Болотников, однако, не использовал исключительно благоприятную обстановку и не пошел на Москву, дорога на которую была вновь открыта успехами его оружия под Калугой, а ограничился тем, что оставил Калугу и перешел в Тулу, где соединился с «царевичем» Петром.
Обстановка, создавшаяся в Москве после поражения царских воевод под Калугой, вынудила В. Шуйского пойти на такой шаг, как созыв специального «съезда», для того чтобы «держать совет об успокоении земли». В. Диаментовский, сообщающий об этом «съезде», указывает, что о съезде «ходили слухи», что «или намеревались другого царя избрать, или двинуться всей силой на неприятеля и на него ударить». Таким образом, «съезд» явился ареной острой политической борьбы. В конечном счете, однако, правительству В. Шуйского все же удалось преодолеть сопротивление враждебных ему кругов и добиться поддержки мероприятий по дальнейшей борьбе с восстанием. Мероприятия эти состояли в организации похода на Тулу, ставшую теперь местонахождением главных сил Болотникова.
Тульский поход В. Шуйского начался 21 мая 1607 г. Правительство В. Шуйского с самого начала стремилось придать походу необычный, чрезвычайный характер, что подчеркивалось фактом личного участия в походе самого царя.
В основе нового похода Болотникова лежал смелый план — воспользоваться выводом из Москвы войск Шуйского (в связи с начатым Василием Шуйским походом на Тулу) для того, чтобы повторить поход на Москву и захватить ее. По свидетельству одного из современных сказаний о восстании Болотникова, руководители восстания «услыша…, яко царь, оставя Москву, пришол в Серпухов, и совещаша, и послаша князя Андрея Телятевского и с ними множество злонравных вой, бе числом их 38000, и повелевают им инем путем итти, ошед убо царев полк, да возмут царьствующий град Москву, и разделиша себе и домы вельмож коиждо себе». Таким образом, Болотников рассчитывал «обойти» основные силы Шуйского, его «царев полк», стоявший в Серпухове. В соответствии с этим, начав свой поход из Тулы по Серпуховской дороге, Болотников затем повернул с Серпуховской дороги на Каширу, намереваясь нанести удар по более слабой группировке войск Шуйского, находившейся в Кашире, с тем чтобы в случае успеха двинуться дальше на Коломну и затем по Коломенской дороге на Москву.
В ответ на движение Болотникова к Кашире В. Шуйский направил подкрепления своим каширским воеводам. Сами же воеводы вышли из Каширы и стали «ждать» противника на речке Беспуте в том же Каширском уезде. Здесь, «на речке Восме, что впала в Беспуту», и произошла 5–7 июня 1607 г. новая битва между Болотниковым и воеводами В. Шуйского.
В ходе боя одному из отрядов войска Болотникова, в количестве 1700 человек «казаков пеших с вогненным боем», удалось пробиться через «боярские полки» и перейти Восму, заняв на противоположном берегу примыкавший к ней «буерак», т. е. овраг, у которого стояли рязанцы. С этой новой позиции казаки начали обстреливать рязанцев и своим «огненным боем» наносили им потери: «людей ранили и самих и лошадей побивали». Рязанским воеводам, однако, удалось ответить на прорыв казацкого отряда за Восму маневром, оказавшимся весьма успешным для войск Шуйского. Маневр этот заключался в том, что рязанцы, невзирая на огонь казаков, засевших в буераке, обошли буерак и, оставив казаков, находившихся в нем, у себя в тылу, бросились к Восме и затем, перейдя ее, вступили в бой на противоположном берегу Восмы, где находились основные «боярские полки».
Атака рязанцев, по-видимому, способствовала перелому в ходе боя в пользу воевод Шуйского. К этому же моменту относится, очевидно, и переход на сторону Шуйского отряда из войска Болотникова (если принять сообщение Буссова). Во всяком случае удар рязанцев (в сочетании с изменой?) вызвал замешательство в рядах войска Болотникова, что было использовано воеводами Шуйского, бросившими в наступление на дрогнувшее войско Болотникова «боярские полки». Это завершило наметившийся успех и принесло победу войскам Шуйского, закончившим первый день сражения организацией «погони» за «побежавшим» войском Болотникова. Этим заканчивается первый этап битвы на Восме.
Второй этап битвы на Восме — осада казаков в буераке — изображен в источниках с красочными и полными драматизма подробностями.
Окруженные со всех сторон казаки в течение двух дней выдерживали осаду в своем «городке», сделанном ими в «буераке», категорически отвергая многочисленные предложения о капитуляции, хотя воеводы и давали им обещания, что в случае, если бы они «здалися, из боярака вышли», им была бы «отдана их вина». По образному выражению «Карамзинского хронографа», осажденные казаки «упрямилися», заявляя, «что им помереть, а не здатца». Когда же на третий день осады воеводы решили взять казачий городок штурмом и «велели всем полком и всеми ратными людьми к тем вором приступать конным и пешим», то казаки остались стойкими до конца: «билися на смерть, стреляли из ружья до тех мест, что у них зелья не стала». Лишь после этого войскам Шуйского удалось сломить сопротивление ставших беззащитными казаков, после чего началась расправа с захваченными в плен участниками борьбы: «тех на завтрее всех казнили».