Охранниками Варбека были четыре человека: уже упоминавшийся Томас Эствуд, Уолтер Блюэт, Томас Стрэнджуэй, и Роджер Рэй — все под командой лейтенанта Тауэра Саймона Дигби (титул коннетабля носил де Вер). Как ни странно, двое из них были по своим симпатиям йоркистами. Томаса Этвуда не повесили в 1495 года только потому, что пожалели из-за молодости. Роджера Рэя в 1494 году даже арестовали по подозрению в изменнической деятельности, но он, по какой-то причине, не только не был осужден, но даже взят обратно на работу. Был ли капитан Тауэра, сэр Саймон Дигби, скрытым йоркистом? Отнюдь нет. Его отец и четверо братьев погибли при Таутоне, сам Дигби служил Йоркам, но при Босуорте сражался на стороне Генри VII. Так что его правильнее назвать оппортунистом. Возможно, оппортунистом он посчитал и Рэя.
Тем не менее, заговор по освобождению Варбека и Уорвика отнюдь не начался внутри Тауэра. Ещё в феврале 1498 года, до побега Варбека, лондонский галантерейщик Томас Финч показывал своим друзьям Клеймонду и Эствуду некое пророчество, что вскоре «медведь перекусит свою цепь» (намек на герб Уорвиков), и выразил надежду, что услышит ещё, как народ на Чипсайде кричит “A Warwick! A Warwick! A Warwick!”, и затем передал для Эдварда Уорвика, через Клеймонда, перчатки и горшочек с имбирной приправой. Летом же 1499 года, когда Эствуд был уже охранником и Варбека, и Уорвика, служащий Уорвика Джон Вильямс представил его графу. Как и следовало ожидать от юноши «простого умом», тот кинулся Эствуду на шею со словами: как прекрасно, что у него теперь есть такой особенный друг.
О том, что король не вернется из прогресса по стране, Эствуду сказал коллега капеллана Варбека, капеллан Уильям Уолкер. Но было ли это планом заговорщиков или просто пророчеством? В любом случае, план, который выложил перед брокером Эдмундом Кэрри мануфактурщик Эдвард Диксон, был именно планом. И именно Диксон сказал, что он хочет сначала освободить «Питера», а потом уже зайти за графом, и это он уверял, что в этом «многие» из людей Дигби им помогут. Кэрри поклялся на Псалтыре, что он в предприятии будет участвовать. Тем не менее, ничего не происходило до 2 августа, когда Эствуд, Клеймонд и Уорвик «с другими персонами» организовали общий сход заговорщиков, изложив уже знакомый нам готовый план. Каким-то образом, к тому моменту королем уже хотели сделать не Уорвика, а Варбека, с чем Уорвик был совершенно согласен, считая Варбека Ричардом, сыном короля Эдварда IV.
Право, вся история выглядит странной. Словно летом 1499 года существовало несколько аморфных планов по освобождению Уорвика, которые вдруг сошлись в стройный и дерзкий план захватить Тауэр и так далее. Причем, например, два других заговорщика, служащие Тауэра Понте и Бассетт, говорили чуть ли не в тот же день на ту же тему в другом месте, и Понте сказал, что он поможет графу, но не «Питеру». Были среди заговорщиков и те, кто вообще плевать хотел на политику, и ввязался просто ради денег, как йомен Томас Оди, который сказал Эствуду, что «клянусь Мессой, мне все равно — сражаться или грабить, лишь бы деньгами разжиться». Вот он ставил на Варбека, который обещал, в свое время, так много тем, кто придёт сражаться на его стороне.
Можно утверждать совершенно точно, что первая попытка установить контакт между графом Уорвиком и «Питером» Варбеком была предпринята ночью с 2 на 3 августа, и была предпринята Клеймондом и Уорвиком. Впрочем, как видно из судебных записей пересказанных разговоров, Уорвик абсолютно не понимал, что он влез в грандиозный заговор, квалифицирующийся как государственная измена, влез в тот самый момент, когда согласился с планом захватить Тауэр, хотя и не понимал, что это значит, и зачем это нужно. После того, как Клеймонд внезапно запаниковал и заговорил о предательстве «Питера», Уорвик явно не понявший его слов, продолжал что-то говорить Варбеку через отверстие в полу. Слышал ли его Варбек в принципе — кто знает. Насколько известно, он никогда не отвечал.
Одновременно, вокруг Варбека плелась своя схема. Его капеллан, около 2 августа, срезал несколько серебряных наконечников со своей мантии, и дал их стражнику Стрэнджуэю, предупредив, что если кто-то из навещающих Варбека покажет такой же наконечник, то это «наш человек». Таким человеком был лондонский джентльмен Люк Лонгфорд, приславший Варбеку 4 августа длинную белую веревку, при помощи которой тот мог передавать и получать всякие нужности через окно от заговорщиков — ведь окно было со стороны воды, и просто перебросить что-то через него было бы невозможно. В тот же день, Уолтер Блюэт передал Варбеку молоток, чтобы сбить кандалы, и пилку, чтобы перепилить решетки. Насколько Варбек участвовал во всем этом? Кто его знает. Анна Ро удивляется, насколько мало существует доказательств вовлечённости Варбека в происходящее. Писал ли именно он два письма, о которых известно? Передавал ли именно он книгу шифров брату лорда Одли? Ро также отмечает, что граф Уорвик и Клеймонд говорили раз за разом через отверстие в полу “Be of good cheer and comfort”[131] — оборот, который использовался тогда при обращении к больным и умирающим.