В одном из рассказов «Гулистана» Саади сам указывает: «Сколько ни приказывал мне достославный шейх мой Абуль-фарадж Ибнальджузи, да помилует его аллах, музыку оставить и свои стопы по пути уединения и отшельничества направить, молодость моя превозмогала, плотские желания брали верх, и иногда я невольно шел наперекор советам наставника благим и наслаждался музыкой и обществом друзей дорогим»[3].
Как явствует из многочисленных подобных воспоминаний поэта, учась в «Низамия», он не проявлял особого усердия и рвения к учению, вернее к овладению теми «науками», которые составляли основные -дисциплины мусульманской академии. Судя по дальнейшему образу его жизни, он, по-видимому, даже не окончил училище «Низамия», и по каким-то причинам ему пришлось покинуть Багдад.
В эти годы он совершил свое первое паломничество в Мекку, после чего начались его долголетние скитания, продолжавшиеся вплоть до 50-х годов XIII века. Он, странствуя пешком, как обыкновенный дервиш-бродяга, неоднократно посещал Мекку, побывал в Дамаске, Триполи, Баальбеке, Алеппо и других городах Среднего Востока. В течение больше чем двадцати лет он исходил множество стран от Восточного Туркестана и Индии — на Востоке до Северной Африки — на Западе. Как указывает сам поэт, в продолжение долгих лет «судьба, полная превратностей», бросала его в разные концы мусульманского Востока. На страницах «Гулистана» и «Бустана» перед нами проходят, как на экране, самые разнообразные картины его странствий и образа жизни во время этих скитаний. Сначала — он ученик в училище «Низамия» в Багдаде, часто беззаботно предающийся непозволительным, с точки зрения шариата, развлечениям и увеселениям, затем — странствующий дервиш, совершающий неоднократные паломничества в Мекку, к черному камню храма Каабы. Мы узнаем далее, что в Дамаске он жил при какой-то мечети и часто свое время проводил в спорах с дамасскими учеными и богословами, а в Баальбеке читал пламенные проповеди «изнуренному народу»; из Дамаска, разочаровавшись в своих друзьях, он уходит в Иерусалимскую пустыню и там попадает в плен к крестоносцам, которые заставляют его рыть рвы в Триполи; из плена его спасает один купец и, увезя его с собой в Алеппо, выдает за него замуж свою сварливую дочь, от которой поэт спасается бегством. Из других рассказов становится известно, что какое-то время он жил в Басре, где часто слушал рассказы и приключения ювелиров, а в Диярбекире гостил у какого-то полоумного старого богача. В Южной Аравии, в Йемене, смерть вырвала у него единственного сына, а в Александрии он голодал вместе с другими странствующими дервишами; поэт побывал и в Индии, в городе Сомнате (где разоблачил шарлатанов, жрецов храма, и спасся бегством), в далеком туркестанском городе Кашгаре, где он был принят с большими почестями; на острове Киш (Ормуз) в Персидском заливе он гостил у богатого купца, ведшего крупную транзитно-караванную торговлю с отдаленными странами; он посетил и азербайджанские города Бейлакан и Тавриз, где он давал наставления монгольскому хану Абаке, и наконец через Дамаск он вернулся в свой родной город Шираз, где и создал свои знаменитые произведения.
Во время своих долголетних скитаний и странствований Саади испытывал трудности и лишения, подвергался большим опасностям. Бывали случаи, когда жизнь его висела на волоске от смерти, он голодал, нищенствовал, ходил босиком и в лохмотьях, часто еле двигал ногами от усталости и изнурения.
Однако эти трудности и лишения не могли заставить Саади прекратить свои странствования. Он беспрестанно переходил из одного города в другой, из одной страны в другую. Мы не располагаем достаточными данными о том, что заставляло Саади часто менять свое местопребывание. Причину этого, по-видимому, нужно искать в ею материальной необеспеченности, в том общественном положении, которое он занимал. Как явствует из многочисленных рассказов «Гулистана», Саади был типичным странствующим дервишем, который добывал себе пропитание и средства к жизни тем, что, собрав вокруг себя людей, читал им на улицах и площадях при мечетях проповеди. Он жил, питаясь подаяниями верующих. В одном из своих рассказов он писал: