Гораздо более значительным был проявившийся у него в ранние годы интерес к технике. Паровая машина, строительство железной дороги и расцвет судоходства подстегивали его воображение. Окончание строительных работ на Суэцком канале в 1869 году, широко обсуждавшееся современниками, настолько взбудоражило его, что он вознамерился идти до стопам строителя канала Фердинанда Лессепса. Он поверил отцу свою заветную мечту: когда он вырастет, то пророет Панамский канал. Однако его жизненный путь пошел в другом направлении. Тем не менее в его сообщениях, которые он, будучи корреспондентом «Новой свободной прессы» в Париже, передавал о строительстве Панамского канала, еще звучит то волнение, которое вызывал этот проект у него в детстве. Да и позднее в его статьях технические вопросы играли немаловажную роль. Прежде всего это отразилось в его ставшей знаменитой программной работе «Еврейское государство», а также в не менее известном романе «Древняя новь», где он дал разыграться своей технической фантазии, по-прежнему считая, что техника поможет решить кардинальные проблемы человечества.
Пока же с осени 1870 года он посещал пештскую городскую Высшую реальную школу, куда он был принят благодаря его общей одаренности и склонности к техническим дисциплинам. Однако его действительные способности, по-видимому, были несколько завышены родителями. Хоть он и обладал некоторым техническим воображением, у него явно отсутствовали технико-конструктивные данные, да и вообще умение мыслить в технических категориях. Из его школьных табелей тех лет видно, что по языковым предметам (немецкий и венгерский), по географии и истории у него были сплошные «хорошо» и «отлично», оценки же по геометрии и черчению колебались между «хорошо», «удовлетворительно» и даже «неудовлетворительно». Таким образом, его достижения явно оставляли желать лучшего и не соответствовали тем надеждам, которые на него возлагались. Однако мальчик неохотно посещал школу не только поэтому. В эти годы в Пештской Высшей реальной школе в скрытой форме процветал антисемитизм.
Отношение широких кругов к евреям в середине 19 века, очевидно, можно объяснить лишь тем, что еврейство, которое теология со времен средневековья клеймила как «антихристианское», после крушения революционного движения 1848 года стало рассматриваться как «антисоциальное» и «антинациональное». В школьные годы Теодор Герцль, скорее неосознанно, чем сознательно, ощутил роль козла отпущения, закрепившуюся за евреями как за чуждым народу меньшинством. Эти новые формы враждебности к евреям были связаны в Венгрии, помимо всего прочего, с серьезным кризисом в торговле, разразившимся весной 1873 года после благоприятной конъюнктуры эпохи «грюндерства». Многие обанкротились, отец Герцля также понес убытки. Неудивительно, что при существовавшем отношении к евреям вина за этот кризис была возложена на них. Кроме того, увеличение числа евреев в Будапеште после уравнения в правах 1867 года и постоянный рост мадьярского национализма вызвали обострение антиеврейских настроений, которые достигли своей кульминации в 1882 году на процессе о ритуальных убийствах в Тице-Эцларе.
Но сильнее, чем интерес к еврейской проблеме, определивший всю дальнейшую жизнь Герцля, были в эти годы его литературные притязания. Он много читал и пробовал свои силы, ставя небольшие пьесы в семейном кругу. Под влиянием Гейне и Ленау Герцль попробовал себя в стиха? и рассказах. За малым исключением они написаны на немецком языке, в пользу которого он сделал тогда окончательный выбор, скорее всего, в основном под влиянием матери. Алекс Байн, систематически работавший над его наследием, сообщает о множестве стихов, написанных, по-видимому, в те годы. По мнению Байна, они были не слишком оригинальны. «В них говорится в весьма тривиальной форме об отвергнутой любви». Повседневные впечатления отражаются в кратких набросках, «в которых можно заметить больше тенденциозности и пыла, чем убедительности».
Однако интересным и характерным для будущего вождя сионистского движения является тот факт, что он вскоре объединил и организовал литературные устремления своих друзей и свои собственные. В начале 1874 года он основал объединение школьников под названием «Мы», президентом которого и был избран. «Мы создаем общество, — так начинаются написанные им «Основные правила», — в котором всячески обогащаем свои знания, пишем небольшие рассказы, сказки, и тем самым формируем наш язык». На заседаниях объединения зачитывались в основном произведения самого Герцля, которые свидетельствовали о довольно высоком для его возраста писательской квалификации: сказания («Сын Венцеля»), сказки («Амазин и гений», «Заколдованная арфа»), новеллы и рассказы («Борьба за право мести», «От Парижа до Ламбессы»), юморески («Чужие», «Немезида»), а также стихотворения — «Умирающий комедиант», «Дух нового времени»).
Занятия писательством, естественно, не могли положительно сказаться на школьных успехах Герцля. Его оценки стали значительно ниже, и прежде всего по техническим предметам. Уже нельзя точно сказать, послужило ли причиной именно это или дело решил растущий в школе антисемитизм, но в феврале 1875 года Герцль школу оставил. Однако родители обеспечили ему в течение года частные занятия по греческому, латинскому, английскому и французскому языкам с тем, чтобы подготовить его к поступлению в евангелическую гимназию. Примечательно, что он изучал классические языки, но не древнееврейский. Наконец в феврале 1876 года он поступил в евангелическую гимназию, в которой большинство составляли еврейские ученики и где поэтому можно было не опасаться антисемитской настроенности одноклассников и преподавателей.
Во время обучения в гимназии Герцль не оставил своих литературных занятий. Период его пребывания в «Мы» продолжился на встречах «Немецкого союза самообразования», учебной организации в стенах гимназии. Примечательно, что в это время у него пробудился интерес к историческим и актуальным политическим темам, что нашло свое отражение, к примеру, в сочинении о Савонароле («Итальянский реформатор») или б стихотворении под названием «В Каноссу мы не пойдем». Здесь уже явно проявляется партийная ангажированность Герцля в разворачивающейся дискуссии о борьбе культур. К этому же периоду относятся его первые успешные попытки книжных и театральных рецензий в «Пештском Ллойде», популярной в Будапеште газете. Школа сама по себе интересовала его все меньше и меньше, не в последнюю очередь потому, что его литературные склонности плохо сочетались с гимназической программой. В 1878 году он сдал экзамены на аттестат зрелости с весьма средним результатом.
Несмотря на решение стать писателем, Герцль, получив аттестат, счел разумным продолжить учебу, чтобы обеспечить себя в будущем надежный заработок. Поэтому осенью 1878 года он поступил на юридический факультет Венского университета. Как он неоднократно говорил, наибольшее впечатление во время учебы на него произвело римское право, которое читали Гофман, Экснер и Массеи. Это ощущается прежде всего в его работе «Еврейское государство», где он использовал принципиальные положения римского права, чтобы обосновать легитимность действий меньшинства от имени всего народа, Кроме того, в Венском университете он слушал лекции Лоренца фон Штайна по политической экономии и философии права. Эти лекции послужили импульсом для его последующих интенсивных занятий социальными и экономическими вопросами. Наконец, Фурнье ввел Герцля в мир новейшей истории Европы, а Ленц познакомил его на своих лекциях с проблематикой национального государства. Поэтому, как справедливо отмечает Байн, «он сам до конца не сознавал, на сколько его будущие воззрения базировались на материале этих лекций».
В памяти Герцля ярче запечатлелась жизнь вне стен аудиторий.
«Сам я, — пишет он в дневнике 1895 года, — в молодости был игроком — подобно Лессингу, Лаубе и многим другим впоследствии солидным людям, но я был игроком лишь потому, что моя жажда деятельности не находила другого выхода». А в краткой автобиографии 1898 года он признается, что участвовал «во всех студенческих сумасбродствах». Были ли это венские кафе или кружки литераторов — в любом случае они притягивали Герцля сильнее, чем лекции в университете. Он вступил в «Академическую читальню», членами которой были в основном немецкие, славянские, а позже и венгерские студенты. «Читальня» поддерживала либеральные общеавстрийские тенденции и с самого начала находилась в оппозиции к основанному в 1871 году «Читательскому обществу германских студентов», исповедующему агрессивно националистические взгляды и готовящему студентов к борьбе германского элемента в Австрии с другими национальностями.