Отряды Директората, атаковавшие казармы Лос-Кабальитос, возобновили наступление на рассвете. Роландо Кубела попал под пулеметную очередь и был ранен. Руководство наступлением перешло к Густаво Мачину Оеду, присланному к Че Директоратом.
Тем временем на беспомощный город снова обрушились удары авиации: Санта-Клару принялись обстреливать два «Б-26». Журналист Хосе Лоренсо Фуэнтес сообщал:
«Жители большинства районов, охваченных боевыми действиями, в испуге поспешно покидали свои дома. Старики, женщины и дети метались по улицам с крохотными узелками одежды в руках в поисках наиболее безопасного места, где можно было бы укрыться и спасти свои жизни. Голод, страдание и ужас отпечатались на их лицах. Авиация обстреливала крыши, и целые группы мирных жителей были ранены или убиты. Много тел пришлось захоронить на задворках даже без гробов. Двенадцатилетний мальчик был поражен в грудь пулеметной очередью, а родители даже не могли подойти к нему».
Взвод Асеведо нанес удар по зданию суда. Ривальта вступил в район Дель-Кондадо. Там его хорошо знали, и жители оказали ему восторженный прием. Люди выходили на улицы, угощали повстанцев едой и кофе. Сразу же началось изготовление «коктейля Молотова» и организация дружин из населения. Был усилен натиск на близлежащие казармы Леонсио Видаль. Военные предприняли пару попыток прорваться сквозь партизанские порядки с использованием танков, но оба раза были отогнаны сильным огнем стрелкового оружия и решили не рисковать. Че пере нес свой командный пункт из университета поближе к району военных действий, в контору Управления общественных работ и зданий, расположенную на Центральном шоссе, менее чем к миле от того места, где были разобраны железнодорожные пути.
Несмотря на первые успехи, бой шел нелегко. «Наши люди сражались против солдат, поддерживаемых бронетехникой; мы обращали их в бегство, но дорого платили за это своими жизнями, и импровизированные больницы и кладбища начали заполняться ранеными и мертвыми».
Команда Ковбоя Кида захватила железнодорожный вокзал. Лейтенант Уго дель Рио имел там примечательную беседу по телефону:
«Телефон зазвонил, и я поднял трубку. Человек назвался командующим армией и спросил, какое положение в моем районе. Я ответил, что армия мятежников занимает городские улицы. Тогда он велел мне не волноваться, поскольку полиция скоро восстановит порядок, на что я ответил, что это будет трудно, так как мятежники владеют инициативой. Он спросил, кто с ним говорит. Я ответил: «Первый лейтенант Уго дель Рио». Он спросил, в каких я войсках состою: жандармерии или полиции. Я ответил, что ни в тех и ни в других, а в Повстанческой армии... Голос, ставший довольно злобным, сказал, что для того, чтобы навестить его в казармах Эсперанса, мне потребуется много храбрости. Я доложил о разговоре Че, и он велел мне убираться».
Че управлял военными действиями на бегу, появляясь внезапно в той или иной точке города, где шли ожесточенные бои. Он обладал хаотическим — но зато всеобъемлющим — представлением о происходящем благодаря контакту со всеми участками боевых действий и постоянному контролю за ходом операции. Около часу ночи в доме, принадлежавшем доктору Пабло Диасу, Че переговорил с двоими из своих капитанов, Гиле Пардо и Ковбоем Кидом; немного позже взводы Гиле и Альфонсо Сайаса начали атаки на полицейское управление и холм Капиро.
Повстанцы, разделившись на три группы, поднялись на холм и закидали солдат гранатами. В ответ их обстреляли из минометов. Но партизанам удалось использовать холм как укрытие от оружия бронепоезда, и они сумели лобовой атакой, перешедшей в рукопашную схватку, сбить солдат с позиций. Те спустились по противоположному склону холма и укрылись в бронированных вагонах. К трем часам дня поезд отступил, чтобы избежать огня повстанцев, которые, заняв позиции на холме, получили воз можность стрелять сверху вниз. Два локомотива стремительно повлекли поезд назад, но, пройдя приблизительно четыре километра, машинисты внезапно увидели, что прямо перед носом отсутствует около двадцати метров рельсового пути. Никакое торможение помочь уже не могло, и поезд сошел с рельсов. Локомотив врезался в гараж, раздавив там несколько автомобилей. Шум стоял невероятный — не столько от столкновения, сколько от скрежета металла катившихся под откос вагонов. Романист Эд-мундо Десноэс так описал эту аварию:
«Поезд, весь перекошенный, лежал неподвижно. Зеленые бутылки кока-колы, темные бутылки пива «Хэть-юэй» и бесцветные бутылки «Кави», банки томатного сока «Либби», груш «Бартлет», супов из спаржи и гороха «Кэмпбелл» были разбросаны по всем вагонам, опрокинувшимся и искореженным с начала до конца, в дыму и пыли, окутывавшей состав».
Лейтенант Роберто Эспиноса с частью команды Гиле Пардо (сам Гиле находился в это время вместе с Че в центре города) атаковал бронепоезд неподалеку от перекрестка улицы Индепен-денсиа и шоссе на Камагуани и захватил сорок одного солдата, не дав им ни малейшего шанса для сопротивления. Эспиноса вспоминал: «Охранники не смели отойти от поезда и потому не знали, сколько нас было на самом деле. Мы безостановочно палили по ним, и чуть только кто-нибудь из них высовывал голову, то с ним было покончено. Кроме того, они были перепуганы крушением поезда».
И вот восемнадцать партизан полностью контролировали триста пятьдесят солдат, находившихся в бронепоезде. На крыше, в тридцати пяти — сорока ярдах от поверженного состава, был установлен пулемет 0,30-го калибра, очереди которого пробивали насквозь небронированные крыши вагонов. На поезд посыпались первые порции «коктейля Молотова». Эспиноса, захвативший три из двадцати двух вагонов, не давал пошевелиться обитателям остальных девятнадцати.
Че и капитан Пардо находились в центре города, пытаясь захватить танк, когда им сообщили об этих событиях. Че, не в силах сопротивляться искушению броситься в гущу боя, со всей возможной скоростью кинулся к железной дороге. Он вскарабкался на крышу одного из лежавших под откосом вагонов, в котором находилось 20-миллиметровое орудие.
«Тогда разыгрался очень интересный бой, в ходе которого людей выдавливали из бронепоезда при помощи «коктейля Молотова». Они были невероятно хорошо вооружены, но желали сражаться только на расстоянии, с удобных позиций и против фактически беззащитного врага, наподобие войны колонизаторов с индейцами на американском Западе. Их изводили люди, кидавшие в них бутылки горящего бензина с соседних вагонов и других удобных точек. Благодаря стальной броне поезд обратился в настоящую духовку для солдат».
Пока шел этот бой, примчался посыльный с донесением о том, что по шоссе со стороны Камагуани к людям Батисты подходит подкрепление. Че оставил Пардо командовать захватом бронепоезда и бросился организовывать оборону.
Стрельба и забрасывание бутылками с горючей смесью продолжались. Часом позже Пардо предложил противнику капитулировать. После беседы с сержантом, который угрожал ему автоматом «томпсон» и отказывался сдаваться, а затем с главным врачом поезда он сумел вступить в контакт с командиром бронепоезда Гомесом Кальдероном, который согласился вести переговоры с Че, но только на борту поезда. Пардо послал гонца найти своего командующего. Че возвратился довольно скоро: новости о подходе армейских подкреплений от Камагуани оказались ложными, и он не успел отъехать далеко. Вместе с ним был представитель Красного Креста Леовальдо Карранса; он взобрался на фонарный столб и принялся размахивать белым флагом с красным крестом посередине, подавая тем самым знак, чтобы Че пропустили к поезду. Вдруг за спиной Че раздался голос: «Ты боишься?» Он оглянулся и увидел улыбающуюся Алейду.