К моменту прихода войска восставших к Москве территория, охваченная восстанием, насчитывала около семидесяти городов, включая в себя почти все южные и юго-западные города Русского государства, а также значительную территорию Среднего Поволжья — между Нижним-Новгородом и Казанью. Кроме этой основной территории, охваченной восстанием, влияние восстания Болотникова сказалось еще на трех районах, которые, не будучи непосредственно связаны с основной территорией восстания, тем не менее являли собой картину открытой и острой борьбы классов. Этими районами были: Вятка и Пермь — на северо-востоке, Псков — на северо-западе и Астрахань — на юго-востоке.
В Астрахани борьба с самого начала принимает характер открытого восстания против Шуйского, которое вспыхивает уже через месяц после его воцарения — 17 июня 1606 г.
Восстание в Астрахани приняло ярко выраженный антикрепостнический характер. Силами, враждебными восстанию, являлись дворяне и купцы, движущей же силой астраханского восстания были городские низы — от стрельцов до холопов, а также казаки — как терские, так и волжские и даже яицкие. Наиболее существенным выражением антикрепостнической природы астраханского восстания являлось освобождение холопов восставшими астраханцами, сопровождавшими расправу с дворянами и купцами уничтожением дворянских и купеческих подворий, роспуском кабальных холопов на свободу и выдачей им на руки кабал, определявших отношения холопов к их господам. В течение всего периода восстания власть находилась в руках восставших — городских низов, причем восставшие астраханцы создали в какой-то форме и степени свои органы власти, в том числе суд и тюрьму для своих политических противников.
Наконец, у восставшей Астрахани имелся и свой самозванный «царевич» Иван-Август, выдававший себя за сына Ивана Грозного и называвший себя братом «царя Димитрия». «Новый Летописец», сообщая о царевиче Иване-Августе и других «Астраханских царевичах», указывает на холопское и крестьянское происхождение этих «царевичей»-самозванцев: «иной боярский человек, а иной — мужик пашенной». Это известие раскрывает социальный смысл «царистской» психологии городских низов Астрахани, их мечты о «хорошем царе». Правительство В. Шуйского прилагало все силы, чтобы подавить восстание в Астрахани. Однако воевода В. Шуйского Ф.И. Шереметев, простояв безуспешно больше года под стенами восставшей Астрахани (в «городке» на острове Балчике), в октябре 1607 г. снял осаду и отступил вверх по Волге.
Астраханцы в свою очередь стремились установить непосредственную связь с Болотниковым и принять участие в его борьбе с В. Шуйским. Выражением этого стремления явился поход «царевича» Ивана-Августа летом 1607 г. вверх по Волге, на соединение с «царем Димитрием» (т. е. с Болотниковым). Правда, Ивану-Августу удалось дойти лишь до Саратова, где воеводы В. Шуйского «отсиделися и на приступах, и на выласках астраханских воров многих побили, и вор, который назывался царевичем Иваном, от Саратова пошел с астраханскими людми в Астрахань».
Наряду и одновременно с военными действиями между войсками Болотникова и В. Шуйского велась непрерывная и ожесточенная борьба за население Москвы. Болотников активно стремился привлечь московские городские низы — и прежде всего холопов — на свою сторону в борьбе против В. Шуйского. В. Шуйский с своей стороны всеми средствами и любой ценой старался удержать в своих руках власть над населением Москвы, не допустить открытого взрыва борьбы городских низов и соединения их с Болотниковым.
Одним из главных и наиболее действенных средств борьбы, применявшихся Болотниковым, была рассылка прокламаций («листов», как они названы в источнике) в Москву и по другим городам к городским низам с призывом к восстанию против бояр и за «царя Димитрия». Подлинный текст «листов» Болотникова не сохранился. Но самый факт их рассылки засвидетельствован как в русских, так и в иностранных источниках. Основное содержание «листов» Болотникова составляли призывы к «боярским холопем» и городским низам «побивати своих бояр… гостей и всех торговых людей» «и животы их грабити» (известные нам в такой редакции по грамотам патриарха Гермогена), призывы к московским холопам, «чтобы те взялись за оружие против своих господ и завладели их имениями и добром» (о чем сообщает английская записка).