Какие цели преследовали восставшие? Ответить на этот вопрос всегда сложно. Пищу для размышлений дают лишь их действия, известные фактически только по рассказу враждебно настроенного летописца. Мы ничего не знаем о политических представлениях восставших, их кругозоре и связях. Поскольку выступление было стихийным, очень вероятно, что действовал знаменитый принцип Наполеона: «Нужно сперва ввязаться в бой, а там видно будет». Их цели могли меняться по мере развития событий и появления новых факторов, таких как возвращение смоленских бояр или вокняжение Юрия Лугвеневича. События, предшествовавшие восстанию и разыгравшиеся с его началом, ясно свидетельствуют, что восставшие не просто выступали против бояр или за сохранение «городских вольностей», но намеревались «отложиться» от Литовского княжества. Такая перспектива была понятна организаторам присяги, кого бы ими ни считать — Андрея Саковича, Яна Гаштольда или кого-либо еще. Поэтому-то со смольнян было взято обязательство «от Литовьскои земли не отступати и великого князя литовъского, а ко иному не приступати». Когда «черные люди» вооружились и ударили в колокол, у смоленского воеводы и бояр не было сомнений, что восставшие направят свое оружие против них. Поэтому они спешно покинули город, несмотря на победу в стычке. После этого восставшие не обращались ни к претендентам на литовский престол — Михаилу Сигизмундовичу или Свидригайлу, ни к литовским панам и князьям, ни к польскому королю, а самостоятельно пригласили к себе сначала одного, а затем другого князя. Следует подчеркнуть, что нет никаких оснований видеть в смоленских событиях продолжение войны, охватившей Великое княжество Литовское в 30-е гг. XV в. Война эта была династической: Свидригайло и Сигизмунд Кейстутович боролись за великокняжеский престол «на Вилни и на Троцех», т. е. контроль над всей территорией государства. Источники не подтверждают представлений ни об «антиаристократической» и «демократической» политике Сигизмунда Кейстутовича (М. С. Грушевский, М. В. Довнар-Запольский), ни об особой опоре Свидригайла на теряющую позиции аристократию — «литовско-русских князей» (М. К. Любавский, О. Халецкий) или, напротив, демократические слои — «западнорусские городские общины» (А. Ю. Дворниченко). Ближайшее окружение обоих правителей, если не считать различных «гостей», секретарей и «милостников», состояло из князей и знатнейших бояр.