Прежде чем вернуться из Вест-Индии в Англию, адмирал Пени оставил на Ямайке эскадру из двенадцати кораблей под командованием вице-адмирала Уильяма Гудзона. Последнему были переданы подробные инструкции, датированные 25 июня (5 июля) 1655 года. Гудзон должен был приложить «максимум стараний… к взятию, неожиданному овладению и захвату всех кораблей и судов, принадлежащих королю Испании или его подданным в Америке, и любых иных, которые будут содействовать или помогать им или будут врагами и мятежниками по отношению к республике, вместе с их такелажем, судовыми принадлежностями, пушками и амуницией и всеми вещами, продуктами, товарами и деньгами; а в случае сопротивления — топить, сжигать и уничтожать все таковые корабли и суда».
Эскадра первоначально базировалась в Пуэрто-де-Кагуайя — гавани, находившейся на западном берегу современной Кингстонской бухты, близ устья Медной реки (Рио-Кобре). Ее защищал дряхлый форт Пэссидж, представлявший собой земляной вал с деревянным частоколом. Саму гавань англичане стали называть Порт-Кагуэй, а город, строившийся в западной части девятимильной косы Палисадос (которая сегодня служит волноломом для Кингстонской гавани), — Пойнт-Кагуэй или просто Пойнт.
Первые успешные набеги на побережье Испанского Мейна ямайская эскадра совершила в 1655–1656 годах. 24 августа (3 сентября) 1655 года она появилась на траверзе городка Сайта-Марта, находившегося в Новой Гранаде (теперь это территория Колумбии). Вход в гавань защищали два ветхих форта. Рассказывая о захвате Санта-Марты, Гудзон писал: «Мы нашли два форта, расположенных на расстоянии мушкетного выстрела друг от друга, прямо возле берега… Между этими двумя фортами находился бруствер; такими были все их силы. Но Господь был так милостив, что позволил нам за час с лишним стать хозяевами и города, и фортов. Мы взяли лишь восемь или десять пленных, остальные бежали в леса; поскольку мы были новичками в тех местах, а дело шло к ночи, мы решили не преследовать их. Враги, имея возможность в течение шести часов наблюдать за нами, пока мы не приблизились, унесли с собой большую часть своих богатств. Город насчитывал примерно две сотни домов… Через некоторое время после нашего прибытия в Санта-Марту испанцы прислали четырех человек для переговоров с нами. Мы предложили им вернуть их город неразрушенным вместе с пленниками за 20 тысяч пиастров, оставив в своем распоряжении лишь фортификации. Они притворились, что согласны с этим; но вскоре мы поняли, что они лишь тянут время, дабы собрать как можно больше сил, из-за чего мы отправили сильный отряд вглубь страны… и они сожгли все испанские дома и церкви, которые встретили по пути; и после их возвращения мы разрушили их город и форты, предав огню все дома и церкви… Мы доставили на борт 30 пушек с двумя небольшими бронзовыми орудиями, порохом и ядрами. Каким бедным молва рисовала этот город, таким он и оказался; вся добыча, которую удалось собрать там и которую тщательно распределили возле каждой корабельной мачты [среди солдат и моряков], была оценена в 471 фунт».
7 (17) сентября ямайская эскадра снялась с якоря и двинулась в сторону Картахены. 10-го она появилась у входа в Картахенскую бухту. Заметив приближение вражеских кораблей, испанцы открыли по ним огонь из пяти орудий. Англичане ответили им тем же. При этом ни одна из сторон не пострадала. «В гавани Картахены находилось шесть кораблей, — писал Гудзон, — которые были ясно видны; два из них стояли на рейде с флагами адмирала и вице-адмирала… Поскольку мы всполошили все побережье, то пришли к заключению, что оставаться здесь нет смысла; и пошли прямо к Ямайке, чтобы отдохнуть и обсудить какой-нибудь другой проект».
В апреле 1656 года вице-адмирал Гудзон, возглавив эскадру из десяти кораблей, отправился к побережью Эспаньолы, где, по данным разведки, должны были находиться испанские галеоны с сокровищами. Не обнаружив их, англичане повернули в сторону Южной Америки. На этот раз объектом их нападения стал городок Рио-де-ла-Ача (ныне Риоача), славившийся своими жемчужными промыслами. В письме госсекретарю Англии Джону Тэрло вице-адмирал отмечал, что 4 (14) мая высадил «около 450 человек в Рио-де-ла-Аче, жители которого, завидев нас за шесть часов до нашего прихода, сбежали из города, унеся свои богатства или все, что было ценное, с собой; они оставили только 12 человек, чтобы оборонять замок, который мы штурмовали и менее чем за полчаса захватили; в нем стояли четыре большие бронзовые пушки… которые мы унесли, уничтожив часть форта. Испанцы умышленно затягивали внесение выкупа за город, что отсрочило наш отъезд на день; но, в ответ на их неуступчивость, мы сожгли его и 8 мая утром отплыли оттуда».