Хотя решение Урбана было объявлено летом 1366 года, переезд Святого престола был отложен по ряду причин на девять месяцев. Несмотря на усилия кардинала Альборноса, папские владения еще не были полностью умиротворены. Преступная деятельность вольных компаний, особенно наемников Джона Хоквуда, угрожала правлению Церкви и ставила под сомнение безопасность переезда папского двора в Рим. Кроме того, вызывало опасение плачевное состояния самого святого города. "Более шестидесяти бурных лет здесь не было ни придворной жизни, ни достойных упоминания паломников, ни великих религиозных праздников, ни обычных источников римского процветания. Дворяне сторонились мрачного города, наемники разграбили его, и даже священники бежали, оставив заброшенными свои монастыри и приходы"[294]. Урбану сообщили, что самые известные и важные здания, включая собор Святого Петра и Латеранскую базилику, находятся в полуразрушенном состоянии, а папские дворцы совершенно непригодны для проживания. Наконец, против переезда выступила французская корона и кардиналы. Шесть десятилетий пребывания в Авиньоне привели к тому, что в Священной коллегии преобладали французы. Только трое из двадцати кардиналов при Урбане были итальянцами по происхождению; Альборнос был испанцем; остальные все были французами. Эти шестнадцать кардиналов не хотели отказываться от своих огромных, великолепных дворцов, превосходных вин и умеренного климата Прованса, чтобы поселиться в полуразрушенном, кишащим опасностями городе, климат которого был столь же нездоровым, как и его жители, и где они даже не могли объясняться на родном языке.
Но Урбан стойко противостоял всем препятствиям и возражениям. Порядок в Риме была восстановлен 18 сентября 1366 года, когда Неаполитанское королевство объединилось с Флоренцией, Пизой и Сиеной в лигу и обязалось отправить в город 650 конных латников и 650 пеших солдат, чтобы противостоять вольным компаниям и обеспечить защиту папского двора. Аналогичным образом армия архитекторов, каменщиков и плотников прибыла в Рим, чтобы вернуть городу былую славу. Только на ремонт папского дворца Урбан потратил 15.569 флоринов. Для перевозки огромных богатств и материальных ценностей, накопленных папским двором, был собран флот из шестидесяти галер, предоставленных Неаполем, Венецией, Генуей и Пизой. Одному кардиналу потребовалось место на кораблях для перевозки своей конюшни, состоящей из более чем двухсот лошадей, и винного запаса из около шестидесяти пяти бочек вина, чтобы обеспечить себя на первые месяцы после переезда.
Противодействие переезду со стороны короля Франции было весьма значительным, но Урбан снова одержал верх. Король Иоанн II Добрый умер в 1364 году, и ему наследовал его старший сын Карл V. Отчаявшись удержать папство, Карл отправил в Авиньон делегацию из самых ученых клириков и знатных дворян, вооруженных схоластическими аргументами, опровергающими решение о переезде. В одну из речей, произнесенных французскими послами, был включен вымышленный разговор между королем и Папой. "Господи, куда ты идешь? — спросил сын [Карл]". "В Рим, — ответил отец [Урбан]". "Там ты будешь распят, — ответил сын"[295], — зловеще закончил посол, тем самым вкратце изложив мнение большинства кардиналов. Действительно, 6 мая 1367 года, когда все было окончательно готово и галеры ждали в Марселе, кардиналы отказались взойти на корабли и были принуждены к отплытию только тогда, когда Урбан, на месте возвел одного из подчиненных в кардиналы и заверил остальных, "что он запросто может произвести других кардиналов"[296]. Но даже после такой наглядной демонстрации власти в тот день с Урбаном отправились только пять членов Священной коллегии, а когда флот наконец отчалил, "подобно плавучему городу"[297], раздались крики и стоны подавленных кардиналов, которые отчетливо были слышны жителям Марселя: "О, нечестивый Папа! О, неразумный отец! Куда он тащит своих сыновей?"[298].
К 1 июня Урбан высадился в Пизе, а 9 июня вошел в Витербо, где его ждал новый великий сенешаль Иоанны Никколо Спинелли, а также другие высокопоставленные члены ее двора и войска, присланные королевой для его защиты. Здесь папский двор обосновался на жаркие летние месяцы, а Спинелли и неаполитанские солдаты отличились тем, что 5 сентября подавили восстание против Папы. Наконец, 16 октября 1367 года Урбан выполнил свое обещание, триумфально въехав в Рим, хотя и в сопровождении значительного военного эскорта. Неаполитанская делегация в этой процессии занимала почетное место.