Еврейские погромы происходили и на территории царства Агриппы, который уехал к губернатору Цестию Галлу, оставив бразды правления в руках своего друга Вара, а тот стал беспощадно расправляться с еврейскими мятежниками. Далее погромы докатились до Александрии, где всегда существовала напряженность между евреями и греками. При попустительстве губернатора Тиберия Александра здесь было убито свыше 50 тысяч человек: еврейские кварталы были буквально усеяны трупами, которых некому было хоронить, так как кого-либо в живых там не осталось.
В начале осени 66 года Цестий Галл решил, что пришло время для широкомасштабной карательной операции и подавления еврейского бунта. Он выступил из Антиохии, собрав под своим командованием 12-й легион, к которому присоединил две тысячи солдат из других легионов, шесть когорт пехоты и четыре конных отряда. К этим силам были присоединены две тысячи всадников и три тысячи пехоты царя Коммагены Антиоха, две тысячи пехоты и две тысячи всадников Агриппы, три тысячи пехотинцев и сто всадников царя Соема. Подойдя к Птолемаиде, Цестий увеличил эту и без того огромную армию вспомогательными отрядами и в сопровождении Агриппы, игравшего роль проводника и снабженца, вошел на территорию Галилеи.
Жители первого вставшего на его пути небольшого пограничного города Хавулона при его приближении бежали в горы, оставив всё свое имущество на разграбление. Жители Иоппии-Яффо, до которых Галл добрался по морю, бежать не успели и были убиты римскими солдатами все до единого.
На усмирение Галилеи Галл направил командира 12-го легиона с частью этого подразделения, которую он считал достаточной для усмирения области. Но жители столицы Галилеи Сепфориса (Ципори) сами открыли ему ворота и проявили такое дружелюбие, что Галл не стал трогать тамошнее население, после чего примеру этого города последовали и все остальные. Затем он провел несколько карательных операций против местных разбойников и, увидев, что в области царит спокойствие, направился со своим корпусом в Кейсарию.
Цестий Галл тем временем медленно, но верно продвигался к Иерусалиму, сжигая все попадавшиеся ему по пути города. Тех из их жителей, которые не успели убежать при приближении римлян, убивали. Когда армия Галла оказалась в 10 километрах от Иерусалима, было решено прервать отмечавшийся в эти дни Праздник Кущей (Суккот) и даже святую субботу и начать готовиться к войне. Группа еврейских бойцов совершила дерзкую вылазку в лагерь римлян, в результате которой 515 римлян было убито, в то время как потери евреев составили 22 человека.
В это же время атаман разбойников Симон (Шимон) бар Гиора, которого евреи долгое время отказывались даже пускать в Иерусалим, напал с тыла на римлян, отнял у них множество нагруженных продовольствием вьючных животных и вступил с ними в город. С этого момента он был признан и вскоре стал одним из руководителей восстания.
Однако в самом Иерусалиме всё больше жителей склонялись к тому, что дело зашло слишком далеко и надо бы как-то задобрить римлян и остановить их от разрушения и разграбления города. Узнав об этих настроениях, Агриппа послал двух своих приближенных в качестве послов, которые должны были пообещать полную амнистию от римлян, если горожане сложат оружие. Но послы были задержаны одним из отрядов мятежников, и один из них был убит, а второй, будучи ранен, чудом успел бежать.
Цестий тем не менее решил воспользоваться начавшимся в Иерусалиме разбродом и подвел войско вплотную к городу. Три дня он ждал парламентеров с предложением о капитуляции, а на четвертый начал штурм, попытавшись прорваться в Иерусалим с запада — через дворец Ирода, но наткнулся на такое отчаянное сопротивление, что остановил наступление.
«Если бы ему заблагорассудилось в ту же минуту штурмовать стены, он сейчас же овладел бы городом и положил бы конец войне. Но военачальник Тираний Приск и большинство начальников конницы были подкуплены Флором и отклонили его от этого плана. В этом кроется причина того, что война затянулась на такое продолжительное время и сделалась столь ужасной и гибельной для иудеев», — утверждает Иосиф. Но дело, видимо, было не только в происках Флора.
В городе действительно существовала партия во главе с неким Хананом, готовая открыть римлянам ворота, но мятежники раскрыли готовящуюся измену, сбросили Ханана со стены, а остальные его сторонники попрятались по домам.