Весной 1907 г. он уезжает в Коктебель, где еще около четырех лет тому назад купил участок земли и построил собственный дом. По дороге в Крым Волошин пишет стихотворение «Я иду дорогой скорбной в мой безрадостный Коктебель…». Глубокие переживания, связанные с уходом из его жизни любимой женщины, одиночество и неизбывную тоску помогают преодолевать прогулки в горы, ежедневные письма к М. В. Сабашниковой и чтение оставленных ею дневников. «Я живу теперь твоим дневником, и каждая страница его для меня значительна и раскрывает мне глаза на многое в нашей жизни, на многие мои ошибки». Постепенно Коктебель помогает ему обрести равновесие. «Я начинаю только сейчас приобщаться Коктебелю, – пишет Волошин жене, – Коктебель для меня никогда не был радостен. Он всегда был горек и печален… Но каждый раз в этой горечи рождались новые ростки и новая жизнь, всё перекипало, оседало, прояснялось… Он моя горькая купель». Он много работает: пишет статьи и стихи «Темны лики весны. Замутились влагой долины…», «Здесь был священный лес. Божественный гонец…», «Старинным золотом и жёлчью напитал…», «Равнина вод колышется широко…», которые составят позже цикл «Киммерийские сумерки». В начале апреля Волошин пишет жене: «Одиночество мое стало творческим».
В конце 1909 г. он участвует в мистификации, которая ввела в заблуждение всю редакцию журнала «Аполлон». Стихотворения Е. И. Дмитриевой были отвергнуты редактором «Аполлона», поэтому было решено посылать в журнал стихи под псевдонимом Черубины де Габриак. С. Маковский не только печатал стихи Черубины, но и заочно влюбился в таинственную полуиспанку. Завершением мистификации стала дуэль Волошина с Н. С. Гумилевым, который публично оскорбил Дмитриеву. Вскоре Волошин уезжает в Коктебель. В этот период возникают стихи «Пурпурный лист на дне бассейна…», «Судьба замедлила сурово…», «Теперь я мертв. Я стал строками книги…», обращенные к Е. И. Дмитриевой.
В 1910-е гг. Волошин – художественный критик публикует свои статьи в «Русской художественной летописи» (приложение к журналу «Аполлон»), в газетах «Утро России», «Московская газета», «Биржевые ведомости», «Таврический голос» и др. В 1914 г. издает книгу своих избранных статей «Лики творчества» (СПб.: Аполлон). Книга была посвящена французской литературе и театру и высоко оценена русской критикой. Почти одновременно с «Ликами творчества» выходит в свет книга Волошина «О Репине» (М.: Оле-Лукойе, 1914). В нее вошла статья «О смысле катастрофы, постигшей картину Репина», которая была опубликована в январе 1913 г. в газете «Утро России». Поводом для ее написания послужило покушение душевнобольного посетителя Третьяковской галереи А. А. Балашова на картину И. Е. Репина «Иван Грозный и сын его Иван. 16 ноября 1581 года». В статье, «заранее подписавшись под всеми формулами выражений сочувствия и протеста», Волошин приходит к выводу, что «саморазрушительные силы» таятся в самой картине Репина: уж слишком в ней «много крови». Критика в адрес Репина дискредитировала Волошина в глазах тогдашнего общества и вызвала против него газетную травлю. «Все редакции для моих статей закрываются», – напишет он позже в «Автобиографии».
Перед началом Первой мировой войны Волошин едет на несколько месяцев в Дорнах (Швейцария), где принимает участие в строительстве антропософского «храма» Гётеанум. Спустя годы он напишет об этой поездке: «Эта работа, высокая и дружная, бок о бок с представителями всех враждующих наций, в нескольких километрах от поля первых битв европейской войны, была прекрасной и трудной школой человеческого и внеполитического отношения к войне». В цикле статей, озаглавленном «Париж и война», он высказал свой протест против мировой войны. Он не поддается патриотическим иллюзиям: в стихах, написанных в 1915 г., рисует «ужас разъявшихся времен». Эти стихи вошли во второй сборник его стихотворений «Anno mundi ardentis 1915» («В год мирового пожара», как переводил с латинского сам Волошин).
По возвращении в Россию весной 1916 г. Волошин пишет монографию о В. И. Сурикове, читает лекции в Крыму, переводит произведения Э. Верхарна, пишет акварели. Создает стихотворение «Подмастерье», которое называет (в письме к А. М. Петровой) поэтическим «исповеданием веры». В начале 1917 г. он выступает на вечерах и литературных концертах в Москве. Октябрьскую революцию Волошин принял как неизбежное событие, как испытание для России. «Ни война, ни революция не испугали меня и ни в чем не разочаровали: я их ждал давно, и в формах еще более жестоких», – напишет он в одной из автобиографий. «Мы еще далеко не достигли самого худшего, – пишет он М. В. Сабашниковой, – но разве может быть что-нибудь страшно, если весь свой мир несешь в себе? Когда смерть является наименее страшным из возможных несчастий? <…> Россия как государство, как империя, как Левиафан, сейчас действует и ведет себя, как во Христе юродивый».