Несмотря на согласие подчиниться воле родителей, Грейс сразу по отъезде нарушила запрет и стала встречаться с Кассини. Их встречи происходили каждый день на квартире актрисы в летнем домике в Оушн-Сити. Если же они появлялись в Нью-Йорке, то предпочитали проводить время вдали от посторонних глаз - на Лонг-Айленде или в доме кого-нибудь из друзей модельера. В конце концов ситуация дошла до того, что Грейс решилась нарушить данное родителям слово и тайно выйти замуж за Кассини. Для этого был разработан тщательный план. Жених нашел в Вирджинии священника, который согласился перекрестить его в католическую веру, что разом снимало проблему его предыдущих разводов. После этого они с Грейс должны были повенчаться в церкви без всякого родительского благословения. Но до претворения этого дерзкого плана в жизнь дело не дошло: Грейс дрогнула. Во-первых, она продолжала дрожать перед своими суровыми родителями, во-вторых, понимала, что подобный шаг может перечеркнуть ее карьеру в Голливуде. Вот почему поздней осенью 54-го года Кассини не солоно хлебавши вернулся в Париж, а Грейс отправилась встречать Рождество к своим родителям в Филадельфию. И хотя они дали друг другу слово встретиться вновь, однако было ясно, что их любовь дала серьезную трещину.
Следующий 1955 год начался для Грейс весьма удачно. Сначала нью-йоркский "Кружок театральных критиков" удостоил ее награды как лучшую актрису 1954 года, а в апреле ее удостоили первого "Оскара" в номинации "Лучшая актриса" за роль в фильме "Деревенская девчонка" (Грейс сумела обойти таких звезд, как Джуди Гарланд, Одри Хепберн, Дороти Дандридж, Джейн Уайман). Говорят, Джуди Гарланд, которая больше всех могла претендовать на премию, сильно расстроилась из-за своей неудачи. Она-то думала, что академики учтут то обстоятельство, что буквально накануне церемонии у нее родился ребенок, но этого не произошло. Про свою более удачливую соперницу она выразилась так: "Подумаешь, смыла свою чертову косметику и отхватила себе моего "Оскара"!
В мае Грейс приехала во Францию, чтобы участвовать в работе Каннского кинофестиваля. Кассини по причине увядания их романа туда не приехал, зато там оказался бывший любовник Грейс Жан-Пьер Омон. На какое-то время любовники опять воссоединились и практически все дни работы фестиваля не расставались. Омон осмелел настолько, что в одном из интервью заявил, что по уши влюблен в Грейс. Да и сама актриса, кажется, была не против, чтобы их отношения наконец переросли рамки мимолетного романа. Она согласилась познакомиться с родителями Жана-Пьера и просить у них благословения на брак с их сыном. Правда, актриса опасалась гневной реакции со стороны своих родителей, которые плохо относились к евреям (Омон принадлежал именно к этой национальности), но тут само Провидение вмешалось в ход событий. До Грейс дошла новость, что ее младшая сестра в июне собирается выйти замуж, и ее суженый никто иной, как еврей - Дональд Левин. "Значит, и мне можно", решила Грейс.
Незадолго до отъезда из Канн в жизни Грейс произошло еще одно событие, которому она тогда не придала большого значения, будучи увлечена мыслями о предстоящей встрече с родителями своего жениха. По совету одного из журналистов, Грейс согласилась нанести визит самому монакскому князю 32-летнему Ренье III. Она посетила его дворец на побережье, где пробыла больше часа: гуляла с князем по его роскошному саду, побывала в его зверинце и официальных апартаментах. Сам Ренье - низкорослый и коренастый мужчина, одетый в мешковатый костюм - не произвел на актрису особенного впечатления (тем более тот опаздал на встречу на целый час). Хотя она и отметила его приятные манеры и обворожительную улыбку. Скажи ей кто-нибудь тогда, что этот человек вскоре перевернет ее жизнь, она бы сочла того сумасшедшим.
В июне Грейс вернулась в Америку, договорившись с Жаном поддерживать связь посредством писем. Они действительно какое-то время слали друг другу послания, полные взаимной любви, но постепенно поток их стал иссякать, причем со стороны Грейс. Поэтому осенью Жан приехал в Штаты, чтобы выяснить, что же случилось. А случилось то, что Грейс просто завела себе нового воздыхателя. И знаете кто им оказался? Тот самый князь монакский Ренье. Оказывается, параллельно с почтовым романом, с Жаном, она переписывалась еще и с князем, который просил до поры держать их переписку в тайне. Грейс так и сделала, поставив в известность об этом только своих родителей. И те, в отличие от других случаев, на этот раз не стали выступать против этой связи. Как-никак монарх! В итоге Омон вернулся во Францию с разбитым сердцем.
В конце ноября Ренье уведомил Ватикан о том, что собирается отправиться в Америку на поиски невесты. Дело в том, что ему было уже 32 года, а наследника у него еще не было, что чрезычайно волновало обитателей княжества. Разные анонимные сводники пытались подыскать для князя достойную невесту, но ни одна из них не устраивала его. Была среди кандидаток на роль невесты и голливудская звезда - Мэрилин Монро, но князь от этой чести отказался, сочтя актрису слишком доступной. А вот о Грейс он был противоположного мнения: она показалась ему скромной, честной и непорочной. И хотя на самом деле это было не так, князь продолжал оставаться при своем мнении. 8 декабря, сопровождаемый духовником и личным врачом, князь отплыл в Штаты, чтобы там встретиться не только с Грейс, но и с ее родителями. Эта знаменательная встреча состоялась 25 декабря в доме родителей Грейс в Филадельфии. Кандидатка в княгини была на ней ужасно скована, чего нельзя было сказать о князе. Он твердо заявил, что намерен взять Грейс себе в жены и отказа быть не может: зря, что ли, он уведомил французское правительство и Ватикан, что вернется назад с невестой?! Это сообщение окончательно разоружило родителей Грейс, которые в глубине души все-таки колебались - а стоит ли?