24 сентября 1939 года к реализации своих планов в Прибалтике приступил СССР. Воспользовавшись поводом — бегством из Таллина ранее интернированной эстонцами польской подводной лодки «Orzel», Эстонии был предъявлен ультиматум. В нем предлагалось заключить военный союз или договор о взаимной помощи, который вместе с тем обеспечивал бы Советскому Союзу права иметь на территории Эстонии опорные пункты или базы для армии, флота и авиации. Германия объявила, что не окажет помощи Эстонии. Франция и Великобритания были отрезаны от Эстонии германским военно-морским флотом и оказать ей военную помощь не могли. Для давления на Эстонию у ее границ развертывалась группировка советских войск. Осуществлялась морская и воздушная блокада территории Эстонии. Активное участие в блокаде принял КБФ. Его задачи: захват Эстонского флота и недопущение его ухода в территориальные воды Финляндии и Швеции; содействие наступлению стрелкового корпуса Красной армии на приморском направлении; удары по морским базам Эстонии; прикрытие базы КБФ и недопущение прорыва ВВС Эстонии на Ленинград; подготовка морского десанта в количестве 4000 чел.[33] Правительство Эстонии удовлетворило требования СССР и 28 сентября 1939 года пакт о взаимопомощи, между СССР и Эстонской Республикой, сроком на 10 лет, предусматривавший ввод 25 тыс. контингента советских войск, был согласован и подписан.
Появление советских войск в Прибалтике произошло впервые после советского вторжения в Европу в 1920 году. В дальнейшем предполагалось этот опыт использовать, например, в Финляндии или Болгарии. В этой обстановке советское руководство стремилось не давать никому повода для обвинений в нарушении договоров, подписанных со странами Прибалтики, и в попытках укрепить советское влияние в этом регионе.
В дальнейшем СССР приступил к реализации договоренности с Германией по Финляндии. Их удалось осуществить только военным путем. Война складывалась для СССР крайне неудачно и подорвала престиж Советского Союза и Красной армии. Она еще больше обострила внутренние противоречия в прибалтийских государствах. Сочувствие Финляндии выражали ее союзники со времен Гражданской войны. А именно этот режим и был у власти в Эстонии. Он не мог оказывать помощь напрямую, поэтому из Эстонии в Финляндию уехало около 300 добровольцев. С другой стороны, в Эстонии активизировались сторонники СССР, которые на фоне экономических трудностей, переживаемых страной, опираясь на моральный фактор в лице советских войск, проводили активную пропаганду по разложению существующего государства.
В мае-июне 1940 года Германией были разгромлены Франция, Бельгия и Нидерланды. Великобритания потерпела тяжелое поражение и эвакуировала свои войска на остров. В этих условиях руководство СССР, огульно обвинив в нелояльном поведении правительства прибалтийских государств, решило привести к власти в Прибалтике более дружественные к СССР политические силы. Руководителям прибалтийских государств предъявили ультиматум с требованием о смене правительств и вводе на их территорию дополнительных, неограниченных воинских контингентов. У границ Эстонии была сосредоточена группировка войск Красной армии. Советские войска, размещенные в Эстонии, приводились в полную боевую готовность. Ультиматумы были приняты. Части 16-й сд и 18-й тбр 17 июня вошли в Таллин. Десант КБФ высадился на островах Найссаар и Аэгна и занял полуостров Сууропи. На рейде Таллина стали на якорь линкор «Октябрьская революция», два эсминца и четыре сторожевых корабля. Всего в Эстонию, кроме уже дислоцированного 65-го СК (добавилась 90-я сд), был введены 11-я сд, 1-й СК (24-я и 56-я сд), 19-й СК (42-я и 49-я сд, 13-я тбр)[34].
Формированием нового правительства в Эстонии руководил прибывший из Ленинграда представитель СССР — А. А. Жданов. В Эстонии, в составе нового правительства, не было коммунистов, они назначались на ключевые посты в министерствах. Нейтрализация прибалтийских армий и предотвращение их возможных антисоветских выступлений были важными задачами новых просоветских органов власти Прибалтики. Для этого, уже в июне 1940 года, началось увольнение наиболее антисоветски настроенных генералов и офицеров. Был введен институт политических комиссаров. 21 июня 1940 года указом президента страны К. Пятса освобождались от занимаемых должностей главнокомандующий Эстонской армии генерал Й. Лайдонер и военный министр генерал Н. Реэк. Новым командующим правительство Вареса назначило призванного из запаса генерала Г. Йонсона, новым военным министром был назначен генерал Т. Ротберг. Главным военным комиссаром президент назначил бывшего политзаключенного, коммуниста П. Кээрдо, произведенного в генералы Эстонской армии. В ходе чистки, за два месяца из армии было уволено около 250 только старших офицеров. Начались аресты.
После того как с 17 июня в Эстонию начали прибывать дополнительные контингенты советских войск, активизировала свою деятельность эстонская коммунистическая партия. 20 июня, несмотря на то, что с 18 июня приказом главнокомандующего эстонскими вооруженными силами собрания были запрещены, в таллинском гимнастическом зале было проведено городское профсоюзное собрание с требованием отставки правительства. С 21 июня, по решению нелегального бюро компартии Эстонии, начались забастовки и манифестации. Начала выходить рабочая газета «Голос народа». Президент страны К. Пятс новым премьер-министром назначил популярного поэта И. Вареса-Барбаруса. С 3 июля начал работать организационный комитет по созданию коммунистического союза молодежи Эстонии. С 4 июля была легализована компартия. В страну были направлены коммунистыэстонцы из СССР. Секретарями таллинского комитета компартии стали Ф. Окк и С. Тельман. Ф. Окк с 1932 года был направлен Коминтерном на нелегальную работу в Эстонию, в этом же году был арестован и до 1938 года отбывал срок в тюрьме. После освобождения вернулся в СССР. На выборах в Государственную думу, проведенных 14 и 15 июля, победил Союз трудового народа. Списки кандидатов других партий накануне выборов были аннулированы. На своем первом заседании 21 июля Государственная дума провозгласила восстановление советской власти и обратилась с просьбой к Верховному Совету СССР о принятии Эстонской ССР в состав Советского Союза. 23 июля государственная дума Эстонии утвердила просьбу К. Пятса об освобождении его от должности президента и возложила эти обязанности на премьер-министра Й. Вареса[35]. С 6 августа Эстония вошла в состав СССР. Стоит отметить, что «вхождение» в СССР не отменило пограничного режима на старых границах. С эстонско-советской границы были удалены только эстонские пограниччники, а на эстонско-латвийской границе они остались и несли службу до 22 июня 1941 года[36].
Советизация Прибалтики включала разоружение ее населения. В Эстонии изъятие оружия началось еще в мае 1940 года в районах размещения советских баз. Служивший в то время полицейским комиссаром в Палдиски Э. Райг вспоминал, что советские военные по своей инициативе изымали у зверобоев, живущих на острове Пакри, ружья, на которые они имели разрешение (для хранения и ношения)[37]. Всего в Эстонии было изъято: 35.536 винтовок, 2532 армейских пистолета, 131 пистолет-пулемет, 85 тяжелых пулеметов, 19 легких пулеметов, 714 снайперских винтовок, 3868 личных пистолетов и револьверов, 3918 гранат, 1 миномет, 22 полевых орудия и 2 37-мм ПТО[38]. Это было оружие Кайтселийта, которое было сдано в армейские склады до 15 ч 19 июня. Дополнительно к этому времени гражданское население сдало в полицейские участки еще 23 569 едениц разного стрелкового оружия[39].