Из только что процитированного отрывка «Сотниц о любви» может показаться, что идея свободы в сущности совпадает с идеей Оригена, который понимал свободу только как выбор между добром и злом. «Сотницы» — одно из ранних произведений Максима (626 год), свидетельствующее об оригенистском влиянии, выраженном здесь в большей степени, чем в его поздних трудах. В дальнейшем преп. Максим описывал все, что касается движения человека к Богу, с помощью понятий воли (qelhma), энергии (energeia), свободного движения (autexousios kinhsis) и естественной воли (qelhma jusikon), причем идея избирательной воли (gnomh qelhma gnwmikon) появляется в системе преп. Максима лишь как следствие грехопадения. Различие между естественной и избирательной волей является важнейшим вкладом преп. Максима Исповедника в формирование христианской традиции.
Так, в «Диалоге с Пирром» преп. Максим развивает учение об образе Божием в человеке, понимаемом как отображение не только Существа Бога, но и Его свободы: «Если человек есть образ божественного естества и если божественное естество свободно (autexousios), то свободен и образ».
Из этого следует, что человек обладает естественной волей (jusei qelhtikos), которая есть природная свобода (h kata jusin autexousioths), сообразная свободе божественной, и потому способная привести человека только к благу. Сотворенному в раю по образу и подобию Божию, человеку не нужно было «рассуждать» для того, чтобы стать причастником божественных благости и мудрости. Ему было достаточно следовать законам своей собственной природы, своему raison d'etre (logos tou einai), чтобы достичь «благобытия» (logos tou eu einai), для которого он был предназначен. Несомненно, это было свободное движение, но свобода не предполагала постоянного выбора между несколькими возможными путями реализовать свое предназначение. Единственным истинным предназначением человека было соответствовать своей природе, то есть находиться в общении с Богом.
Преп. Максим пишет:
Ныне человек в своих действиях находится во власти безрассудного воображения страстей, он обманут похотью, занят или выдумыванием науки для своих нужд, или желанием познать природу согласно ее законам. Ни одного из этих побуждений первоначально не существовало для человека, ибо он был надо всем. Ибо таким человек должен был быть вначале: не влекомым ничем из того, что было ниже его, вокруг него или рядом с ним, и не желающим совершенства ни в чем, кроме непреодолимого движения со всей силой любви к Единому, Кто был над ним, то есть к Богу.
Однако преп. Максим понимает естественное движение человека к Богу не как бегство от мира. Наоборот, человек неотделим от Бога, и поскольку он особым образом связан с Логосом, то отражает в себе Его космическую роль. В этой перспективе, следуя св. Григорию Нисскому, Максим развивает идею человека как микрокосма, заключающего в себе различные уровни творения: разумный, душевный и материальный — и призванного воссоединить все в себе. Ибо вещественный мир приспособлен к пяти чувствам человека; пять чувств, в свою очередь, управляются пятью силами души, образами которых они являются, ибо Максим считает, что зрению соответствует ум, слуху — рассудок, обонянию — раздражительная сила (qumos), вкусу — вожделение (epiqumia) и осязанию — жизненная сила. Правильно используя эти силы, душа не только исполняет свое собственное назначение, но и открывает Бога, сокрытого в тайне мироздания; таким образом она совершенствует в себе добродетели, соответствующие каждой из этих сил и увенчанные любовью (agaph), которая есть добродетель объединяющая и обоживающая. Тем самым естественное движение человека к Богу имеет космический смысл. Человек находит Бога в мире, а мир нуждается в человеке, чтобы вернуться к своему Создателю. Через образ мир возвращается к Первообразу.
Эта антропоцентричная концепция мироздания, принадлежащая преп. Максиму, дополняется его космологическими идеями: в мире существуют пять фундаментальных пар противоположностей или разделений (diaipesis); тварное и нетварное, духовное и материальное, небо и земля, рай и мир [за пределами рая], мужское и женское начала. В рамках этих разделений разворачивается история спасения, и человек самим своим существованием участвует в каждой из этих пар, имея задачу преодолеть их в своем продвижении к Богу. Творец желает, чтобы «множество разделенных между собой по природе существ пришли к единству, сливаясь друг с другом в единой природе человека, и так Сам Бог сделался бы всем во всем».