Батюшка Феодор за всё благодарил Господа. Любимцу Герасиму он наказывал мудрыми подвижническими наставлениями святых преподобных отцев Варсануфия и Иоанна Египетских:
«Настрой себя благодарить Бога за всё, слыша слово Апостола: о всём благодарите (1 Сол. 5. 18). Будешь ли ты в скорбях, или в нуждах, или в утеснениях, или в болезнях и трудах телесных, – за все, постигающее тебя, благодари Бога, ибо многими скорбями подобает нам внити в царствие Божие (Деян. 14, 22). Итак, не сомневайся душою твоею и не расслабляйся ни в чём сердцем твоим; но вспоминай Апостольское слово: аще внешний наш человек тлеет, обаче внутренний обновляется по сия дни (2 Кор. 4, 16). Если не претерпишь страданий, не можешь взойти на крест и причастником быть спасительных плодов его».
«Пока корабль в море, он бывает подвержен опасностям и буйству ветров. Когда же достигнет в тихую и мирную пристань, не страшится более опасностей, бедствий и приражения ветров, но пребывает в безопасности. Так и ты, пока пребываешь с людьми, ожидай скорбей, опасностей и приражения мысленных ветров. Когда же достигнешь в уготованное тебе пристанище безмолвия, тогда не будешь иметь страха».
Отец Феодор был истинно стяжатель духовных сокровищ. Он стремился к вечному спасению души, ибо видел в цветении жизнь человека, его созревание, как удивительного плода, в котором святость и благодать Святого Духа сохраняется в прочной вере и чистоте благодатью Божией для будущей жизни.
В августе 1777 года двадцатилетний Герасим Зырянов указом императрицы Екатерины II был утвержден в списке монастырских штатов.
В Троице-Сергиевой пустыни, расположенной за чертой российской столицы, управляющие настоятели часто менялись, правда, люди эти были простые и добрые по своим личным качествам, но в основном – малоопытные в духовном руководстве братии и несведущие в хозяйственных распоряжениях. Братия пустыни, несмотря на ограниченный штат, проводила жизнь строгую и трудолюбивую. При соблюдении внешней стороны монастырского устава, что касательно времени и порядка церковных служб, общей трапезы и монастырских послушаний, не было в обители порядка в управлении внутреннем, который зависит не столько от буквального соблюдения устава, сколько от духовной опытности начальствующих в руководстве душ, им Богом вверенных. Для Герасима, приученного к правилам об откровении помыслов перед духовно опытным наставником, существовавшем в Саровской пустыни и Санаксарской обители, было странным, что в Троице-Сергиевой пустыни таких правил не было, и, конечно, во всякое время подать полезный и спасительный совет неопытному в постоянной многотрудной борьбе с невидимым и злохитрым врагом, да и просто со своими страстями, было некому. А ведь Герасим знал, что хранение совести через возможно частое откровение, или исповедание, своих помыслов и дел, вследствие всецелого предания себя руководству духовно опытного и благорассудительного старца, есть основание, залог и ходатай иноческого преуспения, как то показывают согласные свидетельства всех святых отцов-подвижников. Но сколько велико и душеспасительно это святое делание, столько же противится этому враг и супостат диавол. По словам преподобного Дорофея, «не только самое наставление ненавидит лукавый, но даже и самого голоса, произносящего оное, не сможет слышать… И сказать ли, почему? Он знает, что злодейство его обнаружится тотчас, как только станут спрашивать и говорить о полезном. И ничто он так не ненавидит и не боится, как быть узнанным, потому что тогда он уже не сможет коварствовать, как хочет».
Ревность же Герасима к иноческой жизни не устрашилась трудностей и разнополюсных особенностей жития, встреченных на пути монашеского подвига.
В ноябре 1777 года он был определён указом духовной консистории в число послушников Троице-Сергиевой пустыни; 24 сентября 1778 года пострижен настоятелем Сергиевой обители в рясофор и поручен на попечение братского духовника, почтенного старца Нила. С первых дней молодой подвижник предал себя старцу в полное послушание, а сам старец необычайно крепкий, суровый внешностью, строгий к себе и другим, прямой и открытый, по простоте своей полюбил послушника за его прилежность, спокойствие и беспрекословное послушание.