Купер вернулся в Голливуд только после того, как узнал, что на "Парамаунте" появилась новая звезда - некий Арчи Лич. Причем этот парень взял себе псевдоним, поменяв местами инициалы Купера - Кэри Грант. Именно это и возмутило Купера, который спешно выехал в Америку. Поскольку за время пребывания в Европе он сильно поиздержался, деньги на билет дала его любовница графиня. В Голливуде ему тоже пришлось пойти с протянутой рукой к друзьям, чтобы снять себе скромное бунгало. Но все долги Купер вернул довольно быстро, получив на "Парамаунте" роли сразу в двух фильмах: "Дьявол и бездна" и "Прощай, оружие". Его жалованье было увеличено до 4 тысяч долларов в неделю.
Личная жизнь Купера продолжала бурлить и клокотать. Он возобновил свой роман с Лупе Велес, несмотря на то, что находился под неусыпным надзором соглядатаев. Во-первых, специально из Нью-Йорка к нему приехала Туллула Бэнкхед, во-вторых - за ним следила подруга графини Эльза Максвелл. Но Купер все равно находил возможность для тайных свиданий с мексиканкой. Однако шила в мешке не утаишь. Когда молва все же донесла до графини весть об измене Купера, она примчалась в Голливуд. Таллула, которая видела в ней свою главную соперницу (богатая, да еще с титулом) встретила ее в штыки и на одной из вечеринок назвала "старой шлюхой" и плеснула ей в лицо вином. Но Купер все равно предпочел графиню.
В начале 1933 года судьба свела Купера с модельером "МГМ" Ирэн Гиббонс. Хотя женщина была замужем за известным драматургом, она не сумела устоять перед чарами первого красавца Голливуда. Причем, если для Купера это было всего лишь очередной легкой интрижкой, то Ирэн влюбилась в него по уши. Ее привязанность к нему была настолько велика, что она никогда не требовала от Купера, чтобы тот на ней женился или бросил ради нее своих любовниц. Она довольствовалась ролью очередной подружки Купера и была ему благодарна за это. Их связь будет продолжаться почти три десятка лет. Когда Купер умрет, то Ирэн не вынесет его смерти и через год покончит с собой: она перережет себе вены и выбросится с четырнадцатого этажа отеля "Никербокер".
Между тем благодаря связи с Ирэн Купер вскоре познакомился со своей первой женой. Дело было в апреле 1933 года в доме деверя Ирэн Седрика Гиббонса. Тот устроил прием в честь своей племянницы, 20-летней актрисы Вероники Балфе (псевдоним - Сандра Шоу), куда были приглашены Купер и графиня ди Фрассо. Однако последняя ехать отказалась, поскольку терпеть не могла дневные посиделки, поэтому Купер какое-то время скучал в одиночестве. Но затем опеку над ним взяла сама виновница торжества, и к концу гулянки они уже были не разлей вода. А спустя каких-нибудь пару дней оба встретились в приватной обстановке и между ними вспыхнул роман. Узнав об этом, графиня предприняла решительные шаги: она заявила, что немедленно разведется с мужем, если Купер даст слово жениться на ней. Купер был в смятении: с одной стороны, его привлекало богатство графини, с другой - он не любил ее. Поэтому, когда подошла пора решительного разговора, он не нашел ничего лучшего, как уехать в неизвестном направлении. Графиня, обидевшись, вернулась в Рим к мужу.
Видимо, Вероника произвела на Купера сильное впечатление, если он решил на ней жениться. Но актер боялся, что родители девушки, прекрасно осведомленные о его многочисленных романах, откажутся выдать за него свою дочь. Какое-то время Купер медлил с предложением, но затем все-таки решился. Он купил новый дом и пригласил Веронику съездить на охоту в Аризону. Там он и сделал ей предложение, вручив бриллиантовое обручальное колечко в 15 каратов. Девушка растаяла. 15 декабря 1933 года Купер и Вероника поженились. Медовый месяц молодожены провели в той же Аризоне вместе с родителями невесты. На Рождество туда приехали и родители жениха. Короче, в доме царила полная идиллия.
Периодически в размеренную жизнь молодоженов (они жили на ранчо Купера) вторгались бывшие любовницы первого ковбоя Голливуда. Например, однажды в каком-то баре там оказалась Лупе Велес, которая плеснула в лицо жене Купера виски. В другом заведении их уединение нарушила графиня ди Фрассо. Кстати, после последнего случая Лупе помирилась с Вероникой, поскольку ненавидела графиню. Они даже стали дружить домами (Лупе тогда была женой Тарзана - актера Джона Вайсмюллера).
Когда Вероника давала свое согласие выйти замуж за Купера, она наверняка не обольщалась на тот счет, что отныне первый ковбой Америки будет принадлежать только ей. Вся предыдущая жизнь этого человека указывала на то, что частая смена партнерш - наиболее удобный для него способ жизни. Поэтому Купер изменял жене регулярно. Например, во время съемок фильма "Генерал погиб на рассвете" (1936) он увлекся светловолосой англичанкой Маделайн Кэрролл. Помимо актрис, в постель Купера продолжали заглядывать секретарши, помощницы режиссеров, парикмахерши и девушки из массовки. А однажды из-за своей любви к сексу Купер чуть не погиб. Его угораздило заиметь в любовницах девушку, которая на тот момент состояла в интимной связи с одним из подручных самого Багси Сигела - полпреда мафии в Голливуде. Купера спас от неминуемой расправы актер и близкий друг Сигела Джордж Рафт (в 1936 году он снимался с Купером в фильме "Души в море"). Это он уговорил девушку собрать свои вещи и немедленно уехать куда-нибудь подальше от Голливуда.
Тем временем 15 сентября 1937 года Купер стал отцом - у него родилась дочь Мария. Однако даже это событие не помешало Куперу завести очередную интрижку на стороне: во время съемок очередного вестерна "Ковбой и леди" Купер соблазнил актрису Мерль Оберон. Говорят, этот фильм, провалившийся в прокате, был любимым фильмом самого Купера. Не из-за Обертон ли? Кто знает...
В 1939 году, на съемках фильма "Северо-Западная конная полиция", Купер вновь встретился со своей бывшей любовницей Маделайн Кэрролл. Однако, переспав с ней пару раз, Купер переметнулся к другой партнерше по фильму Полетт Годдард, бывшей любовнице самого Чарли Чаплина. А год спустя Купер соблазнил любовницу писателя Ф. Скотта Фицджеральда - красавицу Шейлу Грэм. Они вместе отправились на премьеру очередного вестерна с участием Купера "Человек с Запада", - и "первый ковбой Голливуда" не упустил возможности соблазнить девицу. Благо это было нетрудно. В 1942 году в любовные сети Купера угодила Ингрид Бергман. Это произошло во время съемок фильма "По ком звонит колокол". Фильм снимался в безлюдной пустыне Сьера-Невада, поэтому любовникам нечего было опасаться, что их вторые половины узнают об этой интрижке.