Спустя несколько лет семья Винеров переехала в Кембридж, штат Массачусетс. Здесь Лео Винер преподавал славянские языки и литературу в Гарвардском университете. Его отличала широкая эрудиция и нестандартные взгляды. В частности, он выдвинул гипотезу африканского происхождения цивилизаций Перу и Мексики, которая, однако, не встретила поддержки в научных кругах. Но в наибольшей степени нестандартность взглядов Лео Винера сказалась в воспитании собственного сына. Под руководством отца Норберт в семь лет цитировал по памяти Дарвина и Данте, в одиннадцать — окончил среднюю школу, в четырнадцать — высшее учебное заведение Тафтс-колледж и получил первую в своей жизни ученую степень — бакалавра искусств. Эти годы Винер подробно описал в своей автобиографической книге «Бывший вундеркинд».
Таким образом, мальчик был хорошо подготовлен к блестящей академической карьере. Уже в восемнадцать лет он стал доктором философии по специальности «математическая логика» в Корнельском и Гарвардском университетах. В 1913 г. молодой Винер предпринял путешествие по Европе, где посетил Кембридж в Великобритании и Геттинген в Германии, слушал лекции Бертрана Рассела, Дж. X. Харди, Давида Гилберта, но в связи с началом Первой мировой войны ему пришлось вернуться в Америку.
С детства Норберт страдал чудовищной близорукостью. Временами ему казалось, что он просто родился в огромных очках. Они были предметом насмешек одноклассников и раздражения учителей в школе, ссор с родителями и в конце концов стали причиной появления у маленького Винера целой «коллекции клинических неврозов и душевных недугов». Очки были злорадным напоминанием о его физической неразвитости, о большой голове на непропорционально маленьких плечах, из-за которой сверстники прозвали его «яйцеголовым», и о неумении общаться с противоположным полом.
Норберт постоянно находился в замкнутом круговороте депрессий, повторявшихся каждые три недели. В 1915 г. он попытался попасть на фронт, но не прошел медкомиссию из-за плохого зрения, и в течение пяти лет после этого его преследовала непрерывная череда неудач. Юноша пытался преподавать в университете Мэн, писал статьи для энциклопедии, работал помощником инженера, занимался журналистикой, но всякий раз новый вид деятельности оканчивался провалом. Так продолжалось до 1919 г., когда он наконец получил, не без помощи отца, должность преподавателя математики в Массачусетском технологическом институте, где и прослужил «до последних дней своей малоприметной жизни», как сказано в его биографии.
Спустя несколько лет, в 1926 г., в жизни молодого ученого произошли большие изменения: после длительного периода ухаживания он женился на Маргарет Енгерман и вскоре в их семье одна за другой родились две дочери. Надо отдать должное Маргарет — она была надежным другом, сиделкой и хозяйкой для своего очень непростого в повседневной жизни супруга. Они почти не расставались и даже во время многочисленных и продолжительных поездок в Европу и Китай семья сопровождала профессора. Общение с домашними происходило на странной смеси английского и немецкого языков, причем Норберт часто употреблял «детские» окончания, а свою жену уважительно называл полным именем Маргарита — тоже совсем не по-английски. Жизнь супругов была очень замкнутой, защищенной от внешних взглядов, но сохранились письма… Неврозы Винера стали проявляться в меньшей степени, но фраза из письма типа «дом начинает выглядеть пустым, и погода все больше становится осенней…» (Нью-Гемпшир, 7 сентября, 1931 г.) говорит о многом…
Отец кибернетики славился чрезвычайной забывчивостью. Когда однажды его семья переехала на новую квартиру, жена положила ему в бумажник листок, на котором записала их новый адрес, — Маргарет отлично понимала, что иначе муж не сможет найти дорогу домой. Однако в первый же день, когда ему на работе пришла в голову очередная замечательная идея, он полез в бумажник, достал оттуда листок с адресом, написал на его обороте несколько формул, понял, что идея неверна, и выбросил листок в мусорную корзину.
Вечером, как ни в чем не бывало, он поехал по своему прежнему адресу. Когда обнаружилось, что в старом доме уже никто не живет, он в полной растерянности вышел на улицу… Внезапно его осенило, он подошел к стоявшей неподалеку девочке и сказал: «Извините, возможно, вы помните меня. Я профессор Винер, и моя семья недавно переехала отсюда. Вы не могли бы мне сказать, куда именно?» Девочка выслушала его очень внимательно и ответила: «Да, папа, мама так и думала, что ты это забудешь.»