Прозвище Цепеш появилось через 30 лет после смерти Влада. Это был перевод прозвища, полученного князем от турок и звучавшего как Казыклы (тур. Kazikli от слова тур. kazik (казык) — «кол»).
При жизни Влад III не именовался Кольщиком ни в Валахии, ни в Венгрии, ни в других европейских странах. Впервые это прозвище встречается в валашских документах 21 января 1506 года, где сказано «Влад воевода, которого именуют Цепеш». Прозвище «Цепеш» происходит от рум. teapa (ц'апэ) — что означает «кол».
В Средние века Трансильвания принадлежала Венгерскому королевству, но сейчас дом, в котором жил Дракула вместе с отцом, матерью и старшим братом, расположен на территории Румынии по адресу: г. Сигишоара, ул. Жестянщиков, 5.
Летом 1436 года отец Дракулы занял валашский престол и не позднее осени того же года перевёз семью из Сигишоары в Тырговиште, где в то время находилась столица Валахии.
Весной 1442 года отец Дракулы поссорился с Яношем Хуньяди, являвшимся в то время фактическим правителем Венгрии, в результате чего Янош решил поставить в Валахии другого правителя — Басараба II.
Летом 1442 года отец Дракулы поехал в Турцию к султану Мурату II просить помощи, однако вынужден был остаться там на 8 месяцев. В это время в Валахии утвердился Басараб II, а Дракула с остальной семьёй скрывались.
Весной 1443 года отец Дракулы вернулся из Турции вместе с турецкой армией и сместил Басараба II. Янош Хуньяди не стал этому препятствовать, поскольку готовился к крестовому походу на турок. Поход начался 22 июля 1443 года и длился вплоть до января 1444 года.
Весной 1444 года начались переговоры о перемирии между Яношем Хуньяди и султаном.
К переговорам присоединился отец Дракулы, в ходе которых Янош согласился, что Валахия может оставаться под турецким влиянием. В то же время султан, желая быть уверенным в преданности «валашского воеводы», настоял на «залоге». Под словом «залог» подразумевалось, что к турецкому двору должны приехать сыновья «воеводы» — то есть Дракула, которому на тот момент было около 14 лет, и его брат Раду, которому было около 6 лет.
Переговоры с отцом Дракулы завершились 12 июня 1444 года. Дракула и его брат Раду отправились в Турцию не позднее конца июля 1444 года.
В июле 1444 года, когда отец Дракулы отвёз сыновей к султану, турки и венгры подписали окончательный вариант договора о перемирии на 10 лет, но уже 4 августа венгры начали готовить новый крестовый поход.
В сентябре отряды Яноша Хуньяди вступили на турецкую территорию. 10 ноября 1444 года состоялась решающая битва между крестоносцами и турками под городом Варной. Победа досталась туркам, а Янош Хуньяди попал в руки к отцу Дракулы и находился у него около месяца, после чего беспрепятственно уехал (12).
Летом 1445 года отец Дракулы, желая помириться с Хуньяди, согласился, чтобы валашские воины приняли участие в небольшой военной операции против турок, длившейся с июля по октябрь. Была захвачена крепость Джурджу возле Дуная, но отношения с венграми от этого не улучшились, так что в декабре 1446 года Янош Хуньяди совершил поход в Валахию, чтобы опять утвердить там своего князя — на этот раз Владислава II. Отцу Дракулы по приказу Хуньяди отрубили голову, а старшего брата Дракулы похоронили заживо.
Султан, узнав об этом, начал готовиться к новой войне с венграми. Решающее сражение состоялось в Сербии на Косовом поле 17–19 октября 1448 года. Победа снова досталась туркам, после чего в ноябре 1448 года Дракула с помощью турок стал валашским князем, сменив венгерского ставленника Владислава.
«Султан одарил его (Дракулу) деньгами, конями, одеждами, великолепными шатрами, которые подобает иметь господарю, и как можно скорее отправил в Валашскую землю, чтобы он правил вместо своего отца. <…> Младшего же его брата он оставил при своем дворе» (13).
Осенью 1448 года Дракула вместе с турецкими отрядами, одолженными султаном, вошёл в валашскую столицу — Тырговиште. Когда именно это случилось, точно не известно, но есть письмо Дракулы от 31 октября, где он подписывается как «воевода Валахии».
Сразу же по восшествии на трон Дракула начинает расследование событий, связанных с гибелью своего отца и брата. В ходе расследования он узнаёт, что не менее 7 бояр, служивших его отцу, поддержали князя Владислава, за что получили различные милости.
Тем временем Янош Хуньяди и Владислав, проигравшие сражение на Косовом поле, прибыли в Трансильванию. 10 ноября 1448 года Янош Хуньяди, находясь в Сигишоаре, объявил, что начинает военную кампанию против Дракулы, назвав его «нелегитимным» правителем. 23 ноября Янош был уже в Брашове, откуда с войском двинулся в Валахию.