В ранние годы Гавана не отличалась ухоженностью. На улицах валялся мусор, а грязи было не меньше, чем булыжника. Пласа-де-ла-Катедраль, одна из пяти главных городских площадей, находилась в низине; из-за плохих водостоков ее заливало при каждом дожде. Судя по всему, гаванский юмор в то время уже успел сформироваться, и в народе величественную площадь прозвали Пласуэла-де-ла-Сьенага — «маленькая площадь в болоте».
В качестве столицы Кубы и главного порта испанцы поначалу предпочли Сантьяго, город в восточной части острова, расположенной ближе к Испании. Проблема была в том, что из Сантьяго кораблю приходилось плыть вдоль берега к Гуантанамо, а затем проходить через предательский Наветренный пролив между Кубой и Гаити, чтобы выйти в Атлантику. В Гаване же кораблю было достаточно просто выйти из гавани.
Пласа-де-ла-Катедраль. Из журнала The Drawing-Room Companion, 1851 г.
С XVI века атлантическая торговля стала основным направлением международной коммерции. Основой экспортной экономики Кубы в то время был скот — говядина и, самое главное, кожа. Писатель-историк Антонио Бенитес Рохо метко охарактеризовал кожу «пластиком своей эпохи». Кожу применяли повсеместно. Почти все делалось с использованием кожи. Богатые субтропические пастбища восточной Кубы позволяют получать кожу более толстую, блестящую и по качеству намного превосходящую ту, что производят европейские пастбища. Кожу возили в первую очередь из Гаваны, но быстрее всего развивались в этом плане Сантьяго и его процветающие восточные провинции, а Гавана и ее окрестности оставались периферией.
В течение XVI века политический и экономический центр тяжести острова стал смещаться, когда сахар, который раньше считали забавой для горстки богатых людей в Европе, превратился в европейскую страсть. Сахар, несмотря на то что его производство зависело от дорогостоящей рабочей силы африканских невольников, стал выгоднее, чем кожа, и его начали выращивать на западе, в районах вокруг Гаваны.
В конце того же столетия испанская корона даровала Сан-Кристобаль-де-ла-Абана, портовому поселению, где были только рис, грязь и вонь, звание полноценного города — больше в качестве признания его потенциала, чем реально его оценивая. В 1607 году из Сантьяго в Гавану перенесли столицу кубинской колонии.
Гавана росла как торговый порт. К XVIII веку корабли здесь перевозили сахар, кожу, табак — что добавляло новые оттенки к ее печально известным запахам — и твердые сорта кубинской древесины, на которые возник огромный международный спрос. Все больше и больше африканцев ввозилось в качестве рабов, чтобы дешево производить эти выгодные товары, особенно сахар.
Когда в 1723 году в Гаване соорудили верфь, порт превратился и в крупный центр судостроения. Между 1724 и 1796 годами здесь построили 114 испанских военных кораблей. Корабли гаванского производства пользовались большим спросом, поскольку считалось, что кубинское дерево по качеству намного превосходит европейское.
К концу XVIII века жизнь гаванского общества стала куда менее демократичной, чем была за сто лет до этого. Кубинские поселенцы, накопившие средства для постройки особняков, утверждали, что ведут свой род от конкистадоров, и приписывали себе титулы, зачастую вымышленные и включавшие в себя названия кубинских городов и провинций.
Теперь в Гаване стояло семь больших церквей из камня, а вдоль ее узких улиц возвышались основательные каменные дома с черепичными крышами. Архитекторы, как и во многих странах Латинской Америки, приехали из Андалусии, что на юге Испании, а та находилась под властью мусульман на протяжении восьмисот лет, прежде чем христиане изгнали их в 1492 году. Архитектура с арабскими мотивами, которую привезли андалусцы, была рассчитана на жаркий климат.
Дома, спроектированные андалусскими архитекторами, имели большие, украшенные деревянной резьбой дверные проходы. В темных внутренних помещениях было мало окон, пропускавших жаркие солнечные лучи. Попадавший в комнату скудный свет рассеивался полукруглыми стеклами ярко раскрашенных геометрически правильных витражных секций над дверями или окнами.
Дворец генерал-капитанов на Пласа-де-Армас выглядел почти так же, как сейчас, после недавней реконструкции. Из газеты Illustrated London News, 21 августа 1869 г.