Советское командование планировало взять Холм 18 января совместным ударом 33-й стрелковой дивизии, наступающей по дороге Марево – Холм, и 2-й Ленинградской партизанской бригады от партизанского края (Рдейские и Полистовские болота).
Первый этап. Взятие Холма партизанами
18 января 1942 г.
По замыслу штаба Северо-Западного фронта партизаны 2-й Ленинградской бригады (около одной тысячи активных штыков), которой командовал Н. Г. Васильев, должны были в ночь с 17 на 18 января ворваться в город Холм, завязать уличные бои и удерживать его до подхода с востока наших передовых частей 33-й стрелковой дивизии. Партизанская операция была продумана и хорошо организована. За 4 дня партизаны прошли свыше 100 километров, собрав 14 отрядов в единый кулак. Была проведена тщательная разведка сил противника. Партизаны выставили четыре пушечно-пулеметных заслона на основных дорогах, ведущих в город, в районе Каменка, Купалище, Сопки, Князево – Мошонки. Атака планировалась со всех сторон, по семи направлениям. Каждому отряду была поставлена определенная задача. Были назначены ударные и истребительные (блокирующие) группы.
Бой за город Холм партизаны начали в 4 часа утра 18 января. Внезапной атакой с трех направлений партизаны ворвались в город, с боем занимая дом за домом, квартал за кварталом. Ожесточенный бой в центре продолжался до середины дня. Партизаны разгромили Холмскую комендатуру, освободили заключенных и заняли весь город, кроме тюрьмы и собора. За их толстыми стенами отсиживались, огрызаясь огнем, остатки гарнизона.
В это время из Подберезья в район Холма при поддержке нескольких легких танков и БТР выдвигается охранный отряд противника. Уже на этапе выхода партизанского заслона № 3 на позицию в село Сопки ему пришлось вступить в бой с охранными подразделениями врага. Удачная засада на пути движения автоколонны охранного отряда впоследствии обернулась жестоким боем с подходящими частями противника. В течение дня сюда были подтянуты 8-я ягдкоманда (спецотряд по борьбе с партизанами) при поддержке батареи 184-го дивизиона штурмовых орудий и рота 53-го полицейского батальона. Понеся большие потери после 13-часового боя заслон отступил в Рдейские болота. В бою погибли секретарь Славковского РК ВКП (б) Ф. Е. Барулин и председатель Сошихинского РИК П. П. Рыжов.
Восемь часов партизаны держались в городе, но передовые части 33-й стрелковой дивизии в этот день так и не вышли к Холму. Несмотря на то что между партизанским заслоном № 2 и авангардом дивизии было всего 15 километров, связь между ними отсутствовала. Из-за отсутствия связи Директива Северо-Западного фронта и приказ командующего 3-й Ударной армией полковнику А. Макарьеву о переносе времени штурма на 18 января пришел только в 15.00. 18 января 33-я стрелковая дивизия вследствие растянутых коммуникаций, отставших тылов и отсутствия обеспечения практически бездействовала, собираясь с силами и выдвигаясь на Ельно и Снопово. Во второй половине дня партизанские отряды по решению командования бригады из-за недостатка боеприпасов оставили город. В 23.30 разведка и авангард 33-й дивизии выдвинулись на Холм.
Немецкое отделение в центре города
В результате многочасового боя за овладение городом партизанами было перебито 625 немецких солдат и офицеров, уничтожено в самом Холме и на подступах к нему 99 грузовых и легковых автомашин, разрушены две радиостанции, крупный стационарный узел связи, автоцистерна с горючим, одно орудие и прочее военное имущество.
Потери партизан в этой операции составили 52 человека убитыми и ранеными. При штурме городской тюрьмы геройски погибли командир партизанского отряда «Дружный», председатель Дновского РИК В. И. Зиновьев и комиссар отряда, секретарь Дновского РК ВКП (б) П. В. Селецкий, командир партизанского отряда «Храбрый» А. Н. Горяинов, другие бойцы бригады.