Османы из-за Дуная все более алчно вглядывались в плодородные румынские земли. Защищаясь от них, валашские господари вступили в союз с Венгрией, молдавские — с Польшей. Мирча Старый сумел отразить турецкий натиск в битве при Ровине и надеялся теперь на помощь европейских держав.
Единственный портрет Дракулы в полный рост, хранящийся в художественном музее Цюриха
Однако в сентябре 1396 года войско крестоносцев, состоящее из немцев, венгров и французов, было разгромлено под Никополем в Болгарии. Почти все 10 тысяч «воинов Христа» погибли или попали в плен; воины Мирчи, участвовавшие в походе, тоже понесли тяжелые потери. После этого Болгарское царство окончательно попало под власть турок, а Валахию спасло от османского нашествия только то, что вскоре султан Баязид I был наголову разбит великим завоевателем Тимуром и закончил свои дни в плену, в железной клетке. И все-таки Мирче пришлось отдать туркам построенные им крепости на Дунае — Джурджу, Килию и Аккерман (Белгород), а заодно и всю Добруджу. На пике своей власти он носил гордый титул — «князь двух Валахий, герцог Фэгэраша и Амлаша, бан Северина, деспот Добруджи, господин Силистрии и всех городов и земель до Адрианополя». Теперь половина этих земель была захвачена турками или венграми. Особенно болезненной была утрата крепости Джурджу, ради постройки которой Мирча в свое время опустошил валашскую казну. От этой твердыни, возвышавшейся над Дунаем, турки могли всего за несколько дней дойти до Тырговиште.
После гибели Баязида в Османской империи началась борьба за власть, в которой Мирча поддержал одного из сыновей султана — Мусу, захватившего Румелию. Выдав за турецкого принца свою дочь, он послал ему в подмогу воинов и лучших боевых коней. Несмотря на это, Муса был разбит в сражении и задушен; править в Адрианополе, переименованном турками в Эдирне, стал его брат Мехмед I. В 1417 году валашский господарь был вынужден подписать с ним договор, обязавшись выплачивать туркам ежегодную дань 3000 золотых дукатов. Год спустя старого Мирчу схоронили в монастыре Козия на Олте. Его сын Михай попытался сбросить турецкое иго, но потерпел неудачу; испугавшись турецкой мести, бояре привели к власти Данешти. Михай погиб от кинжала убийцы, а его сводный брат Влад, родившийся около 1395 года от матери-венгерки, бежал в Трансильванию. Строя планы возвращения на трон, он вступил в союз как с венгерским наместником этой области Яношем Хуньяди, так и с молдавским господарем Александру Добрым, взяв в жены его дочь — предположительно ее звали Василиса.
Но самым могущественным покровителем Влада стал германский император Сигизмунд, по совместительству король Венгрии. В 1408 году он основал для борьбы с турками элитный орден Дракона, в который входили всего 24 члена — большей частью короли и князья, в том числе воспетый Шекспиром король Англии Генрих V, король Неаполя Альфонс I и польский король Владислав Ягеллон. Эмблемой ордена был золотой дракон, обвивающий хвостом свою шею, что символизировало победу над страстями. На спине дракой нес крест святого Георгия, знак борьбы за веру, с латинским девизом «О quam misericors est Deus» (О, как милостив Бог!). Часто утверждается, что в ордене могли состоять только католики, но это не так — одним из первых его членов был православный сербский деспот Стефан Лазаревич. «Драконисты», как называли орденских рыцарей, были тесно связаны не с папским Римом, а с императором Сигизмундом, которому приносили клятву верности. Вплоть до смерти императора орден Дракона был самой влиятельной политической организацией не только в Германии, но и во всей Восточной Европе, сменив в этой роли Тевтонский орден, незадолго до того наголову разбитый польско-литовской армией при Грюнвальде.
Эмблема ордена Дракона, давшего Дракуле его прозвище
В феврале 1431 года в преддверии очередного крестового похода император решил расширить орден, торжественно приняв в него новых членов, в числе которых был и валашский принц. С тех пор Влад получил прозвище Дракул или Дракон (суффикс «ул» в румынском языке — признак именительного падежа). Дракона в Румынии уважали издавна; еще у древних даков главный бог изображался в виде дракона (или змея) с волчьей головой. Правда, в Средние века слово «дракон» под влиянием христианства приобрело еще и другое значение — «дьявол». Поэтому Влад-старший никогда не подписывал этим прозвищем свои указы, но втайне гордился им как и тем, что его, первого из правителей румынских земель, на рапных приняли в круг европейских монархов.