Поскольку роман режиссера с актрисой мог вызвать кривотолки в стенах академии, влюбленным приходилось встречаться тайно. Сталкиваясь друг с другом в стенах учебного заведения, они притворялись, что не знают друг друга, и только в выходные, когда Грейс тайком пробиралась в холостяцкую квартирку Ричардсона, влюбленные давали волю чувствам. Причем на силу их абсолютно никак не влияла та убогая обстановка, которая была в квартире: старая, обшарпанная мебель, грязные обои. По словам Ричардсона, Грейс сообщила ему, что он у нее всего лишь второй мужчина в жизни. Но он этому не поверил. В постели девушка вела себя, как опытная любовница. Но отнюдь не нимфоманка. У Ричардсона в любовницах было пару таких девиц, которые никак не могли остановиться и требовали еще и еще. Грейс в этом плане была нормальной женщиной, ей хватало... и четырех раз. После бурного секса она обычно начинала танцевать под пластинки, которые специально приносила к Ричардсону. Причем танцевала почти нагишом - на ней был только корсет "Веселая вдова", в котором она позировала перед фотографами в журналах.
Именно благодаря стараниям Ричардсона в жизнь Грейс вошел кинематограф. Весной 1949 года режиссер привел свою возлюбленную в представительство кинокомпании "Метро-Голдвин-Майер", и его сотрудница Эдди ван Клив сразу обратила внимание на Грейс и согласилась быть ее агентом. А вскоре после этого произошел инцидент, который стал предвестником скорого расставания. Это произошло после того, как Грейс пригласила Ричардсона познакомиться со своими родителями, живущими в Филадельфии. Встреча ни к чему хорошему не привела: родители Грейс с первого же взгляда невзлюбили гостя, во-первых, потому, что он был режиссером, во-вторых - евреем. Кульминация этой вражды наступила на второй день пребывания Ричардсона в доме возлюбленной. В тот день они ушли погулять по городу, а мать Грейс решила тайком заглянуть в вещи гостя. То, что она там нашла, потрясло ее. В чемодане, среди других вещей, лежало письмо адвоката Ричардсона, который сообщал о новых сроках бракоразводного процесса, который режиссер вел со своей бывшей женой, а также пачка презервативов, предусмотрительно захваченных Ричардсоном для себя и Грейс. Таким образом родители девушки узнали, что их дочь уже не девственница и встречается с женатым человеком. Когда влюбленные вернулись назад, родители Грейс потребовали, чтобы Ричардсон немедленно убирался из их дома.
Грейс не стала перечить родителям и безропотно приняла отъезд любимого, но это не значило, что она будет строго следовать родительским указаниям вне дома. Закончив школу и поступив в труппу драмтеатра округа Брукс, она сняла комнату поблизости от нового места работы и тут же возобновила связь с Ричардсоном. Они вновь стали встречаться в убогой холостяцкой квартирке в доме на 33-й улице. Но вскоре про эти встречи прознал старший брат девушки Келл (он был профессиональным гребцом) и принялся названивать Ричардсону домой по телефону, перемежая брань с угрозами. И хотя влюбленные не прервали своих встреч, однако былая страсть из них ушла. Видимо, не случайно именно тогда Грейс завела себе параллельно второго любовника - 40-летнего распорядителя банкетов нью-йоркского отеля "Уолдорф-Астория" Клодиуса Шарля Филиппа. Они случайно встретились на одном из банкетов и вскоре стали тайно встречаться на территории Филиппа. Причем если в планах последнего эта связь была обычным приключением в его бурной холостяцкой жизни (на тот момент Филипп был дважды разведен), то Грейс имела совсем иные виды: она хотела непременно выйти замуж за нового любовника и с его помощью войти в светское общество Нью-Йорка. Но на пути честолюбивых планов девушки вновь встали ее родители, которые были категорически против, чтобы их дочь выходила замуж за дважды разведенного мужчину, да еще заведующего банкетами в ресторане. Пойти против воли родителей Грейс не могла.
В конце 1949 года на одном из банкетов в "Уолдорф-Астории" Грейс познакомилась с 39-летним шахом Ирана Мохаммедом Резой Пехлеви. Шах был настолько очарован красотой Грейс, что стал за ней ухлестывать. Они протанцевали весь вечер, чтобы на следующий день заняться тем же. И так шесть (!) вечеров подряд. Причем их встречи происходили в самых престижных нью-йоркских клубах, таких как "Аист" или "Эль-Морокко". При этом шах умудрялся совершенно не уставать: он всю ночь танцевал с Грейс, а утром, свежий как огурчик, присутствовал на официальных приемах. А вечером его опять ждала гулянка. Первыми не выдержали такого распорядка телохранители шаха, которые однажды уговорили Грейс хотя бы в одной вечеринке отказать их подопечному: мол, хотя бы ночь мы поспим нормально.