Przyczajony za wielką beczką Bilbo zobaczył klapę w podłodze, zbadał jej przeznaczenie, a podsłuchując z ukrycia rozmów królewskiej służby, dowiedział się, w jaki sposób wino i różne towary dostają się rzeką lub lądem do Długiego Jeziora. Okazało się, że było tam miasto wzniesione przez ludzi na palach daleko od brzegów, pośrodku jeziora — dla obrony przed wszelkimi nieprzyjaciółmi, a zwłaszcza przed smokiem z Samotnej Góry. Z tego Miasta na Jeziorze beczki spławiano w górę Leśnej Rzeki. Niekiedy wiązano je razem w ogromne tratwy i za pomocą tyk lub wioseł pchano pod prąd; niekiedy ładowano beczki na płaskodenne łodzie.
Opróżnione beczki zrzucano przez klapę z piwnicy do strumienia, a potem otwierano bramę wodną i beczki, podskakując na wodzie, spływały z nurtem w dół, aż do odległego miejsca na wschodnim skraju Mrocznej Puszczy, gdzie brzegi zwężały się tak, że można było baryłki zatrzymać, powiązać z sobą i dalej w porządku wysłać z biegiem Leśnej Rzeki do Miasta na Jeziorze.
Długo siedział Bilbo dumając o Wodnej Bramie i zastanawiając się, czy nie dałoby się jej użyć do ucieczki, aż wreszcie wylągł się w głowie hobbita zarys desperackiego planu.
Właśnie zaniesiono do cel kolację. Strażnicy ściągali z korytarzy, zabierając z sobą pochodnie i zostawiając tę część groty w ciemnościach. Bilbo podsłuchał, jak królewski piwniczy mówił do dowódcy straży:
— Chodź teraz ze mną, spróbujesz nowego wina, które właśnie dostarczono. Będę miał tej nocy ciężką robotę, bo trzeba piwnicę oczyścić z pustych beczek; napijmy się, żeby nabrać sił.
— Bardzo chętnie — odparł ze śmiechem dowódca straży. — Skosztuję wina wraz z tobą, przekonamy się, czy jest godne królewskiego stołu. Dziś w nocy król urządza ucztę, wstyd byłby, gdybyś podał kiepskie trunki.
Kiedy Bilbo to usłyszał, serce zabiło mu żywiej, zrozumiał bowiem, że szczęście mu sprzyja i że będzie mógł niezwłocznie wypróbować swój desperacki plan. Śledził dalej obu elfów; podczaszy z dowódcą straży zasiedli w małej piwniczce przy stole, na którym stanęły dwa wielkie dzbany. Wkrótce zaczęli pić śmiejąc się wesoło. Przypadek znów okazał się niezwykle dla Bilba łaskawy. Na ogół trzeba nie lada trunku, by spoić leśnego elfa, to było jednak szczególnie mocne wino z ogrodów Dorwiniona, przeznaczone nie dla żołnierzy i służby, lecz wyłącznie na królewskie uczty, do picia małymi kielichami, a nie z ogromnych dzbanów.
Nie upłynęło wiele czasu, gdy dowódca straży najpierw zwiesił głowę, potem złożył ją na stole i wreszcie usnął. Podczaszy przez chwilę jeszcze gadał i śmiał się sam do siebie, jakby wcale nie spostrzegając, co się z kompanem dzieje, lecz wkrótce on także skłonił głowę na stół i chrapnął do wtóru przyjacielowi. Wówczas do piwniczki wśliznął się hobbit. I oto już niebawem dowódca straży pozbył się kluczy, a Bilbo ile sił w nogach biegł korytarzem w stronę cel więziennych. Wielki pęk kluczy był trochę za ciężki dla hobbita, któremu też serce podchodziło co chwila do gardła; miał wprawdzie pierścień na palcu, nie mógł jednak zapobiec temu, by klucze od czasu do czasu nie szczęknęły i nie zadzwoniły głośno, i za każdym razem trząsł się cały z przerażenia.
Najpierw otworzył celę Balina i zamknął ją natychmiast starannie, gdy krasnolud znalazł się w korytarzu. Balin, jak łatwo sobie wyobrazić był okropnie zdziwiony, a chociaż rad wydostał się z przykrej, ciasnej kamiennej komórki, miał ochotę zadawać mnóstwo pytań i dowiedzieć się czegoś o zamiarach Bilba i o wszystkim w ogóle.
— Nie czas teraz na wyjaśnienia — powiedział hobbit. — Idź za mną i nie pytaj. Musimy trzymać się w gromadzie i pilnować, żeby się nikt nie odłączył. Uciekniemy wszyscy lub żaden — to nasza ostatnia szansa. Jeśli nas wykryją, kto wie, co król zrobi, prawdopodobnie zakuje wam ręce i nogi w kajdany. Proszę cię, mój drogi, nie zaczynaj teraz dyskusji.
Bilbo biegł więc od drzwi do drzwi, póki nie zebrał koło siebie dwunastu krasnoludów, z których żaden zresztą po tak długim więzieniu w ciemnościach nie ruszał się zbyt żwawo. Hobbitowi serce zamierało, ilekroć któryś z nich wpadał na drugiego, mruczał lub szeptał. „Ależ hałaśliwe te krasnale, niech ich licho!" — mówił sobie w duchu. Mimo to wszystko szło jak po maśle, nie spotkali nigdzie strażników. Tej nocy odbywała się w puszczy i w górnej królewskiej sali wielka jesienna zabawa, niemal wszyscy poddani króla elfów weselili się przy stołach.
W końcu po długiej wędrówce krasnoludy z Bilbem na czele dotarły do celi Thorina mieszczącej się w głębi podziemi, lecz na szczęście tuż obok piwnic królewskich.
— Na honor! — rzekł Thorin, gdy Bilbo otworzył celę i wywołał go szeptem na korytarz. — Gandalf, jak zwykle, powiedział prawdę. Okazałeś się w potrzebie znakomitym włamywaczem. Cokolwiek się odtąd zdarzy, będziemy już zawsze do twych usług. Ale co teraz mamy robić?
Bilbo zrozumiał, że przyszła chwila, by wytłumaczyć przyjaciołom plan, przynajmniej jego pierwszą część. Nie był jednak wcale pewien, jak krasnoludy przyjmą jego pomysł. Obawy rzeczywiście potwierdziły się, bo projekt nie przypadł im do gustu i zaczęły głośno protestować, nie zważając na grozę sytuacji.
— To oznacza sińce, rozbicie na kawałki i nieuchronne utopienie na dodatek — mruczały. — Mieliśmy nadzieję, że wymyślisz jakiś naprawdę rozsądny sposób, skoro zdobyłeś klucze. Ale ten pomysł to szaleństwo.
— A więc dobrze — odparł Bilbo, bardzo zgnębiony i trochę też zirytowany.
— Wracajcie do swoich pięknych cel, pozamykam was znowu na trzy spusty; będziecie mogli siedzieć tam wygodnie i myśleć, póki nie wymyślicie czegoś lepszego; ale wątpię, czy uda mi się kiedykolwiek po raz drugi zdobyć klucze, choćbym i zechciał spróbować tej sztuki ponownie.
Na to nie mogli się zgodzić, więc umilki. W końcu oczywiście musieli zdecydować się na sposób proponowany przez hobbita, bo dla wszystkich była jasne, że na nic się nie zda szukać w ciemnościach drogi do górnych sal, że nie wywalczą sobie przejścia ani nie otworzą zaczarowanych drzwi; a lamenty i spory w korytarzu mogły ich narazić tylko na ponowne uwięzienie. Poszli więc za hobbitem, skradając się ku najniżej położonym piwnicom. Minęli uchylone drzwi, za którymi dowódca straży i podczaszy wciąż jeszcze chrapali uśmiechając się błogo przez sen, wino Dorwiniona daje bowiem sen głęboki i przyjemny. Inną pewnie minę będzie miał dowódca straży następnego dnia, jakkolwiek Bilbo — przez życzliwość — wstąpił do piwniczki i cichcem wsunął mu pęk kluczy z powrotem do kieszeni.
— To mu oszczędzi wiele przykrości w awanturze, jaka się jutro rozpęta — powiedział sobie Bilbo. — A przecież to niezły elf i dość przyzwoicie odnosił się do więźniów. W dodatku zadziwimy elfów tym bardziej. Pomyślą, że znamy potężne czary, skoro umieliśmy wyjść przez zamknięte drzwi i zniknąć. Zniknąć! Jeśli to ma się nam również udać, trzeba działać szybko!
Balinowi polecono pilnować dowódcę straży oraz podczaszego i ostrzec towarzyszy, gdyby któryś z tych dwóch się ocknął. Reszta kompanii weszła do piwnicy, z której otwierała się klapa nad tunelem podziemnego potoku. Nie wolno było marudzić. Bilbo wiedział, że lada chwila, stosownie do rozkazów, zjawi się kilku elfów, żeby pomóc podczaszemu w spychaniu pustych beczek przez otwór do strumienia. Stały już one rzędem pośrodku piwnicy. Beczki od wina nie nadawały się dla uciekinierów, trudno je było otworzyć, bo odbijając dna narobiliby hałasu, a nie mieli też sposobu, żeby je z powrotem zamknąć. Stały jednak między nimi również baryłki po innych towarach, jak masło, jabłka oraz produkty dostarczane wodą do królewskiego pałacu.