Ричард был особенно привязан к Аквитании. Он подавил в герцогстве мятежную знать и утвердил там свою власть. Он лишь недавно преуспел в вытеснении сил своего старшего брата и его союзников и, пребывая во власти триумфа, не был намерен уступать свою собственность младшему брату. Причем Ричард упрямо держался за Аквитанию не только потому, что боролся за нее в течение восьми долгих лет. Ричард любил Аквитанию, поскольку был поэт и южанин по темпераменту и в утонченном обществе герцогства, где большое внимание уделяли музыке и поэзии, чувствовал себя как дома. Он наотрез отказался расстаться с Аквитанией, и Генрих, уставший от конфликтов с сыновьями, не стал прибегать к грубой силе. Тем не менее он дал Иоанну разрешение «повести армию на земли Ричарда и взять, что он желает, вступив с ним в бой».
Едва ли это было сказано всерьез, поскольку Ричард уже зарекомендовал себя в высшей степени способным военным лидером, доблесть которого отец не мог не уважать. А Иоанну тогда было всего пятнадцать. Тем не менее Иоанн, восприняв слова отца всерьез, обратился за помощью к брату Джеффри, который был только рад поводу напасть на Ричарда и взбудоражить знать. Он и Иоанн собрали армию — это означает, что в распоряжении Иоанна уже были какие-то средства, — и в июне 1184 года двинулись в Аквитанию, грабя и сжигая все на своем пути. Генрих, обеспокоенный, что его шутка воспринята всерьез, немедленно приказал сыновьям прибыть к нему в Англию и заставил их помириться.
Роль Иоанна в экспедиции неизвестна. Можно предположить, что ее истинным лидером был Джеффри. В любом случае Иоанн ничего от нее не выиграл, разве что приобрел некоторый военный опыт, который, впрочем, в дальнейшем мало что ему дал, и весьма полезное уважение к старшему брату.
В следующем декабре у него была возможность наблюдать за интригами, сопровождавшими выборы архиепископа Кентерберийского, когда в конечном счете был избран Болдуин, епископ Вустерский. Иоанн, который в это время был в Лондоне вместе с отцом и братьями, последовал их примеру и подарил новому архиепископу «поцелуй мира и любви». Выборы стали поводом для обычных ссор между монахами Кентербери и епископами провинции — каждая сторона настаивала на своем праве выбирать архиепископа. В основном благодаря Генриху, который действовал с необычным для него тактом, ссора была улажена. Генрих приказал епископам и монахам Кентербери встретиться в Лондоне и выбрать архиепископа. Епископы, которых возглавлял епископ лондонский Гилберт, выбрали Болдуина — одного из своих рядов — и представили его королю. Монахи отказались участвовать в таких выборах и отбыли восвояси в большом гневе, заявив о своем единоличном праве выбирать архиепископа и пообещав обратиться к папе.
Генрих отправился в Кентербери и убедил монахов провести отдельные выборы и номинировать Болдуина. Монахи, тронутые просьбами короля, больше привыкшего командовать, отправили своего настоятеля и самых твердых членов капитула в Лондон с соответствующими письмами. Встретившись в здании капитула Вестминстерского аббатства, они выбрали архиепископом Болдуина, после чего, чтобы это не выглядело согласием с предыдущим выбором епископов, выполнили формальности — спели Te Deum и представили Болдуина королю как нового архиепископа Кентерберийского. И король снова подарил ему «поцелуй мира и любви».
Генрих был доволен, рассматривая такое решение, при котором ни одна из сторон не уступила своих позиций в споре, как окончательное примирение между ними. Он подтвердил избрание в письменной форме и ратифицировал его клятвами, данными Ричардом, Джеффри и Иоанном. Хотя Иоанн не принимал активного участия в переговорах, он не мог не заметить ссоры, интриги и зависть, сопровождавшие выборы. Он был очевидцем сложного механизма выборов и претворил полученные при этом знания в жизнь, когда в 1205 году умер архиепископ Хьюберт Уолтер.
Ратификация была сделана в присутствии высокого собрания, которое включало королеву Элеонору. Она была освобождена из заключения накануне летом и присоединилась к своей старшей дочери Матильде и ее супругу Генриху, опальному герцогу Саксонскому. Они вместе отпраздновали Рождество в Виндзоре.