В 1996 г. Генделев опубликовал книгу Избранное. В 1997 г. одновременно вышли книги В садах Аллаха и Царь, над которыми поэт работал с 1995 г. В этих книгах любовная лирика соседствовала с эсхатологическими ожиданиями, реминисценциями прошлой и провидением будущей Катастрофы и обвинениями в адрес Всевышнего, характерными для поэтики зрелого Генделева.
Журналистская карьера Генделева завершилась в 1996 г., когда он вошел в группу копирайтеров «русского штаба» предвыборной кампании Б. Нетаниягу (занявшего в итоге пост премьер-министра). С этого момента основным и главным источником дохода для него стала политическая аналитика и пиар-технологии. В 1999 г. Генделев работал в том же статусе в предвыборном штабе русской партии Н. Щаранского.
Между тем поэтическая деятельность Генделева резко пошла на убыль. В 1997 г. он начал работать над книгой стихов Уроки симметрии и автобиографическим романом в стихах Жизнеописание, составленное им самим. Но «стоглавный» роман, смутивший автора «лихостью и скоростью движения текста», не продвинулся дальше 20-й главы, затем был утрачен (позднее Генделеву удалось восстановить 13 глав). В начале 1998 г. наступил период поэтического молчания, продолжавшийся около пяти лет.
Осенью 1999 г. по приглашению олигарха Б. Березовского (1946–2013) Генделев приехал в Москву и принял участие в разработке проекта «Единство». С тех пор он жил в основном в Москве, занимаясь политической аналитикой и различными проектами, связанными, главным образом, с Березовским.
В Москве Генделев оказался в ситуации двойного отчуждения – положении обитающего в России израильского поэта, пишущего по-русски. Но самого поэта положение это не слишком беспокоило: он был увлечен новообретенной финансовой состоятельностью и возможностью жить на широкую ногу, путешествовал по Западной Европе и российским провинциям, познакомился со своей будущей женой Н. Коноплевой.
Как и в Иерусалиме, в московском доме поэта – где царил нежно любимый кот, вислоухий шотландец Васенька, – бывали люди самых разнообразных занятий и убеждений. Среди друзей и собеседников Генделева московских лет – музыкант и певец А. Макаревич, политолог С. Белковский, писатели В. Сорокин и В. Аксенов, кинорежиссер П. Лунгин.
В 2000 г. в Израиле вышла книга избранных стихотворений и поэм Генделева Хаг (Праздник) в переводе на иврит П. Криксунова. В том же году состояние здоровья Генделева существенно ухудшилось; он уехал в Швейцарию, где лечился от бронхиальной астмы, позднее перешедшей в эмфизему легких.
В 2003 г. вышло однотомное Неполное собрание сочинений, в которое Генделев включил все изданные с 1981 г. поэтические книги и, как отдельные разделы, неизданные Уроки симметрии и восстановленное Жизнеописание. Книга, очевидно, задумывалась как итоговая. В послесловии, напоминавшем литературное завещание, Генделев декларировал отказ от поэтического творчества, заявляя, что с 1998 г. «потерял всяческий интерес» к своим стихам и поэмам.
Смелая декларация была перечеркнута уже в 2004 г., когда Генделев выпустил книгу стихотворений и поэм Легкая музыка. В 2006 г. за ней последовала книга Из русской поэзии. Последней книгой поэта стал вышедший в 2008 г. сборник Любовь война и смерть в воспоминаниях современника, куда вошли Легкая музыка, Из русской поэзии и не издававшаяся отдельно поэтическая книга Памяти Пушкина. В 2008 г. был также выпущен компакт-диск Генделева Записки военного энтомолога с авторским чтением стихов.
К этому времени болезнь заставила Генделева перебраться в Иерусалим. Его состояние продолжало ухудшаться, несмотря на перенесенную операцию по резекции верхушек легких. К себе в «мансарду» по крутой лестнице подниматься он был не в состоянии. Генделев снял квартиру на бульваре Бен-Маймон в респектабельной Рехавии, передвигался все чаще на электрической инвалидной коляске. Неисправимый жизнелюб, Генделев и здесь находил источник веселья – он с лихими поворотами и гиканьем гонял на коляске по иерусалимским улицам, напялив ковбойскую шляпу, колониальный шлем или котелок «под костюм» и галстук-бабочку.
В июне 2008 г. у Генделева и Н. Коноплевой родилась в Иерусалиме дочь Серафима.
Несомненно, поэт смог так долго бороться с болезнью исключительно благодаря своей неизбывной витальности и бескорыстной духовной и материальной помощи многочисленных друзей. Но теперь единственной надеждой оставалась пересадка легких.