До сих пор нам неизвестно, были ли переданы герцогу эти письменные предложения и в каком качестве Леонардо был принят: как инженер военно-технических сооружений или художник. Вероятно, была представлена программа работ, которую он мог бы реализовать, если бы был принят на службу. Впрочем, совершенно ясно, почему он предлагал себя прежде всего как инженера. В момент его прибытия в Милан в Италии был установлен более чем сомнительный мир, а в Апулии высадились турки и была организована союзническая лига, выступавшая против Венеции. А та, в свою очередь, находилась в коалиции только с Римом и то там, то здесь подвергалась агрессии со стороны герцогства Феррара. В этой напряженной политической ситуации Леонардо считал, что миланскому герцогству безотлагательно необходим военный инженер, и именно представитель искусства, тем более, что миланское оружейное мастерство осталось в прошлом, а, как сообщает современник, в те годы нужда в художниках и скульпторах была «столь, право, редкой».
Если верить Вазари, Людовико иль Моро подготовил в Милане Леонардо блистательную встречу: «Герцог восхитился его талантом. Он предложил ему нарисовать изображение для алтаря, иллюстрирующего момент рождения Христа, который послал позже немецкому кайзеру». С аналогичным энтузиазмом описывал обстоятельства дела и упомянутый выше анонимный биограф. Однако в действительности прошло довольно много времени, прежде чем человек из Винчи добился милости миланского герцога. О том, что Вазари приукрасил действительность свидетельствует уже и то обстоятельство, что в 1490 году Леонардо жаждал себя проявить в роли инженера; на деле же ему необходимо было показать, какими способностями, так широко объявленными, он обладает. Поскольку его технический проект не нашел отклика у герцога, он должен был, в силу необходимости, вернуться к живописи. Он стал искать возможность работать коллективно, потому что в Милане в то время обычно предпочитали предоставлять заказы местным ломбардским художникам. Ему удалось наладить отношения с семьей Предиса, большинство сыновей которой занимались искусством. 25 апреля 1483 года мы встречаем уже имя Леонардо в договоре, в котором испанский дворянин, гранд, поручает ему расписать алтарь в церкви святого Франциско, принадлежавшей братству непорочного зачатия девы Марии. Об этом свидетельствовала надпись, сделанная на табличке: «Магистр Леонардо да Винчи, флорентиец, выполнено маслом». В то время считалось обычным, что заказчик — в данном случае приор — ставил условие следовать в композиционном оформлении исключительно предписанной теме, поэтому Леонардо, не уклоняясь от своего взгляда на искусство, обдумывал предъявленные требования, определяемые теологической концепцией. Срок поставки — 8 декабря 1483 года, когда отмечался праздник непорочного зачатия девы Марии, что особенно было неудобно для именитого художника, привыкшего писать неторопливо и, кроме этого, работа с самого начала была запрограммирована на трудности. Договор был подписан, но Леонардо не выполнил его дословно, поставив братство перед свершившимся фактом. Вместо предписанной темы, обозначенной как «Мадонна в гроте», он создал не только некоторую путаницу, но и вызвал оживленный спор. Эта картина существует в двух версиях: одна находится в Лувре, а другая — в Лондонской национальной галерее. Согласно сегодняшнему пониманию проблемы, первая могла быть сделана еще во Флоренции. Очевидно, Леонардо был настолько сильно увлечен мыслями о Мадонне, сидящей у грота, что согласился выполнить предложенный ему в Милане заказ. Так как спор с монахами не был разрешен, ему уменьшили гонорар — более чем на десятую часть. И все-таки картина некоторыми доброжелательными критиками была воспринята в братстве, и спустя короткое время Леонардо получил заказ от герцога. Мы вполне можем допустить, что Людовико иль Моро не признал в Леонардо истинного гения, но то, что он увидел в нем молодого человека, ярко и всесторонне одаренного — бесспорно. Все-таки он был в состоянии организовать проведение пышных торжеств, сделать эскизы костюмов и нарядов для придворных дам, нарисовать фрески или портреты и даже, может быть, построить каналы, улучшающие орошение ломбардских равнин. Однако если представители искусства эпохи Возрождения не могли отказаться от выполнения подобного рода поручений, то сегодня можно сказать, что организация пышных процессий или создание эскизов костюмов для придворных маскарадов являются для человека, «идущего в мир с открытым сердцем», не чем иным, как обычным расточительством. С другой стороны, это совпадало с его «женскими пристрастиями», потому что он, видимо, испытывал истинное удовольствие, оформляя костюмы и наряды для Беатриче, супруги Людовико, и его фаворитки Цецилии Галлерани (которая, вероятнее всего, стала прототипом Мадонны, сидящей у скального грота), а также для Лукреции Кривелли.