Вскоре Тимофею Анкудинову с его разгульным и веселым нравом стены родного города стали казаться слишком тесными. А потому он решил перебраться в Москву.
Бегство Анкудинова стало причиной развала семьи. Покинутая им жена осталась одна в горе и печали. Родители прокляли неразумного сына, который отправился в царь-град на поиски счастья и лучшей жизни. Для того чтобы замолить грехи сына, мать вскоре приняла постриг и стала жить в монастыре. А отец Тимофея, не выдержав позора, скончался от сердечного приступа.
В Москве Тимофей Анкудинов стал подьячим и, кроме того, занимался сочинительством стихов. По воспоминаниям современников, его считали довольно хорошим и талантливым поэтом. В то время он работал в так называемой приказной школе, которая славилась своими стихотворцами.
Несмотря на столь счастливое стечение обстоятельств, спокойная жизнь, по-видимому, была не по сердцу Анкудинову. Те деньги, что он привез из родного города, очень скоро оказались растраченными в кабаках. Кроме того, в то время Анкудинов был замечен и в нескольких служебных провинностях, а также наделал немало долгов.
Куда же было деваться мелкому мошеннику? Он нашел выход из создавшегося положения. Вскоре Тимофей Анкудинов возвратился в родной город, где помирился с женой.
Спустя некоторое время он вновь отправился в столицу и стал работать писцом. И опять благодаря своему веселому и открытому характеру он очень скоро обрел множество друзей и зарекомендовал себя как хороший работник и благодушный человек.
Через год после того, как Анкудинов вторично прибыл в Москву, его назначили сборщиком налогов. Все вернулось на круги своя. У Анкудинова появился большой красивый дом, материальный достаток, успех на службе. В то же время в семье Анкудиновых появился малыш, которого нарекли Сергеем.
Однако благоразумие недолго властвовало над душой Анкудинова, которому, казалось, природой был дан мошеннический талант. Очень скоро единственной радостью в жизни для Тимофея становятся кабаки, разгул, водка и пьяная компания.
Тогда же сборщика налогов Анкудинова уличили в том, что он транжирит не только собственные, но и казенные деньги. Нужно сказать, те времена были суровыми. За расхищение государственного имущества и тем более денег человек мог поплатиться не только тем, что он имел, но и своим здоровьем. Нередко за такие проделки мошеннику попросту отрубали руку.
Но Анкудинов никогда не думал о возможной расплате за совершенные преступления. Тем временем он запутывался в своих долгах все больше и больше. Именно тогда и состоялась проверка государственной казны.
Однако даже ревизия не смогла унять мошенника, любившего сладко попить и вкусно поесть за государственный счет. Но к чести авантюриста нужно сказать, что не только казна пострадала от его желания легко разбогатеть. Долгое время он брал драгоценности «в долг» у своего кума, обещая в скором будущем вернуть все «до копейки».
К тому времени запутавшийся в долгах Тимофей Анкудинов уже почти не жил с семьей и редко появлялся на службе. Пристанищем для него стали грязные кабаки и ночлежки. Наконец ему пришла мысль о том, чтобы покинуть Россию и за ее пределами попытаться найти свое затерявшееся счастье и легкую наживу. Из сохранившихся исторических источников стало известно, что он выехал из родной страны в 1643 году.
Однако, прежде чем отправиться в путешествие, Тимофей Анкудинов замыслил страшное: он пожелал избавиться от вечно причитавшей, плакавшей и знавшей о его мошеннических проделках жены Авдотьи. Поздно вечером он вынес из дома своего сына и передал его на воспитание куму.
После этого Анкудинов запер все двери дома и поджег его вместе с женой. После того страшного пожара от всей улицы осталось только лишь несколько домов. Дом самого злоумышленника сгорел дотла. Местные жители подумали тогда о том, что вся семья Анкудинова и сам хозяин погибли в огне.
Но, как оказалось, Анкудинову предстояло еще жить долгие годы. Встретив в назначенном месте своего сообщника, Анкудинов направился к российско-польской границе. Для того чтобы хватило средств на дорогу в Польшу, мошенники выкрали у проезжавшего мимо немецкого купца Миклафа деньги и драгоценности.
Миклафу удалось достичь Москвы и рассказать жителям о том бесчинстве, которое учинили Анкудинов и его сообщник. Только тогда москвичи поняли, что мошенник не сгорел в пожаре, а здравствует, не переставая заниматься грабежом и обманом.