По позднейшим оценкам поэта, принадлежность к «петербургской школе» и в особенности жесткая критика, принятая в тогдашней поэтической среде, помогла ему овладеть формальной, технической стороной версификации. Генделев, всегда читавший много и жадно, но беспорядочно и бессистемно, также вынес из этого круга общения и немалый культурный багаж.
«В среде андеграунда была чрезвычайно высокая конкуренция… Конкурс на место поэта в Ленинграде того периода был чрезвычайно высок, как и уровень письма. То есть нужно было нечто предложить. Поэтическая традиция была отчетлива, бушевали неоклассицизм, постакмеизм, вспоминались обэриуты. Имели место пристальное внимание к стиху и, скажем так, технологическая широта. Писала тьма народу, быть поэтом было престижно. И поэты были замечательные», – вспоминал он.
Согласно записям Кузьминского, в 1970-е гг. Генделев подрабатывал «на лесоповале, санитаром в больнице для душевнобольных, фельдшером на скорой помощи, лит. редактором в газете, в этнографической экспедиции на Севере, фельдшером в психосоматической больнице, грузчиком в Таллиннском порту, художником на стадионе, скульптором в совхозе, почтальоном, ныряльщиком за рапанами, спарринг-партнером, лоточником на Сухумском пляже, режиссером и сценаристом агит-бригады» и т. п. В набросках автобиографии по этому поводу сказано кратко: «Переменил ряд неожиданных профессий и источников дохода, но главным образом находился на содержании мамы с папой».
В 1974 г. поэт женился на Н. Бродоцкой; в том же году родилась дочь Ася. Брак оказался недолговечным. В 1975–1976 гг. Генделев работал спортивным врачом в клубе «Буревестник». В 1976 г. женился на Елене Глуховской, надолго ставшей его поэтической музой и навсегда – ближайшим и преданным другом.
Друзьями юности Генделева были Е. Марков, Т. Павлова, О. Егудина, Л. Щеглов, Т. Терехова, М. Коган, А. Рюмкин, А. Земцов, А. Тронь, А. Григорьев, Б. Трахтенберг; близко общался он с филологами А. Лавровым и С. Гречишкиным, критиком и переводчиком В. Топоровым, художником А. Белкиным, театральным режиссером и поэтом Н. Беляком, писателем Ю. Гальпериным.
Под влиянием массовой эмиграции в Израиль 1970-х гг. стремление к отъезду постепенно крепло и у Генделева. Сионистских убеждений у него в то время не было. Позднее Генделев мотивировал свой отъезд политическими и эстетическими расхождениями с советской властью и невозможностью разделить ценности, принципиальные для русского писателя, в частности – ответственность за судьбу страны. Вместе с тем он не представлял себя и русским литератором в изгнании, считая такую позицию «смешной» для еврея.
Препятствий не чинили – 11 мая 1977 г. Генделев, по собственным словам, вместе с женой «вылетел пулей» из СССР и 19 мая 1977 г. очутился в Израиле. Семья поселилась в Беэр-Шеве, где Генделев работал анестезиологом в больнице «Сорока». В 1978 г. родилась дочь Тали.
Первая израильская и первая официальная публикация Генделева состоялась в 1977 г. в журнале Сион, где он напечатал размашистую и пафосную поэму Диаспора. В 1979 г. вышла в свет первая книга Въезд в Иерусалим, подытожившая «петербургский» период. Эту раннюю книгу Генделев не любил по причинам ее незрелости и большого количества опечаток и стихи из нее не включал в позднейшие собрания.
Генделев рвался в Иерусалим, и в 1979 г. семья перебралась в Неве-Яаков – в те годы захолустный район на окраине израильской столицы. В конце 1979 – начале 1980 г. Генделев прошел четырехмесячную армейскую подготовку и был выпущен офицером-резервистом медслужбы. Но Генделев уже не мыслил себя врачом: он отказался от медицинской карьеры и избрал поэтический путь. Последствия не заставили себя ждать. Постоянной работы у Генделева не было; как многие и многие безработные репатрианты, время от времени он нанимался на ночную охрану стройплощадок, офисов и учреждений.
На литературном фронте дела складывались куда удачнее. В Израиле Генделев нашел наставника в лице блестящего петербургского поэта А. Волохонского, с конца 1973 г. жившего в Тверии (Тивериаде). Глубоким влиянием Волохонского отмечена вторая книга Генделева Послания к лемурам (1981).
В беседах с Волохонским, эссеисткой М. Каганской, прозаиками Л. Меламидом и Ю. Милославским и другими литераторами мало-помалу вызревала концепция особой «израильской литературы на русском языке». Основные положения ее сводились к утверждению, что в условиях Израиля возникает новая литература, независимая от литературы России и русской эмиграции. Это литература иного «культурного подданства», создатели которой видят себя прежде всего жителями Израиля и опираются на быт, культуру и духовное наследие страны.