Тоска, скука, несмотря на всероссийское признание его поэтического таланта. Навязчивая мысль о приближающейся осени жизни внушила поэту желание жениться. Хотя все предыдущие годы Пушкин был не особенно выгодного мнения о браке, во всяком случае, для себя считал его неподходящим состоянием. Многочисленные увлечения совершенно не были связаны с его матримониальными планами. Еще в мае 1826 года он с некоторой тревогой спрашивал у князя Вяземского: «Правда ли, что Боратынский женится? Боюсь за его ум. Законная… род теплой шапки с ушами. Голова вся в нее уходит. Ты, может быть, исключение. Но и тут, я уверен, что ты гораздо был бы умнее, если б еще лет десять был бы холостой. Брак холостит душу».
Эти рассуждения были больше от ума, но сердце постепенно потребовало своего: поискать там, где миллионы людей уже нашли спасение от одиночества. Трижды уже Александр Сергеевич серьезно примеривался к браку и трижды его намерениям не суждено было осуществиться, эти неудачи не слишком опечалил поэта. Позже, встретив Натали Гончарову, он понял, для кого хранил он свое сердце.
«Когда я увидел ее в первый раз, красоту ее едва начали замечать в свете. Я полюбил ее, голова у меня закружилась, я сделал предложение, ваш ответ, при всей его неопределенности, на мгновение свел меня с ума; в ту же ночь я уехал в армию; вы спросите зачем? клянусь вам, я не знаю, но какая-то непроизвольная тоска гнала меня из Москвы; я бы не мог там вынести ни вашего, ни ее присутствия. Я вам писал, надеялся, ждал ответа — он не приходил. Заблуждения моей ранней молодости представлялись моему воображению; они были слишком тяжки сами по себе, а клевета их еще усилила; молва о них, к несчастью, широко распространилась. Вы могли ей поверить; я не смел жаловаться на это, но приходил в отчаяние», — писал Пушкин Наталье Ивановне Гончаровой, поняв, что от нее зависит решение его судьбы и приговор может быть убийственным по единственной причине: у жениха дурная репутация.
Прошлое грянуло тяжелым залпом в настоящее и готово было уничтожить всякую надежду именно тогда, когда явилась настоятельная потребность покончить с «заблуждениями» и «жить, то есть познать счастье». Не молодость Натали Гончаровой была основной причиной отказа матери, ее страшили грехи молодости известного поэта, которые — не мудрено — издавна став настоящей притчей во языцех для публики, создали Пушкину репутацию плохого христианина и неблагонадежного человека во мнении высшей власти.
«Не уступавший никому, Пушкин за малейшую против него неосторожность готов был отплатить эпиграммой или вызовом на дуэль. В самой наружности его было много особенного: он то отпускал кудри до плеч, то держал в беспорядке свою курчавую голову; носил бакенбарды большие и всклокоченные, одевался небрежно, ходил скоро, повертывал тросточкой или хлыстиком, насвистывая или напевая песенку. В свое время многие подражали ему, и эти люди назывались a lа Пушкин… Он был первым поэтом своего времени и первым шалуном… Между прочим, в нем оставалась студенческая привычка — не выставлять ни знаний, ни трудов своих. От этого многие в нем обманывались и считали его талантом природы, не купленным ни размышлением, ни ученостью, и не ожидали от него ничего великого. Но в тишине кабинета своего он работал более, нежели думали другие… В обществах на него смотрели, как на человека, который ни о чем не думал и ничего не замечал; в самом деле, он постоянно терялся: в мелочах товарищеской беседы и равно был готов вести бездельный разговор и с умным и с глупцом, с людьми почтенными и самыми пошлыми, но он все видел, глубоко понимал вещи, замечал каждую черту характера и видел насквозь людей. Чего другие достигали долгим учением и упорным трудом, то он светлым своим умом схватывал налету. Не показываясь важным и глубокомысленным, слывя ленивцем и праздным, он собирал опыты жизни и в уме своем скопил неистощимые запасы человеческого сердца.
Ветреность была главным, основным свойством характера Пушкина. Он имел от природы душу благородную, любящую и добрую. Ветреность препятствовала ему сделаться человеком нравственным, и от этой же ветрености пороки не глубоко пускали корни в его сердце» (М. М. Попов, чиновник III Отделения).
Несомненно, что Наталья Ивановна, сама пережившая на своем недолгом веку немало трагедий, не могла согласиться с тем, чтобы будущий муж ее дочери-красавицы стал бы собирать «опыты» с ее молодой девственной жизни. Сердце матери подсказывало, что маловероятно счастье девушки, воспитанной в строгой религиозности, с человеком широко известных «свободолюбивых» взглядов.