Кроме фольклорной составляющей в образном мышлении Босха важную роль сыграла религиозная мораль, определявшая весь строй духовной литературы позднего Средневековья. В XV столетии широкую известность получила книга «О подражании Христу», написанная ученым монахом Фомой Кемпийским. Знаменитый трактат, текст которого без конца переписывали и издавали, хранится в Антверпене (датируется не позднее 1427 года). В нем ясно изложены общехристианские истины и мораль (с добродетельной жизнью на общее благо), обоснована необходимость глубокого обновления религиозной жизни и сформулированы основы нового, индивидуального благочестия. «Devotio moderna» («новое благочестие»), как религиозное течение, было внутрицерковной попыткой реформирования духовной жизни; не получив реальной поддержки со стороны Ватикана, оно стало аккумулятором идей протестантской Реформации. Аскетизм и смирение – основные лейтмотивы книги «О подражании Христу». Мир во зле лежит, и только подражание жизни Христа может даровать человеку вечное блаженство. Живописцам Фома Кемпийский советовал помещать новозаветные события в среду повседневной жизни и даже наделять евангельских персонажей чертами известных людей, дабы усилить сопереживание верующих земному, крестному пути Христа. Это отвечает чрезвычайно достоверному характеру религиозной живописи XV века, наполненной жанровыми чертами. Красочно описывавшиеся проповедниками муки Христа-страстотерпца получают широчайший отклик в изобразительном искусстве, способствуя, в частности, распространению образа униженного, страдающего богочеловека («Ессе Homo» – «Се человек» и сюжета «Мертвый Христос» – «Муж скорбей»). В мировоззрении культурной среды, сформировавшей Босха, причудливо смешались традиционные народные верования и идеи гуманистов, духовная практика всевозможных «братств» (например, весьма влиятельного в Нидерландах и Северной Германии Братства общинной жизни) и наставления проповедников – приходских священников и странствующих монахов. Мистицизм и страх перед неведомым, высокое духовное напряжение и суеверные предрассудки – все это образовало нерасторжимый сплав в сознании людей той эпохи.
Близость к книжной традиции Средневековья проявилась у Босха в самой его неисчерпаемой фантазии: достаточно увидеть насколько фантастичны дролери или маргиналии на бордюрах готических рукописей. Правда, «интонация» этих превращений у Босха меняется, что говорит о радикальных переменах в духовной атмосфере эпохи. Кроме Библии Босх, наверняка страстный книгочей-интеллектуал, мог читать в те времена труды Августина и Альберта Великого, проповеди Дионисия Картузианца и «Зерцало вечного спасения» Яна ван Рюйсбрука (оба – выразители идей «Devotio moderna»), «Паломничество человека» Гийома де Дигюльвиля («Pelerinage de Vie Humaine», 1330–1331, Харлем, 1486), «Искусство умирать» («Ars moriendi»), «Корабль дураков» Себастьяна Бранта. Кроме того, в его библиотеку наверняка входили жития святых, особенно Святого Антония; «Золотая легенда» Иакова Ворагинского; а также книги мистиков, в частности «Видение Тнугдала» («Visio Tungdali»: Герард Лемпт, Хертогенбос, 1484); «Молот ведьм» Генриха Кремера и Якоба Спренгера («Malleus maleficarum», 1-е изд., Кёльн, 1487). Из-за такого множества различных «влияний», прошедших сквозь призму образного мышления и необыкновенной фантазии художника, творчество Босха предстает подлинным синтезом сложной духовной проблематики эпохи.
Предположения относительно характера религиозности Босха, весьма скудно подкрепленные документами, делаются обычно на материале сложной духовной жизни Европы конца XV столетия. Характерное для того времени переплетение предрассудков, еретических идей, мистических порывов, проповеднического азарта странствующих монахов и представителей всевозможных религиозных братств указывало на активный поиск духовного обновления. Помимо трагических историй с Яном Гусом и Джироламо Савонаролой, получивших в Европе широкий резонанс, были и десятки других, не столь громких конфликтов, в основе которых также лежало острое неприятие политики и образа жизни римских пап, выражавшееся в требовании глубокой реформы католической церкви. Это было время, когда свои труды писал Эразм Роттердамский, и совсем немного времени оставалось до выступления виттенбергского проповедника Мартина Лютера.