В своих частных житейских проявлениях Леонардо был типичным сыном своего времени. Усовершенствование социальной структуры развивающегося и очень сильно разрастающегося города Флоренции повлияло на женскую и мужскую моду. Мужчины не уступали дамам в щегольстве, пышности и кокетстве. Эта тяга к модной новизне овладела даже Леонардо. Он постоянно надевал, как подчеркивает де Маццери, одежду элегантно строгую, оказывая предпочтение сочным и ярким цветам. В те годы, когда он учился у Верроккьо, он не мог позволить себе особенно дорогие и модные ткани и вещи. Но, кажется, уже тогда, как думает Серж Брамли, он «упражнялся в изысканности и в том, что называют „дендизм“». Леонардо подчеркивает в одной из своих записей: «Кто желает видеть, как живет душа в теле, тот наблюдает, как тело ежедневно использует свое пристанище. Если это пристанище грязно и запущенно, то и душа, пребывающая в теле, также грязна и запущенна».
С расширением свободы передвижения и повсеместного проживания общественная жизнь в республиканской Флоренции характеризуется расшатыванием нравов и манерами, которые до сих пор воспринимаются как распутство. Это относится прежде всего к гомосексуализму, очевидно распространенному в те времена и воспринимавшемуся с ярко выраженной снисходительностью, потому что гуманистические представления того времени заключались в повторении обычаев и нравов, существовавших в античности. Знаменитый современный поэт Лудовико Ариосто, автор «Неистового Роланда», придерживался даже взгляда, что «все ученые рано или поздно занимались гомосексуализмом». Во Флоренции, как пишет Маццери, в те времена легко было встретить в городских садах загримированных или даже переодетых в женские одежды мужчин, которые прогуливались, нежно обнимая друг друга.
Хотя к гомосексуализму в обществе относились терпимо (в группы молодых людей развратного поведения входили и члены таких знатных семейств, как Медичи и Сроцци), тем не менее это считалось преступлением. Способы, с помощью которых устанавливалась виновность мужчин-гомосексуалистов, были довольно странными. Власть опиралась, прежде всего, на анонимные заявления, которые были равносильны доносам, они хранились в специальных «почтовых ящиках» tamburi или buchi della verita — уста истины). Естественно, что с помощью доносов было легко обвинить, например, нелюбимых соседей, которые должны были доказать свою невиновность или отречься от собственного имени. Случаи анонимных обвинений в гомосексуализме во Флоренции находились в компетенции «офицеров тьмы и святой обители» — предшественников современной полиции нравов, которые, детально расследовав дело, арестовывали виновных и отдавали под суд.
8 апреля 1476 года, как раз в тот год, когда отец Пиеро, связанный брачными узами с третьей женой Маргаритой (вновь девушка была молода и имела значительное приданое), дождался законного сына, Леонардо был обвинен вместе с тремя другими мужчинами: ювелиром, портным и неким Лионардо Торнабуони, родственником Медичи, в совершении развратных действий. Один неизвестный гражданин донес, что некоего Якопо Сальтарелли, позировавшего у Верроккьо, изнасиловали, совершая с ним содомические действия. Понятие «содомия» произошло от названия города Содом, с течением времени оно изменялось. Согласно истории о Лоте и его дочерях, рассказанной в Ветхом завете, содомию необходимо было трактовать как гомосексуализм. Но с тех пор понятие содомии связывают чуть ли не с каждой формой нормального совокупления. В средние века она отождествлялась с онанизмом, а в англоязычных странах под содомией понимают либо мужской гомосексуализм, либо гетеросексуализм, либо совершение ректального полового акта. Лишь в старинной немецкой специальной литературе содомию рассматривают как совершение половых сношений с животными.
Сальтарелли был учеником ювелира в возрасте 17 лет и, как говорили, умственно отсталым. В случае доказательства содомии закон предусматривал в качестве наказания смерть на костре, но уже на первом заседании суда 9 апреля 1476 года выдвинутые обвинения не были доказаны. Обвиняемых посадили в тюрьму до 7 июля, когда состоялось второе слушание дела. Но и в этот раз суд не нашел доказательств и обвинение было полностью снято. Вероятно, в вынесении оправдательного приговора сыграло роль то обстоятельство, что один из подозреваемых был родственником Лоренцо Медичи. Но почему Леонардо ввязался в эту авантюру, сегодня вряд ли можно установить. Сам он об этом ни разу определенно не высказался. Существуют только некоторые записи, связанные с этим событием, начертанные его собственной рукой по происшествии многих лет. В них он в образной форме подтверждал роль Якопо Сальтарелли как натурщика. Опираясь на эти строки, можно было бы предположить, что Леонардо описывал момент, когда он был взят под арест, а может быть, время предварительного следствия: «Я рисовал божество в виде мальчика, а оно заперло меня в тюрьму; сейчас, когда я представляю его зрелым мужчиной, он причинит мне пакость».