Световой день становился короче, а погода все более холодной и сырой. Силы, обещанные Боком, до перегруппировки были разбросаны между ленинградским фронтом на севере и Конотопом на юге, недоукомплектованные по личному составу на 15 процентов и по танкам на 25 процентов. У Гудериана же на ходу оставалось только 50 процентов танков. Однако при малочисленности пехотных частей танковых экипажей хватало, поскольку потери среди них были низкими. Запасы топлива были на исходе, транспорт, как гужевой, так и автомобильный, из-за плохих дорог не справлялся со своими задачами. Выгрузочные железнодорожные станции были подтянуты ближе к линии фронта, однако остро давала о себе знать нехватка подвижного состава. Поэтому перегруппировку проводили по принципу минимума передвижения, вследствие этого в подчинении штабов армий оказались соединения, совершенно им незнакомые. Например, всего лишь за сутки до начала боев Гудериан, чей 46-й корпус передали в 4-ю танковую группу Гепнера на севере, получил 48-й танковый корпус из состава 1-й танковой группы Клейста на юге, так как в географическом смысле это оказалось удобнее.
Исходные позиции 3-й и 4-й танковых групп, находившихся по обе стороны Смоленска, отделяло от Москвы самое короткое расстояние – всего лишь 200 миль. В июне, чтобы преодолеть такое же расстояние, немцам понадобилось пять дней боев, но это были бои с необстрелянными советскими войсками. И все же, в сентябре конечные цели казались вполне достижимыми. Во всяком случае, рассуждая теоретически, они вполне укладывались в рамки разумного. Русские понесли тяжелые потери, особенно в танковых частях, и их командование по-прежнему плохо управляло войсками. В то же время немцы не придавали особого значения тому факту, что две танковые группы, которые должны были наступать на Москву из района Ельни, занимали фронт протяженностью в 150 миль, и что группу Гудериана, находившуюся южнее, отделяло от них еще 150 миль. Немцы привыкли, что их изолированные танковые группы, действующие абсолютно независимо, всегда одерживают победу, и степень этой уверенности можно определить по характеру вклада Гудериана в план Бока.
Находясь на значительном удалении слева от 4-й танковой группы, Гудериан решил перейти в наступление 28 сентября, так как за два дня до этого мог получить максимальную поддержку бомбардировочной авиации. Однако его больше волновала проблема сближения в ходе наступления с другими соединениями, поскольку перегруппироваться поближе к ним до вхождения в боевое соприкосновение с противником времени уже не оставалось. Кроме того, Гудериан делал ставку на захват несколько лучшего узла коммуникаций – Орла, до того как осенние дожди приведут в полную негодность плохие дороги между Конотопом и Орлом. Он знал, как и все прочие, что теперь войска вступили в схватку с погодой и временем, не менее драматическую, чем схватка с русскими.
Поворот войск на 90 градусов, осуществленный Гудерианом с позиции на внешнем периметре Киевского котла 26 сентября, и переход к 30 сентября в наступление, почти не имеет аналогов и является образцовой операцией по совокупности таких факторов, как организация, командование, управление и импровизация. Немалой подмогой оказалось прибытие 50 новых танков, хотя их экипажи были сформированы из тех же усталых танкистов, воевавших без отдыха вот уже три долгих месяца. В действительности сражение началось раньше, чем предполагал Бок. 28 сентября, для того, чтобы обезопасить фланг войск, наносящих главный удар в северо-восточном направлении от Глухова на Орел, Гудериан бросил в наступление только что переподчиненный ему 48-й танковый корпус. Эта операция потерпела неудачу, тем не менее 30 сентября все три танковых корпуса нанесли главный удар и сумели продвинуться вперед, несмотря на сильные контратаки советских войск и утренний туман, помешавший взлететь бомбардировщикам. Бронетанковые клинья устремились вперед, увлекая за собой пехоту. Продвижение облегчалось не только отсутствием глубоко эшелонированной обороны у русских, но и внезапностью, ведь противник не без оснований полагал, что летняя кампания закончилась.