Городище, Воскресенская церковь
Началом Холмской операции считается нападение 2-й Ленинградской партизанской бригады на Холм 18 января 1942 года, осуществленное по плану операции.
Германский обоз у часовни
Логическим завершением Холмской операции считается прорыв немецких войск к окруженной группировке и ее деблокада 5 мая 1942 года, вследствие чего цель операции не была достигнута.
Театр военных действий
Город Холм находится на Ловатской низменности среди обширных болот, являясь важным транспортным узлом на северо-западе России. Здесь сходятся несколько стратегических дорог, не имеющих качественного дублирования. К северу, в 100 километрах, – Старая Русса, к югу, в 80 километрах, – Торопец, на запад, в 80 километрах, – Локня, к юго-западу, в 110 километрах, – Великие Луки, к востоку, в 105 километрах, – Демянск и в 130 километрах – Осташков. Со всех сторон лежат огромные болота, поросшие редколесьем. Деревень здесь мало. Стоят они на невысоких плоских холмах – островах среди болот и сухих берегах рек. К востоку от Холма, в 20–30 километрах, начинается подъем на Валдайскую возвышенность. Непосредственно у города расположены широкие 4–6-километровые болота без растительности. Лишь с южной стороны – у деревень Медово и Куземкино есть небольшая сухая площадка, по которой можно подойти в город. В Медово стоит церковь. Город разделен рекой Ловать на две части. Западная, низменная, меньшая по площади, в излучине Ловати. Здесь находятся две церкви, а на болоте перед войной был построен аэродром, активно используемый немцами в 1941–1944 годах. От болота город отделен валом XVI–XVIII веков. Восточная, самая большая часть города находится на холмах. Здесь два собора стоят в центре города и две церкви на окраинах. На северной окраине стоит кирпичный завод. На восточной, за холмом, – кожевенная фабрика. На южной окраине города расположены корпуса еще одной фабрики. Юго-западная, самая маленькая часть города, находится на мысу, образованном впадением в Ловать реки Кунья. Все подходы к городу Холм хорошо наблюдаются с колоколен и куполов церквей и простреливаются всеми видами оружия. В самом городе многие здания каменно-деревянные, широко использовавшиеся немцами для создания огневых точек, дотов и дзотов.
Дорога Холм – Локня проходит по западному обрывистому берегу Ловати. Здесь расположено достаточно много деревень. На протяжении 12 километров хорошая дорога идет и по восточному берегу, соединяя деревни правобережья. В 3 километрах юго-западнее города находится высокий мыс, названный немцами «бастион». В 5 километрах к юго-западу, у деревни Дуброво, находится высокое городище, господствующее над местностью. Для охвата города с юго-запада необходимо пересечь болото, две широкие реки (Кунью и Ловать), два ряда высот между ними. В районе Скаруево – Максимово между реками еще расположено болото, а сами деревни на высоком берегу Ловати. Расположенная дальше деревня Макарово – бывший Макаров погост – также стоит на высоком холме с церковью на вершине. Недалеко от него, на левом берегу Ловати, также на холме и с церковью стоит село Сопки.