Европейское искусство начала XVI века отмечено широким распространением «моды на уродливое». Интерес к гротескным изображениям во многом питался материалом забавных дролери в средневековых рукописях, в целом же он был своеобразной реакцией на идеальные образы искусства Возрождения. Босх, несомненно, один из наиболее оригинальных и плодовитых мастеров этого направления, но далеко не единственный. Черты карикатурности в облике босховских персонажей обусловлены их моральной ущербностью, тогда как другие художники заальпийской Европы, ориентировавшиеся на культурные установки Возрождения (Дюрер, Грюневальд), использовали мотив уродства как повод для размышления о скоротечности красоты, о бренности земных благ перед лицом всеразрушающего Времени. Отсюда берет начало меланхоличная тема «суеты сует» – философического сюжета «Vanitas». Он символизировал недолговечность земной жизни и особенно большое распространение получил в живописи эпохи барокко.
В архивных записях Хертогенбоса с 1500 по 1504 год сведения о мастере отсутствуют, что дало некоторым исследователям основание предполагать факт путешествия Босха в Италию, в частности в Венецию. Эту гипотезу обосновывают не только присутствием в венецианских собраниях уже в первой половине XVI века ряда картин хертогенбосского мастера, но и определенными параллелями в путях развития венецианской живописной школы и эволюции босховской манеры, которая в данный период приобрела черты бо́льшей монументальности, торжественности, внимания к передаче пейзажного окружения. Путешествие в Италию – источник бесценного профессионального опыта и выдающееся событие в монотонной биографии мастера (впрочем, многие мастера Северного Возрождения считали для себя необходимым побывать в Венеции). В начале XVI века Serenissima – «Яснейшая», как официально называли Венецианскую республику, – достигла вершины славы и могущества; будто сильный магнит, она притягивала к себе купцов, а также людей науки и искусства со всей Европы. Разнообразие взаимно пересекавшихся культурных традиций придало исключительное своеобразие венецианской школе – как архитектурной, так и живописной.
Не только в творчестве Босха после 1500–1504 годов прослеживаются новшества, связанные с влиянием венецианской живописной школы начала XVI века, но и в работах великих живописцев Венеции можно найти явные следы впечатлений от творчества нидерландского мастера. Связь с его венецианскими триптихами можно усмотреть, например, в мотиве пожара, присутствующем в произведении молодого Тициана «Орфей и Эвридика» (1508, Академия Каррара, Бергамо), или в искусной передаче нервного напряжения толпы, достигнутой Витторе Карпаччо в картине «Мученичество десяти тысяч» (1516, Галерея Академии, Венеция), а в приписываемой Джорджоне картине «Несение креста» (1510, церковь Сан-Рокко, Венеция) поражает аналогичное манере Босха стремление точно, вплоть до физических искажений, передать психическое состояние персонажа. Странные порождения причудливой фантазии северного художника не могли не вызвать интереса у его итальянских коллег: один из первых мастеров репродукционной гравюры, болонец Маркантонио Раймонди, около 1508 года создал в Венеции знаменитую композицию «Сон Рафаэля», где появляются легко узнаваемые чудовища.
В начале XVI столетия художественная жизнь «Яснейшей» испытывала сильное влияние со стороны североевропейской традиции: внимание венецианских живописцев и коллекционеров все больше привлекают богатство колорита, эмоциональная выразительность, пристальное внимание к многочисленным деталям, новизна композиционных решений и иконографических схем, характерная для живописи Северной Европы. В собрание кардинала Гримани поступили произведения Босха, Патинира и Мемлинга; в венецианской художественной среде были известны работы Шонгауэра, постоянно появлялись новые гравюры Кранаха, Альтдорфера и Дюрера. Все это покупалось непосредственно в Северной Европе и ввозилось в Венецию нелегально – в городе действовал строгий запрет на продажу иностранных произведений искусства. Распространению моды на «северный» вкус способствовало и то, что город дважды посетил Альбрехт Дюрер, работы которого произвели сильнейшее впечатление на местных живописцев. Интерес к северной живописной школе, вызвавший к жизни мощное «антиклассическое» течение в итальянской живописи, быстро распространился на всю Северную Италию, включая Болонью и Феррару, где глашатаями нового стиля выступили Амико Аспертини и Людовико Маццолино.