В то лето, несмотря на постоянную занятость в магазине и усваивание необходимых практических знаний, у Конрада стало появляться ощущение, что ему чего-то недостает. Как-то он обратил внимание на лежавшую на швейном столике матери книгу «Оптимизм», написанную двадцатитрехлетней жительницей Алабамы Хелен Келлер, слепой и глухой от рождения. Он тайком забрал книжку в свою комнатушку и за ночь прочел автобиографию Хелен, вдохновившую и изменившую его. Келлер писала: «Оптимизм – это вера, которая ведет к достижениям; без веры ничего невозможно достигнуть» и «Оптимизм – это гармония между духом человека и духом Господа, когда он восклицает, что Его творения хороши». Эти установки находились в полном согласии с нравственными принципами, усвоенными Конрадом от матери. Книга придала Конраду новые силы, и он твердо заявил родителям, что больше не вернется в школу, что это решение окончательное и бесповоротное – а ведь ему было всего пятнадцать лет. К удивлению подростка, Гус спокойно выслушал его заявление и сказал: «Хорошо, теперь я буду платить тебе двадцать пять долларов в неделю за полный рабочий день». Еще больше Кони поразился тому, что мать полностью поддержала отца. «Мне кажется, родители увидели мою решимость, и это заставило их передумать, – объяснял он позднее. – Должен сказать, я действительно умел за себя постоять».
Вскоре Гус был уже состоятельным человеком благодаря не только умелому ведению дел в магазине, но и удачному вложению средств, в частности в горнодобывающую промышленность. Известный в округе как Кол Хилтон, в 1904 году он значительно увеличил свое состояние, продав угольную шахту за 135 тысяч долларов. На радостях он повез всю семью на Всемирную выставку, устроенную в Сент-Луисе в ознаменование столетия приобретения Соединенными Штатами Луизианы, а также в олимпийский городок, где должны были проводиться первые в США Олимпийские игры. Поездка подстегнула его переехать в другое место. Рассмотрев несколько городов Южной Калифорнии на Тихоокеанском побережье, он выбрал Лонг-Бич, южнее Лос-Анджелеса, за его теплый климат и более легкие условия жизни. По прибытии на новое место Мэри сразу устроила детей в школу, убедив Кони, что ему пора уже завершить свое образование. Они жили в Лонг-Бич до тех пор, пока Кони не закончил школу. Тем временем Гус ездил в Сан-Антонио присматривать за магазином, куда Кони и вся семья должны были возвратиться после окончания им учебы.
В 1907 году в стране внезапно разразился финансовый кризис, лишивший Гуса Хилтона всего состояния. Собрав семью, Гус обрисовал им мрачную ситуацию и спросил, какие имеются предложения. После долгого раздумья Конрад, которому было девятнадцать лет, вдруг поднял голову и радостно улыбнулся.
– Нужно открыть отель! – заявил он. – Возьмем пять или шесть из наших десяти комнат (дома, где они жили) и превратим их в номера гостиницы. Нашему городу нужен отель!
Затем он объяснил, что отец мог бы управлять отелем, а мать и сестры готовить еду. Сам он будет заниматься багажом гостей. Подумав, он предложил брать за место два с половиной доллара. К его изумлению, отец счел его идею толковой! Можно с уверенностью сказать, что это предложение было первой блестящей идеей Конрада Хилтона – самой первой из множества будущих плодотворных идей.
Через полтора месяца новость о новом отеле распространилась по округе и достигла даже Чикаго. «(Говорили), что если тебе нужно отдохнуть во время торговой поездки, то сделай остановку в Сан-Антонио и постарайся достать номер у Хилтонов, – рассказывал впоследствии Конрад Болтону. – У них кормят лучше всех на Западе, и есть один очень расторопный и сообразительный парень. В нашем отеле каждому предоставлялось то, в чем нуждался. Путешественники получали чистоту, комфорт и хороший стол, и все это за два с половиной доллара, хотя мы подавали три полноценных и сытных блюда. Всем нам приходилось много работать, но больше всех, конечно, маме. Я бы и за миллион долларов не научился тому, чему научился за это время, и дал бы миллион долларов за один из маминых ужинов». Конрад не только управлял всеми делами в гостинице, он стоял за стойкой регистрации, был консьержем и осуществлял множество своих выдумок, чтобы предприятие приносило доход. Отец был очень доволен, хотя, по обыкновению, не баловал сына похвалами. Однако он доказал свое доверие тем, что, когда Конраду исполнилось двадцать один год, он передал в его ведение магазин в Сан-Антонио. Теперь его фирма называлась «А.Х. Хилтон и сын».
Благодаря спасительной для всей семьи идее Конрада получил возможность оплатить учебу в Горном институте Территории Нью-Мексико, находящемся в городке Сокорро, откуда он мог приезжать в Сан-Антонио на выходные или, в случае необходимости, на ночь. Он приобрел в Сокорро неоценимые знания, так как познакомился с высшей математикой, «развившей и подготовившей его ум для любой карьеры, которую он выбрал бы впоследствии».