Удивительно много и разнообразно работал этот необычный человек. По инициативе Сергия началась монастырская колонизация глухих уголков Московского княжества, освоение огромных земель. Монастыри, оторвавшись от городских стен, смело шагнули в дремучие леса, ненаселенные пространства, к неведомым еще рекам и озерам. В глухих лесах застучал топор, и крестьянская соха поднимала девственные пласты земли. Под стены этих обителей и монастырей к Сергиевым ученикам и продолжателям стекались беглые крестьяне, уходившие из мест, разоренных беспощадным татарским мечом и истощенных произволом московских бояр. Из междуречья Оки и Волги монастыри наступали на глухие, далекие земли, захватывая огромную территорию между реками Костромой и Вычегдой, с одной стороны, и Шексной и Белым озером, с другой. Эта колонизация проходила по разным землям. И по тем, которые уже вошли в Московское великое княжество, и по тем, что просто от него зависели, и по тем, которые войдут в него позже. Монастыри, связанные с Троице-Сергиевой обителью, как бы цементировали слабые места княжества и подпирали уже устоявшиеся. В монастырях не только писали книги на бересте и пергаменте, не только расписывали иконы. В них делалась и политика. И политика эта при Сергии была направлена на одно: собрать воедино земли русские, сплотить ссорящихся меж собой князей и, наконец, освободить эти земли от постылого чужеземного татарского ига. Эта цель для Сергия была самой важной. Ради нее он направлял своих учеников на суровое подвижничество в трудные земли. Ради нее выполнял тяжелые поручения — замирять распри удельных князей. Ласково уговаривал упрямого Олега Рязанского, повышал голос на строптивого князя Нижегородского. Настраивал великого князя Дмитрия на решительные действия.
Он осознанно и целенаправленно готовился к чему-то самому главному в своей жизни. Готовился сам и готовил других. И наступил год 1380-й, когда должно было свершиться это главное. Инок, он провидел его ярче и точней, чем кто-либо из правящих князей. И это его ясное провидение будущей победы было тем, что подвигнуло князя Дмитрия, вкупе с другими русскими князьями, выступить в поход против мамаевых полчищ. Поход зачинался от стен Троице-Сергиевой обители, где Сергий благословил коленопреклоненного князя на ратный подвиг. С этого подвига началась уже иная история русской земли… Там, за туманным рассветом на Непрядве, у донских степей решилась ее судьба. В день субботний на Куликовом поле «посекли христиане полки татарские». Сам Сергий на том поле не был, но послал туда двух своих иноков, Ослябю и Пересвета, чьи имена навсегда вошли в историю этой победной, но и трагической битвы. Удивительно вовремя подоспели и его посланцы с грамотой, «указующей идти вперед», в один из критических моментов похода. Русские войска подошли к Дону и заколебались — переходить его или нет? Ни радио, ни телефона в то время не было. И Сергий мог и не знать и не предвидеть этого колебания. Но он знал и предвидел. Как и многое другое в тот «день субботний на Рождество Богородицы». Еще до возвращения Дмитрия с войском, он отслужил поименный заупокойный молебен по убитым. До появления гонцов объявил о победе русских воинов.
В последние годы жизни он был бессменным игуменом Свято-Троицкого монастыря. Пост этот он принял неохотно, с большими раздумьями. «Желание игуменства, — сказал он, — есть начало и корень властолюбия». Он уступил только настоянию владыки Афанасия. Но это ничего не изменило ни в его обращении с братией, ни в положении его самого. По-прежнему ветха была его одежда, по-прежнему он рубил дрова и таскал воду, по-прежнему приветлив и ровен был с иноками и послушниками. Велика была нравственная сила этого человека, выдержавшего самое страшное — искушение властью. За полгода до смерти он предсказал ее приход с точностью до одного дня. Это, пожалуй, было последнее, что услышали от него. Потом он замолчал. Принял обет молчания. Так он и ушел из жизни, не проронив больше ни одного слова. Это случилось в 1392 году. Его похоронили в деревянной церкви монастыря, а три десятилетия спустя над могилой воздвигли белокаменный Троицкий собор, который стоит и поныне. Мощи преподобного Сергия покоятся в нем в серебряной раке. За всю жизнь у него не было и тысячной доли этого серебра. Не было его и в обители, которую он срубил вместе с другими в глухом лесу на горе Маковец и где самым большим богатством считался человеческий труд и высокий Дух.