Но Берлин был к нему тоже не слишком благосклонен. Хотя Герцля принимали охотно и любезно, хоть он и свел знакомство с такими заметными театральными деятелями, как Фридманн, Валльнер, Маутнер, Блох и Блюменталь, его усилия не увенчались успехом. Театральный агент Блок, который должен был заниматься продвижением его произведений в ближайшие годы, считал перспективным лишь «Дело Хиршкорна». Впрочем, в конце сентября он послал «Маменькиного сынка» одновременно в венский Бургтеатр и берлинский Хофтеатр. Однако все его усилия были безуспешны. Театры отказывали. Только сообщение том, что Миттервурцер с большим успехом сыграл в Нью-Йорке «Табарина», не позволили Герцлю покинуть Берлин в полном разочаровании.
Заметки об успехе «Табарина» в Нью-Йорке постепенно открыли перед Герцлем двери редакций уважаемых газет. Теперь он везде был желанным гостем со своими статьями, которые раньше частенько отвергались. Он приносил в «Венскую прессу» веселые и едкие заметки, которые подписывал псевдонимом «Кунц» — по имени шута императора Максимилиана, последнего рыцаря Кунца фон дер Розена. Морис Сцепе, издатель «Венского листка», хотел даже зачислить Герцля в штат. Однако из этого ничего не вышло, так как Герцль не согласился на испытательный срок. «Как бы ни хотел я работать под Вашим руководством, я не могу согласиться, пусть и на короткий, испытательный срок», — писал он Сцепсу.
В конце июля 1886 года Герцль съездил во Францию, чтобы отдохнуть от работы над только что законченной комедией «Его Высочество». Он отказался от первоначального намерения сочинять статьи для «Прессы», чтобы, как он писал родителям, лучше «наполнить свои глаза и уши». Основными пунктами этого безмятежного путешествия были Руан, Дьепп, Гавр и Трувиль. С большой неохотой он возвратился в Вену; к этому его вынудил недостаток средств. Он был доволен путешествием, так как не только отдохнул, но и «вновь увидел большой кусок мира или кусок большого мира».
В октябре 1886 года он вновь был в Берлине, где рассчитывал поставить свою комедию «Его Высочество», сатиру на власть денег в буржуазном обществе. При этом он уже пользовался некоторой поддержкой; так, Франц Валльнер, будучи опытным театральным деятелем, дружески помогал ему. Однако важнее было знакомство с Артуром Левисоном, главным редактором «Берлинского листка». Левисон предложил Герцлю присылать в газету нечто вроде еженедельной венской хроники. Это было больше того, на что он мог рассчитывать.
До весны 1887 года и осенью того же года Герцль регулярно писал по разу в одну-две недели статьи для понедельничного выпуска газеты под рубрикой «Путешествие вокруг света», и лишь несколько из его заметок Левисон отклонил. Сами статьи были весьма разнообразны по своему содержанию и значению и затрагивали самые различные темы общественной, политической, театральной и литературной жизни. Впрочем, в них нигде не делается попытки проникнуть в суть событий и взаимосвязей. Как пишет Алекс Байн, Герцль использовал материал лишь для того, «чтобы блеснуть своим остроумием». Хотя статейки в три небольших газетных столбца не вызывали особой сенсации среди берлинской читающей публики, они все же производили некоторое впечатление в литературных кругах.
И все же писательская активность и определенные успехи не удовлетворяли Герцля в полной мере. Видно, этим объясняется настигшая его тяжкая депрессия. Выйти из нее Герцлю долго не удавалось. Родители, желая помочь сыну, предложили ему путешествие на юг. Он с восторгом ухватился за это предложение и в середине февраля 1887 года через Венецию и Пизу отправился в Рим. Пробыв там недолго, он направился в Неаполь, на Капри, Амальфи, затем опять через Неаполь и Рим во Флоренцию, наконец, через Болонью, Падую, Венецию — домой. Его письма родителям лаконичны, но полны восторженных впечатлений. «Я свеж и бодр, — писал он 27 февраля из Рима, — мучительное переутомление, от которого я так страдал в Вене, хоть и не писал вам о нем, сменилось бодростью и ощущением счастья». А с Капри он сообщал 17 марта: «Мое потрясающее, восхитительное путешествие, видимо, достигло здесь своей кульминации вершины, на которой мне так одиноко, спокойно и чудесно, как на высоком глетчере… Нужно отказаться от того яростного и изматывающего стиля работы, который я практиковал в последние годы. Что толку в успехах, если больше не можешь ими наслаждаться. Определенные отрезки пути мне приходилось брать приступом, но отныне я буду не штурмовать, а завоевывать».
Как справедливо заметил Леон Келльнер, путешествие по Италии стало «подлинным началом его литературной карьеры в Вене». Герцль постепенно приобретал известность и стал получать предложения. К примеру, издатель «Веселых листков» (Герцль много для них писал) предложил ему переселиться в Берлин и возглавить редакцию журнала «Мир сцены», который намеревался издавать. Однако с запланированным журналом ничего не вышло. Не удалось Герцлю также стать преемником Оскара Блументаля в качестве театрального критика в «Берлинском листке». Поэтому действительно радостным и обнадеживающим стало известие, что его комедию «Ваше Высочество» принял к постановке Вальнер-театр в Берлине. 18 марта 1888 года состоялась премьера, хорошо встреченная и публикой и прессой.
Летом в издательстве Ф. Фройнда в Лейпциге вышел первый сборник его небольших работ. Собранные под заголовком «Новое от Венеры» эссе, очерки и рассказы фурора не произвели, однако напомнили прессе и публике о существовании венского литератора по имени Теодор Герцль. Очевидно, ту же цель преследовал вышедший в том же издательстве в 1888 году сборник под названием «Книга глупости». В обе книжки вошло лучшее из того, что было до сих пор опубликовано Герцлем. Интересно не столько содержание этих книг, сколько взгляды и настроения автора, запечатленные в них открыто или между строк. Учитывая будущее Герцля, показательны пассажи, посвященные его впечатлениям от еврейского гетто в Риме. В очерке «Солнце и тень» Герцль пишет: «Что это за чад и что это за проулок? Множество распахнутых дверей и окон, а за нами бескровные опустошенные лица. Гетто! С какой низкой и хамской злобой преследовали этих бедолаг, все преступление которых заключалось в верности своей религии». И далее: «Теперь мы пошли гораздо дальше; евреям ставят в вину их горбатый нос, а также их богатство, даже если они его и не имеют».
В июле 1888 года Герцль отправился через Бельгию в Англию, где ему впоследствии часто придется бывать как лидеру сионистского движения. Во время промежуточной остановки в Майнце он испытал потрясение, о котором вспоминал и много лет спустя: он впервые услышал пресловутый выкрик «хеп-хеп». «Вечером я забрел в недорогой бар, — писал он в 1895 году в своем дневнике, — выпил там кружку пива, а когда встал и сквозь гвалт направился к двери, какой-то молодчик прокричал мне вслед «хеп-хеп». Все заржали». Если не принимать во внимание этого эпизода, остальное путешествие в Лондон Герцль проделал в прекрасном настроении. Лондон его поразил. Это самый красивый город, который я знаю — писал он родителям, — он даже красивей Парижа. За время этой поездки он сочинил больше дюжины очерков, которые были приняты венской газетой «Новая свободная пресса» и, к удовлетворению Герцля, напечатаны.
Вернувшись в Вену, он обратился к известному журналисту Хуго Виттманну с кратким деловым письмом: «Не хотите ли вместе со мной написать развлекательную пьесу? На мой взгляд, у меня есть подходящая идея…» Состоявшаяся вскоре беседа закончилась успешно: Виттманн охотно согласился. Так в результате их совместной работы возникла комедия «Браконьеры», выдержанная в бульварном духе и отвечавшая вкусам своего времени и по материалу, и по форме. Она была принята Бургтеатром, 19 марта 1889 года состоялась премьера, восторженно принятая публикой. То, что имена авторов были неизвестны, лишь привлекло к ней больше внимания и обеспечило ей успех. Годами эта пьеса шла на всех известных сценах германоязычного пространства и принесла авторам недурной гонорар.