militiae Christi), который в народе назывался орденом меченосцев от изображения на их плащах красного меча с крестом тамплиеров. Важно, что вступать в новый орден имели право не только аристократы, но и купцы. Несмотря на сопротивление язычников, завоевание прибалтийских стран прошло сравнительно легко. Повсюду оно сопровождалось основанием торговых факторий. Такие фактории появились, например, в Дерите, который в 1224 г. стал городом и центром епархии, и в Ревеле, где в 1230 г. обосновались 200 немецких купцов бок о бок с датскими и шведскими колонистами.
В этом процессе колонизации немецкие купцы, либо как солдаты, либо как торговцы, играли весьма важную роль. Они не собирались позволять архиепископу или меченосцам забирать все их политические права. Так, в 1226 г., когда предприняли Крестовый поход на остров Эзель, папский легат решил, что город Рига должен получить треть добычи. Город передал Готландскому сообществу половину его доли, которая состояла в землях к югу от Риги, на Курляндском побережье, на Эзеле и в Эстонии.
Однако преобладающее влияние странствующих купцов оказалось кратковременным. Как и на Готланде, ливонские города, предоставив купцам равные права со своими гражданами, постепенно вводили для них ограничения. В тех краях первостепенное значение имели сильные оборонительные укрепления. В 1236 г. литовцы нанесли сокрушительное поражение меченосцам, и опасность угрожала обращению в христианство и колонизации в целом. Дело спасло то, что язычникам не удалось воспользоваться удачной возможностью, а также вмешательство Германа фон Зальца, великого магистра Тевтонского ордена, который как раз отправился на завоевание Пруссии. Он спешно отправил в Ливонию отряд рыцарей, которые восстановили порядок. Выживших меченосцев приняли в Тевтонский орден, который под руководством ланд-мейстера постепенно расширял свои завоевания до Псковско-Чудского озера. Однако задачу не довели до конца. На юге экспедиции против самогитов окончились неудачей; подчинить их не удалось. В результате государство Тевтонского ордена осталось расколотым на две части, Пруссию и Ливонию. Даже в позднее время сообщение между ними осуществлялось только по морю. На севере Тевтонский орден в течение следующих ста лет обязан был признавать суверенитет Дании над Эстонией, а также подчинение своей епархии Лундской архиепархии. Датское владычество, однако, не мешало растущему процветанию немецких городов Ревеля и Нарвы, где было введено любекское право. Ревель все чаще и чаще становился базой для операций и сборным пунктом для немецких купцов, которые отправлялись в Новгород по морю или по суше.
Рыцари Тевтонского ордена не так охотно, как их предшественники, готовы были взирать на разделение власти. Они значительно ограничивали влияние и епископов, и городов. Рига и Готландское сообщество потеряли обширные территории, приобретенные ранее, а Рига стала подчиняться гамбургскому праву вместо права Висбю. Любекское право было там неприемлемым, так как Любек подозревали в распространении своих законов в политических целях. Впрочем, торговля в тех краях находилась под надежной защитой.