Неизвестные воины ОУН-УПА
После освобождения в 1939 году был «украинским комендантом» немецкой разведшколы в Закопане, основатель и первый шеф разведки Службы Безопасности ОУН.
В Украинском державном правлении после провозглашения 30 июня 1941 года Украинской державы занимал пост руководителя службы безопасности.
После ареста в 1941 году Бандеры ему удалось ускользнуть и стать руководителем ОУН(б) на Украине.
В октябре 1941 года гестапо или крипо выпустило листовку о поиске Лебедя с фотографией и номером его автомашины.
С 1943 года референт загрансвязей ОУН(б).
Вёл террористическую деятельность против сторонников других украинских националистических лидеров (в первую очередь Андрея Мельника и Василия Боровца) с целью консолидации всех национальных сил под руководством Степана Бандеры.
В апреле 1943 года выступил с предложением «очистить всю революционную территорию от польского населения». Проводимые с его участием этнические чистки дополняли цели нацистов.
В различных источниках встречаются упоминания о назначенной гестапо награде за его поимку, некоторые называют дату — январь 1944 года и сумму — 500 тысяч немецких марок.
В начале 1944 года арестована и помещена в концлагерь Равенсбрук его жена Дарья с двухлетней дочерью, об освобождении которых в марте удалось договориться И. Гриньоху (укр.) русск.
На тех же переговорах была достигнута договорённость о передаче УПА оружия для «борьбы в большевистском тылу».
В 1944 году был генсекретарем иностранных дел Украинской головной вызвольной рады (УГВР).
Неизвестные воины ОУН-УПА
С 1945 года референт СБ Заграничных частей ОУН. В 1946 году ушёл в оппозицию к Бандере, возглавлял УГВР.
После войны начал сотрудничество с американскими спецслужбами и из опасения экстрадиции в Советский Союз в 1947 году был тайно перевезён ими с семьёй из Рима в Мюнхен. Жил в Мюнхене под именем Роман Туран.
С 1948 года Лебедь стал руководителем ОУН в ФРГ, с 1949 года проживал в США, сотрудничал с ЦРУ, шеф издательства «Пролог».
Неоднократно посещал Украину в 1990-е гг., делегат Всемирного съезда украинцев в Киеве (1992).
Умер 18 июля 1998 года в Питтсбурге (США) и его личный архив был передан в «Harvard Ukrainian Research Institute.
Сотрудничество со спецслужбами США.
Операция «Аэродинамик»
В декабре 1946 года группа Лебедя обращалась к американским спецслужбам, прося денег и оружия, а также помощи в связях и обучении агентов. Взамен эта группа обещала создать разведывательную сеть на Украине. Однако Подразделение стратегических служб (англ. Strategic Services Unit), с которым контактировали представители Лебедя, отказало им в помощи, отметив в своём отчёте «неуместность их аргументации и разобщённость среди эмиграции».
В июле 1947 года в докладе Корпуса контрразведки (CIC) Лебедь был назван «хорошо известным садистом и немецким пособником».
Неизвестные воины ОУН-УПА
Несмотря на это, тот же CIC начал с ним сотрудничество, когда Лебедь предложил информацию об украинской эмиграции и советской деятельности в американской оккупационной зоне, а также общую информацию о Советском Союзе и украинцах.
В конце 1947 года Лебедь тщательно вычистил свои архивы довоенного и военного периода для американского использования.