През септември 1939 г. започва войната в Европа, но Съединените щати запазват неутралитет и Сиболд не бърза да отпътува от Германия. Той вече окончателно е оздравял и е постъпил на работа в местния завод за производство на турбини. Приблизително но това време пощата му донася писмо от доктор Ото Гаснер, който го кани в Дюселдорф, за да разговарят за някаква работа. Занимавайки се с нея, Сиболд щял да работи за щастието на Германия и щял да извлича и известна лична полза. Доктор Гаснер е офицер от гестапо, научил за Сиболд от донесенията на чиновниците, които в Хамбург провели с него дъльг разговор. В донесението се съобщавало, че „авиомеханикът Сиболд, американски гражданин от немски произход, вероятно може да представлява интерес за нелегалната работа в САЩ“.
Гаснер не се и опитва да се прикрие. Писмото му е написано на официална бланка на гестапо, а поканата повече напомня заповед да се яви. Сиболд се разтревожва, но чувствувайки се в безопасност под защитата на своя американски паспорт, решава да не замине за Дюселдорф. Скоро от Гаснер пристига второ писмо. В него гестаповецът доста прозрачно намеква какви неприятности очакват Сиболд, ако откаже да им сътрудничи. Сиболд отговаря, че това не го интересува.
В третото си писмо Гаснер не само предупреждава Сиболд, че спрямо него могат да бъдат приложени принудителни мерки, но и привежда някои компрометиращи го факти, открити в полицейските архиви на Мюлхайм. Гаснер пише, че Сиболд, човек с криминално минало, осъден през 1920–1921 г. за контрабанда и други престъпления, не би трябвало да отказва един разговор с него. По всяка вероятност, добавя Гаснер, „хер Дебовски“ не е намерил за необходимо да осведоми за своето минало американските власти, когато е действувал да получи американско поданство. В същото писмо Гаснер поставя Сиболд пред дилемата: или да се съгласи да се върне в Съединените щати като немски агент, или да бъде изпратен в концентрационен лагер, а германските власти ще намерят възможност да запознаят американците с някои подробности от биографията му и тогава полученото чрез измама американско поданство ще бъде анулирано. „След това — разказва по-късно Сиболд — не ми оставаше нищо друго освен да се съглася.“
Убедило се от отговора на Сиболд, че той най-после „е прозрял“, гестапо препраща съставеното от него досие в най-близкото подразделение на абвера в Мюнстер. Но местните абверовци се занимават само с Франция и САЩ не ги интересуват. Все пак те извикват от Хамбург доктор Ранкин и му предлагат по-отблизо да се запознае с кандидата за шпионин. Ранкин зая-вява, че той по принцип е против завербуването на агентура с помощта на заплахи и шантаж, но колегите му го уверяват, че Сиболд сам е изявил желание да сътрудничи с абвера. Тогава Ранкин се позовава на за-дьлжителното за него правило да вербува хора само след като те са внимателно проверени от гестапо. Гаснер съумява да го убеди, че Сиболд вече е проверен.
Срещата между Ранкин и Сиболд преминава доста приятелски, макар Ранкин да предпочита повече да слуша, отколкото да говори. През това време подразделе-нието на абвера в Хамбург подбира радисти, които да работят с нелегалните радиостанции в САЩ. Ранкин, на когото за тази цел са необходими само американци, намира, че Сиболд е „подходящ“, и му предлага да замине в Хамбург за съответната подготовка.
— Колко време ще е необходимо за това. — интересува се Сиболд.
— Около три-четири месеца. Всичко зависи от Вашите способности.
— Колко жалко! — възкликва Спболд. — А аз се канех да се върна в Щатите, за да се погрижа за жена си. Трябва да помисля как да й изпратя пари.
Ранкин го уверява, че всичко ще се нареди, но Сиболд протестира:
— По-добре е сам да направи това чрез американския консул в Кьолн. Така ще бъдем гарантирани отвсякакви подозрения.
Ранкин не възразява. Сиболд заминава за Кьолн, провежда с консула кратък разговор и се връща в Хамбург, където го настаняват в пансиона „Клопщок“. Някой си Хайнрих Сорау се заема с обучението на бъдещия шпионин. Под ръководството на своя ръководител Сиболд усвоява микрофотографирането на документи, научава се да прави симпатично мастило, да шифрова и дешифрира, но най-вече работи по морза с къ-совълнов предавател. Той се оказва способен ученик и след седем седмици е готов да се отправи отвъд океана.
В навечерието на отпътуването на Сиболд Сорау му показва списък с имената: Фредерик Джуберт Дюквесън, Лили Щайн, Еверет Минстер Родер, Херман Ланг. Посочени са и адресите им.