Уже летом 1668 года Разин и его соратники находились в пределах Персии: выбрались они с базы в Яицком городке 23 марта «в ночи», а в «шахову область» пришли «в прошлом во 176 (1668) году после Петрова дни».
Между тем на Дону в зимние и первые весенние месяцы 1668 г. собралось большое количество голытьбы — беглых крестьян и холопов из разных мест России. Они намеревались ранней весной направиться для соединения с Разиным и выбирали для этого предприимчивых атаманов Н. Волоцкого, И. Мызникова, С. Кривого, В. Уса, И. Серебряникова, А. Каторжного и др. Постройка у Переволоки крепости Камышина не остановила голытьбу, она находила окольные дороги на Каспий и, выйдя на морские просторы, добывала как могла (главным образом нападая на торговые суда) себе пропитание. Но пропитание искали и разницы, попавшие в чужие края, о чем сообщали военным начальникам в Астрахани прибывавшие с Кавказа и из Персии люди. Со слов жителя приморского города Терки, узнаем, что здесь «сшелся» Разин с Сергеем Кривым, и вместе со своими казаками они город Шевран «пограмили», взяв ясырь, и «живота, и скотины». Из Астрахани воеводы летом 1668 г. сообщали в Москву более тревожные сведения о том, что казаки «многие шаховы городы и уезды», в том числе Фарабад и Астрабад, «вырубили и выжгли» и взяли большой полон. Ясно, что оставаться в персидских водах (где они пробыли больше года) разницам было рискованно, тем более, что местная беднота — «иноземцы, скудные многие люди» — охотно приставала к ним, и шах поэтому готовился к походу на казаков.
Воинственные настроения и походная практика в течение двух лет глубоко вошли в быт и сознание голытьбы, тем более что ей доставались из взятого имущества не только необходимые, но и ценные вещи, которые голытьба не могла получить никаким другим путем. Отряд сохранил добытые в походе товары и, по словам Фабрициуса, получил «волю» «торговать захваченными в Гиляни вещами» и даже пленниками, которых выкупали персидские купцы, имевшие постоянные торговые связи с Астраханью. Торговля продолжалась 1,5 месяца; когда кончилось пребывание Разина в Астрахани, казаки на веслах добрались до Царицына, а оттуда за один день до Паншинского городка.
С Дона в поход вышло 600 человек, вернулось же в Астрахань 1200 и «полона» привели 93 человека. Воевода Прозоровский обещал отпустить их в мелких судах на Дон, «хто на Дон итти с атаманом со Стенькою Разиным похочет», а которые «похотят в Астарахани быть или куды в прежние житья итти, и в том у них, казаков, приговорено повольно, где хто похочет жить». 5 октября 1669 г. разницы пошли к Дону. Оттуда последовало известие, что донские казаки возвращению Разина «ради и называют де ево, Стеньку, отцом». Со всех сторон к нему шли голутвенные и «многие» гулящие люди, которых он и его товарищи снабжали ружьем и платьем. Ожидалось новое возмущение голытьбы: «Без воровства конечно не будет, потому что на Дону стало гораздо много, а кормитца им нечим». Разин со своим «войском», которое все увеличивалось, не стал жить в казачьих городках. Они нашли остров, «длиною версты с 3», где сделали себе «земляные избы». Донских казаков, которые не видели своих родных три года, он отпускал «на срочные дни за крепкими поруками», а казаков, запорожских и донских, «которые голутвеные люди» и к нему «идут беспрестанно», Разин принимал, ссужал деньгами и уговаривал «всячески» оставаться с ним. В результате, в декабре 1669 г. у него уже было 2700 человек, «и приказывал он казаком беспрестанно, чтоб они были готовы».
Какова же была цель первого похода? Это «разбойный» поход, какие искони совершались южными казаками, в том числе донскими, из нужды в хлебе и одежде, а также в погоне за восточными ценностями. Немаловажное значение имела большая нужда в предметах первой необходимости, и прежде всего в хлебе. Эта мера вызывала практику казачьих «грабительских» походов по сухопутным и морским путям.